Yangonin

Yangonin
Names
	IUPAC name 4-Methoxy-6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyran-2-one
Identifiers
CAS Number	500-62-9 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL1098658 ;
ChemSpider	4444896 ;
ECHA InfoCard	100.211.821
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	5281575;
UNII	R970U49V3C Lưu trữ 2016-03-05 tại Wayback Machine ;
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)	DTXSID4034102 ;
	InChI InChI=1S/C15H14O4/c1-17-12-6-3-11(4-7-12)5-8-13-9-14(18-2)10-15(16)19-13/h3-10H,1-2H3/b8-5+ Key: XLHIYUYCSMZCCC-VMPITWQZSA-N ; InChI=1/C15H14O4/c1-17-12-6-3-11(4-7-12)5-8-13-9-14(18-2)10-15(16)19-13/h3-10H,1-2H3/b8-5+ Key: XLHIYUYCSMZCCC-VMPITWQZBG;
	SMILES COC1=CC=C(C=C1)/C=C/C2=CC(=CC(=O)O2)OC;
Properties
Chemical formula	C15H14O4
Molar mass	258.273 g·mol−1
	Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verify (what is ?)
	Infobox references

Yangonin là một trong sáu loại kavalactone chính được tìm thấy trong cây kava.^[1] Nó đã được chứng minh là có ái lực liên kết với thụ thể cannabinoid CB<sub id="mwCg">1</sub> (K _i = 0,72 μM), và chọn lọc so với thụ thể CB₂ (K (i)> 10 M) trong đó nó hoạt động như một chất chủ vận. Ái lực thụ thể CB₁ của yangonin cho thấy hệ thống endocannabinoid có thể góp phần vào tâm sinh lý phức tạp của con người đối với thức uống kava truyền thống và các chế phẩm giải lo âu thu được từ cây kava.^[2]

Độc tính[sửa | sửa mã nguồn]

Yangonin hiển thị độc tính in vitro trên tế bào gan người với khả năng sống sót giảm khoảng 40% dựa trên xét nghiệm ethidium bromide. Chế độ chết chủ yếu của tế bào hóa ra là apoptosis chứ không phải hoại tử. Không có thay đổi đáng kể đã được quan sát ở mức độ glutathione.^[3]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

^ Malani, Joji (ngày 3 tháng 12 năm 2002). “Evaluation of the effects of Kava on the Liver” (PDF). Fiji School of Medicine. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 20 tháng 3 năm 2009. Truy cập ngày 4 tháng 9 năm 2009.
^ Ligresti, A.; Villano, R.; Allarà, M.; Ujváry, I. N.; Di Marzo, V. (2012). “Kavalactones and the endocannabinoid system: The plant-derived yangonin is a novel CB1 receptor ligand”. Pharmacological Research. 66 (2): 163–169. doi:10.1016/j.phrs.2012.04.003. PMID 22525682.
^ Tang, J; Dunlop, RA; Rowe, A; Rodgers, KJ; Ramzan, I (2010). “Kavalactones Yangonin and Methysticin Induce Apoptosis in Human Hepatocytes (HepG2) In Vitro”. Phytotherapy Research. 25 (3): 417–23. doi:10.1002/ptr.3283. PMID 20734326.

[Malani-1] Malani, Joji (ngày 3 tháng 12 năm 2002). “Evaluation of the effects of Kava on the Liver” (PDF). Fiji School of Medicine. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 20 tháng 3 năm 2009. Truy cập ngày 4 tháng 9 năm 2009.

[2] Ligresti, A.; Villano, R.; Allarà, M.; Ujváry, I. N.; Di Marzo, V. (2012). “Kavalactones and the endocannabinoid system: The plant-derived yangonin is a novel CB1 receptor ligand”. Pharmacological Research. 66 (2): 163–169. doi:10.1016/j.phrs.2012.04.003. PMID 22525682.

[3] Tang, J; Dunlop, RA; Rowe, A; Rodgers, KJ; Ramzan, I (2010). “Kavalactones Yangonin and Methysticin Induce Apoptosis in Human Hepatocytes (HepG2) In Vitro”. Phytotherapy Research. 25 (3): 417–23. doi:10.1002/ptr.3283. PMID 20734326.

[1]

[2]

[3]