Acid gadopentetic

Acid gadopentetic
Dữ liệu lâm sàng
AHFS/Drugs.com	Thông tin thuốc cho người dùng
Mã ATC	V08CA01 (WHO) ;
Dữ liệu dược động học
Chu kỳ bán rã sinh học	Distribution half life 12 minutes, elimination half 100 minutes
Các định danh
Số đăng ký CAS	86050-77-3;
PubChem CID	6857474;
DrugBank	DB00789 ;
ChemSpider	50087 ;
Định danh thành phần duy nhất	RH248G8V27;
KEGG	D01707 ;
ChEBI	CHEBI:31797 ;
ChEMBL	CHEMBL1200431 ;
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C14H18GdN3O10
Khối lượng phân tử	545,56 g·mol−1
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES [Gd+3].[O-]C(=O)CN(CCN(CC(=O)O)CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC(=O)O.O[C@H]([C@@H](O)CNC)[C@H](O)[C@H](O)CO.O[C@@H](CNC)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C14H23N3O10.2C7H17NO5.Gd/c18-10(19)5-15(1-3-16(6-11(20)21)7-12(22)23)2-4-17(8-13(24)25)9-14(26)27;21-8-2-4(10)6(12)7(13)5(11)3-9;/h1-9H2,(H,18,19)(H,20,21)(H,22,23)(H,24,25)(H,26,27);24-13H,2-3H2,1H3;/q;;;+3/p-3/t;2*4-,5+,6+,7+;/m.00./s1 ; Key:LGMLJQFQKXPRGA-VPVMAENOSA-K ;
(kiểm chứng)

Axit Gadopentetic là một trong những tên thương mại cho một thuốc cản quang MRI dựa trên gadolinium, thường là quản lý như một muối của một phức tạp của gadolinium với DTPA (d iethylene t riamine p ent một CETATE) với công thức hóa học A ₂ [Gd (DTPA) (H ₂ O)]; khi cation A là dạng proton của đường meglumine, muối có tên là "gadopentetate dimeglumine". Nó được mô tả vào năm 1981 bởi Hanns-Joachim Weinmann và các đồng nghiệp ^[1] và được giới thiệu là tác nhân tương phản MRI đầu tiên vào năm 1987 bởi Schering AG. Nó được sử dụng để hỗ trợ hình ảnh của các mạch máu và mô bị viêm hoặc bị bệnh nơi các mạch máu bị "rò rỉ". Nó thường được sử dụng khi xem các tổn thương nội sọ với mạch máu bất thường hoặc bất thường trong hàng rào máu não. Nó thường được tiêm tĩnh mạch. Gd-DTPA được phân loại là môi trường tương phản acyclic, ion gadolinium. Đặc tính thuận từ của nó làm giảm thời gian thư giãn T1 (và trong một chừng mực nào đó thời gian thư giãn T2 và T2 *) trong NMR, đây là nguồn gốc của tiện ích lâm sàng.

Được tiếp thị dưới dạng Magnevist bởi Bayer AG, đây là thuốc tương phản tiêm tĩnh mạch đầu tiên có sẵn cho sử dụng lâm sàng và được sử dụng rộng rãi trên toàn thế giới. Đại lý tương phản được Magnetol sản xuất bởi Isorad,^[2] Dotarem (gadoterate) được sản xuất bởi Guerbet, MultiHance (gadobenate dimeglumine) và ProHance (gadoteridol) được sản xuất bởi Bracco, OmniScan (gadodiamide) được sản xuất bởi GE Healthcare, và OPTIMARK (gadoversetamide) được sản xuất bởi Mallinckrodt.

Các tác nhân dựa trên Gadolinium có thể gây ra một phản ứng độc hại được gọi là xơ hóa hệ thống nephrogenic (NSF) ở những bệnh nhân có vấn đề nghiêm trọng về thận.^[3]^[4]

So với các tác nhân tương phản MRI gadolinium-based khác, Gadopentetate dimeglumine (Gd-DTPA2-) chelate cho phép trì hoãn gadolinium tăng cường cộng hưởng từ của sụn (dGEMRIC). Đặc tính điện tích duy nhất của phức hợp này cho phép các nhà nghiên cứu đo ngược thời gian thư giãn mạng tinh thể vì chúng có liên quan đến nồng độ tập hợp proteoglycan và chuỗi bên glycosaminoglycan tích điện trong sụn khớp.^[5]^[6]

Cấu trúc hóa học và phương thức hành động[sửa | sửa mã nguồn]

Trong phức hợp của Bt ³⁺ và DTPA ⁵⁻, ion gadolinium có 9 tọa độ, được bao quanh bởi 3 nguyên tử nitơ và 5 nguyên tử oxy từ các nhóm carboxylate. Vị trí phối hợp thứ chín được chiếm bởi một phân tử nước.^[7] Phân tử nước này không bền và trao đổi nhanh với các phân tử nước trong vùng lân cận ngay lập tức của phức hợp gadolinium. Ion gadolinium có 7 electron chưa ghép cặp với các spin song song và có tính thuận từ mạnh với trạng thái tiếp đất điện tử ⁸ S. Thời gian thư giãn của các phân tử nước bị ảnh hưởng bởi sự liên kết không liên tục của chúng với trung tâm thuận từ. Điều này làm thay đổi các đặc tính MRI của chúng và cho phép tăng cường độ tương phản.^[8]

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

^ https://patents.google.com/patent/US5021236
^ http://www.isorad.co.il/en/products/gadolinium_gd_dtpa_05m_injection
^ Murphy KJ, Brunberg JA, Cohan RH (1996). “Adverse reactions to gadolinium contrast media: a review of 36 cases”. American Journal of Roentgenology. 167 (4): 847–849. doi:10.2214/ajr.167.4.8819369. PMID 8819369.
^ H.S. Thomsen; S.K. Morcos; P. Dawson (tháng 11 năm 2006). “Is there a causal relation between the administration of gadolinium-based contrast media and the development of nephrogenic systemic fibrosis (NSF)?”. Clinical Radiology. 61 (11): 905–906. doi:10.1016/j.crad.2006.09.003. PMID 17018301.
^ Bashir A, Gray ML, Boutin RD, Burstein D. Glycosaminoglycan in articular cartilage: in vivo assessment with delayed Gd(DTPA)(2-)-enhanced MR imaging. Radiology. Nov 1997;205(2) 551–558.
^ Bashir A, Gray ML, Hartke J, Burstein D. Nondestructive imaging of human cartilage glycosaminoglycan concentration by MRI. Magn Reson Med. May 1999;41(5) 857–865.
^ A. Dean Sherry, Peter Caravan, Robert E. Lenkinski "Primer on Gadolinium Chemistry" J. Magnetic Resonance 2009, volume 30, p1240–1248. doi:10.1002/jmri.21966
^ Caravan, Peter; Ellison, Jeffrey J.; McMurry, Thomas J.; Lauffer, Randall B. (1999). “Gadolinium(III) Chelates as MRI Contrast Agents: Structure, Dynamics, and Applications”. Chem. Rev. 99 (9): 2293–2342. doi:10.1021/cr980440x. PMID 11749483.

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]

Trang Dược phẩm Chăm sóc sức khỏe của Bayer trên Magnevist (cho Hoa Kỳ)^{[liên kết hỏng]}
Trang web Magnevist toàn cầu của Bayer Schering Pharma
“Gadopentetate Dimeglumine”. Magnetic Resonance—Technology Information Portal. Truy cập ngày 27 tháng 3 năm 2006.

[1] ttps://patents.google.com/patent/US5021236

[2] ttp://www.isorad.co.il/en/products/gadolinium_gd_dtpa_05m_injection

[murphy-3] Murphy KJ, Brunberg JA, Cohan RH (1996). “Adverse reactions to gadolinium contrast media: a review of 36 cases”. American Journal of Roentgenology. 167 (4): 847–849. doi:10.2214/ajr.167.4.8819369. PMID 8819369.

[thomsen-4] H.S. Thomsen; S.K. Morcos; P. Dawson (tháng 11 năm 2006). “Is there a causal relation between the administration of gadolinium-based contrast media and the development of nephrogenic systemic fibrosis (NSF)?”. Clinical Radiology. 61 (11): 905–906. doi:10.1016/j.crad.2006.09.003. PMID 17018301.

[5] Bashir A, Gray ML, Boutin RD, Burstein D. Glycosaminoglycan in articular cartilage: in vivo assessment with delayed Gd(DTPA)(2-)-enhanced MR imaging. Radiology. Nov 1997;205(2) 551–558.

[6] Bashir A, Gray ML, Hartke J, Burstein D. Nondestructive imaging of human cartilage glycosaminoglycan concentration by MRI. Magn Reson Med. May 1999;41(5) 857–865.

[7] A. Dean Sherry, Peter Caravan, Robert E. Lenkinski "Primer on Gadolinium Chemistry" J. Magnetic Resonance 2009, volume 30, p1240–1248. doi:10.1002/jmri.21966

[8] Caravan, Peter; Ellison, Jeffrey J.; McMurry, Thomas J.; Lauffer, Randall B. (1999). “Gadolinium(III) Chelates as MRI Contrast Agents: Structure, Dynamics, and Applications”. Chem. Rev. 99 (9): 2293–2342. doi:10.1021/cr980440x. PMID 11749483.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]