Alcohol

Bài này viết về rượu nhìn theo phương diện hóa học như là một nhóm chất hữu cơ. Trong Wikipedia tiếng Việt còn có bài viết về các loại đồ uống có chứa cồn và cồn (etanol).

Nhóm chức hydroxyl (-OH) trong phân tử alcol.

Alcol, còn gọi là rượu, trong hóa học là một hợp chất hữu cơ chứa nhóm -OH gắn vào một nguyên tử cacbon mà nó đến lượt mình lại gắn với một nguyên tử hydro hay cacbon khác.

Trong đời sống thông thường, từ alcol được hiểu như là những đồ uống có chứa cồn, (cồn (etanol) hay alcol etylic) (C₂H₅OH).

Cấu trúc

C₂H₅OH

Nhóm chức của ancol là nhóm hydroxyl -OH gắn với cacbon lai sp³. Còn gọi là nhóm chức ancol.

Phân loại

Theo cấu trúc

Có các loại ancol mạch thẳng và ancol mạch nhánh, vòng

Theo liên kết cacbon

Có các loại ancol no và ancol không no

Ví dụ: CH₃-CH₂-OH là ancol no và CH₂=CH-CH₂-OH là ancol không no.

Theo chức ancol

Có ancol đơn chức và ancol đa chức

Ví dụ: CH₃-CH₂-OH (etanol) là ancol một lần ancol còn OH-CH₂-CH₂-OH (etylen glycol) là ancol hai lần ancol.

Lưu ý là một số tài liệu cho rằng phenol C₆H₅OH là một dạng ancol, tuy nhiên phênol có một số tính chất hóa học khác hẳn tính chất hóa học chung của ancol và một số nhà khoa học đã xếp phenol và các dãy đồng đẳng của nó vào nhóm phenol do các chất này thể hiện tính axit rõ rệt. Ví dụ phenol có phản ứng với chất bazơ như NaOH còn ancol thì không có phản ứng như thế.

Tính chất vật lý và hóa học

Nhóm hydroxyl làm cho phân tử ancol phân cực. Nhóm này có thể tạo ra những liên kết hydro với nhau hoặc với chất khác. Hai xu hướng hòa tan đối chọi nhau trong các ancol là: xu hướng của nhóm -OH phân cực tăng tính hòa tan trong nước và xu hướng của chuỗi cacbon ngăn cản điều này. Vì vậy, metanol, etanol và propanol dễ hòa tan trong nước vì nhóm hydroxyl chiếm ưu thế. Butanol hòa tan vừa phải trong nước do sự cân bằng của hai xu hướng. Pentanol và các butanol mạch nhánh hầu như không hòa tan trong nước do sự thắng thế của chuỗi cácbon. Vì lực liên kết hóa học cao trong liên kết của ancol nên chúng có nhiệt độ bốc cháy cao. Vì liên kết hydro, ancol có nhiệt độ sôi cao hơn so với hiđrôcácbon và ête tương ứng. Mọi ancol đơn giản đều hòa tan trong các dung môi hữu cơ.

Ancol còn được coi là những dung môi. Chúng có thể mất proton H⁺ trong nhóm hydroxyl và vì vậy chúng có tính axit rất yếu: yếu hơn nước (ngoại trừ metanol), nhưng mạnh hơn amoniac (NH₄OH hay NH₃) hay acetylen (C₂H₂).

C₂H₅-OH + Na → C₂H₅-ONa + H₂ ↑

C₂H₅-ONa + HCl → C₂H₅-OH + NaCl

Một phản ứng hóa học quan trọng của ancol là phản ứng thế nucleophin (nucleophilic substitution), trong đó một nhóm nucleophin liên kết với nguyên tử carbon được thay thế bởi một nhóm khác.

Ví dụ: CH₃-Br + OH^- → CH₃OH + Br^- (trong môi trường kiềm)

Đây là một trong các phương pháp tổng hợp ancol. Hay:

CH₃-OH + Br^- → CH₃Br + OH^- (trong môi trường axit)

ancol bản thân nó là những chất nucleophin, vì vậy chúng có thể phản ứng với nhau trong một số điều kiện nhất định về nhiệt độ, áp suất, môi trường v.v... để tạo thành ete và nước. Chúng cũng có thể phản ứng với các axit hydroxy (hay axit halogen) để sản xuất hợp chất este, trong đó este của các axit hữu cơ là quan trọng nhất. Với nhiệt độ cao và môi trường axit (ví dụ H₂SO₄), ancol có thể mất nước để tạo thành các alken. Ngược lại, việc thêm nước vào alken với xúc tác axit thì tạo thành ancol nhưng ít được sử dụng để tổng hợp ancol do tạo thành một hỗn hợp. Một số công nghệ kỹ thuật khác để chuyển alken thành ancol có độ tin cậy cao hơn.

Độc tính

Etanol

Các hình thức đồ uống chứa cồn được sử dụng từ rất lâu trong lịch sử loài người như hội hè, ăn kiêng, y tế, tôn giáo v.v... Việc sử dụng một lượng vừa phải etanol thì không có hại hoặc có thể có lợi cho cơ thể nhưng một lượng lớn ancol có thể dẫn đến tình trạng say ancol hay ngộ độc ancol cấp tính và các tình trạng nguy hiểm cho sức khỏe như: nôn oe, khó thở do thiếu oxy, lạnh, đột tử hoặc tình trạng nghiện ancol đẫn đến tổn thương gan, não nếu sử dụng thường xuyên.

Các loại ancol khác độc hơn etanol rất nhiều, một phần vì chúng tốn nhiều thời gian hơn để phân hủy cũng như trong quá trình phân hủy chúng tạo ra nhiều chất độc cho cơ thể. Metanol (ancol gỗ) được oxy hóa bởi các enzyme khử hydro trong gan tạo ra fomandehit (formol) có thể gây mù hoặc tử vong.

Uống nhiều ancol rất có hại với sức khoẻ, người nghiện ancol có thể mắc bệnh suy sinh dưỡng, giảm thị lực...

Metanol

Metanol rất độc, chỉ một lượng nhỏ xâm nhập vào cơ thể cũng có thể gây mù lòa, lượng lớn hơn có thể gây tử vong. Một điều thú vị là để ngăn chặn ngộ độc do dùng nhầm metanol thì người ta cho người bị ngộ độc dùng etanol. Etanol sẽ liên kết với các enzyme khử hydro và ngăn không cho metanol liên kết với các enzyme này

Sử dụng

Ancol có công dụng trong việc sản xuất đồ uống (etanol). Lưu ý là phần lớn các loại ancol không thể sử dụng như đồ uống vì độc tính (toxicity) của nó hay làm nguồn nhiên liệu (metanol) hoặc dung môi hữu cơ cũng như nguyên liệu cho các sản phẩm khác trong công nghiệp (nước hoa, xà phòng v.v...).

Metanol chủ yếu được dùng để sản xuất Andehit Fomic nguyên liệu cho công nghiệp chất dẻo.

Etanol dùng để điều chế một số hợp chất hữu cơ như axit axetic, dietyl ete, etyl axetat...Do có khả năng hòa tan tốt một số hợp chất hữu cơ nên Etanol được dùng để pha vecni, dược phẩm, nước hoa... Trong đời sống hàng ngày Etanol được dùng để pha chế các loại đồ uống với độ ancol khác nhau.

Sản xuất

Phần lớn các loại ancol được sản xuất bằng phương pháp hóa học từ các chất hữu cơ sẵn có trong tự nhiên như dầu mỏ, hơi đốt hoặc than. Trong công nghiệp sản xuất đồ uống người ta sử dụng phương pháp khác: lên men hoa quả hoặc ngũ cốc để tạo ra đồ uống có chứa cồn (etanol). Ngoài ra, trong phòng thí nghiệm, nếu chỉ cần một lượng nhỏ, ta có nhiều cách để tạo như:

Các phương pháp chung cho ancol no đơn chức

• Hidrat hóa anken (cộng nước vào anken): Đun nóng anken với nước và chất xúc tác axit H₂SO₄, HCl, HBr, HClO₄... Phản ứng theo cơ chế electrophin theo quy tắc Markovnikov (quy tắc Macconhicop).

CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃-CH₂OH (Xúc tác H+)

• Thủy phân dẫn xuất halogen: Đun nóng halogen trong dung dịch kiềm.

C₂H₅Br + NaOH → C₂H₅OH + NaBr

• Đi từ andehit và xeton: Cộng hydro khi có xúc tác kim loại như Ni, Pt... cũng tạo thành ancol bậc I.

CH₃CHO + H₂ → CH₃-CH₂OH (Có xúc tác)

Một số phương pháp riêng

• Lên men tạo etanol từ tinh bột hoặc xenlulozo

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂

• Tạo metanol: CO + 2H₂ → CH₃OH (300-400 °C và 250-300 at)

  hoặc dùng: 2 CH₄ + O₂ → 2 CH₃OH (200 °C, 100 at)

• Thủy phân dầu mỡ động vật tạo glycerol.

Cách đặt tên

Hệ thống hóa tên gọi

Tên chung cho các loại ancol thường được lấy theo tên của ankyl và thêm từ ancol vào trước cộng với hậu tố íc vào sau. Ví dụ ancol metylíc và ancol êtylíc. Đối với các loại ancol phức tạp, tên gọi chung phụ thuộc vào vị trí của nhóm chức ancol trong mạch cácbon mà gọi là ancol bậc nhất, bậc hai hay bậc ba.

Trong hệ thống tên gọi của IUPAC, thì thêm hậu tố ol vào tên của ankan. Ví dụ metan --> metanol. Trong trường hợp cần thiết thì vị trí của nhóm hydroxyl được thêm vào trước hoặc sau tên gọi. Ví dụ 1-propanol hay propanol-1. Một cách đặt tên khác là thêm tiền tố hydroxy vào tên của ankan: 1-hydroxypropan, 2-hydroxypropan.

Ancol bậc ba thì thêm tiền tố 3 trước tên của ankyl + íc.

Ví dụ: (CH₃)₃COH là ancol 3-butylíc, hay 2-metyl 2-propanol theo quy tắc của IUPAC, chỉ ra rằng cả hai nhóm metyl và nhóm hydroxyl cùng gắn với nguyên tử ở giữa (thứ hai) của chuỗi propan.

Ancol với hai nhóm chức hydroxyl được gọi chung là "glycol", ví dụ HO-CH₂CH₂-OH là êtylen glycol. Tên gọi của nó theo IUPAC là 1,2-etandiol, "diol" chỉ rằng có hai nhóm hydroxyl, và 1,2 chỉ vị trí liên kết của chúng. Các glycol tương tự (với cả hai nhóm hydroxyl liên kết với một nguyên tử cácbon), như 1,1-etandiol, nói chung là không ổn định. Đối với ancol có ba hoặc bốn nhóm chức ancol, sử dụng hậu tố "triol" and "tetraol".

Công thức hóa học	Tên IUPAC	Tên thông thường (tiếng Anh)
Monohydric alcohols (đơn chức)
CH3OH	Methanol	Wood alcohol
C2H5OH	Ethanol	Grain alcohol
C5H11OH	Pentanol	Amyl alcohol
C16H33OH	Hexadecan-1-ol	Cetyl alcohol
Polyhydric alcohols (đa chức)
C2H4(OH)2	Ethane-1,2-diol	Ethylene glycol
C3H5(OH)3	Propane-1,2,3-triol	Glycerol
C4H6(OH)4	Butane-1,2,3,4-tetraol	Erythritol
C5H7(OH)5	Pentane-1,2,3,4,5-pentol	Xylitol
C6H8(OH)6	Hexane-1,2,3,4,5,6-hexol	Mannitol, Sorbitol
C7H9(OH)7	Heptane-1,2,3,4,5,6,7-heptol	Volemitol
Unsaturated aliphatic alcohols
C3H5OH	Prop-2-ene-1-ol	Allyl alcohol
C10H17OH	3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol	Geraniol
C3H3OH	Prop-2-in-1-ol	Propargyl alcohol
Alicyclic alcohols
C6H6(OH)6	Cyclohexane-1,2,3,4,5,6-geksol	Inositol
C10H19OH	2 - (2-propyl)-5-methyl-cyclohexane-1-ol	Menthol

Đọc thêm

• Metcalf, Allan A. (1998). The World in So Many Words. Houghton Mifflin. ISBN 0395959209.