Phản ứng Friedel-Crafts

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm

Phản ứng Friedel–Crafts là một trong số các phản ứng hóa hữu cơ được đề ra bởi hai nhà hóa học Charles FriedelJames Crafts vào năm 1877, nộp dung cơ bản của phản ứng bao gồm việc gắn thêm một mạch -R bất kì vào nhân hương phương (vòng nhân thơm) dưới sự hiện diện của AlCl3 trong điều kiện khan nước.[1] Có 2 loại phản ứng Friedel–Crafts cơ bản là: phản ứng Alkyl hóaphản ứng Acyl hóa, cả 2 đều dựa trên tác chất thân điện tử. Phương trình minh họa được thể hiện bên dưới.[2][3][4][5]

The Friedel–Crafts Alkylation of benzene with chloromethane

Alkyl hóa Friedel-Crafts[sửa | sửa mã nguồn]

Phản ứng Friedel–Crafts alkyl hóa bao gồm sự alkyl hóa diễn ra trên nhân hương phương với halogenur alkil cùng với xúc tác acid Lewis mạnh.[6] Trong môi trường khan, với sắt chloridechất xúc tác.[7]

Mechanism for the Friedel Crafts alkylation

Acyl hóa Friedel-Crafts[sửa | sửa mã nguồn]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Friedel, C.; Crafts, J. M. (1877) "Sur une nouvelle méthode générale de synthèse d’hydrocarbures, d’acétones, etc.," Compt. Rend., 84: 1392 & 1450.
  2. ^ Price, C. C. (1946). “The Alkylation of Aromatic Compounds by the Friedel-Crafts Method”. Org. React. 3: 1. doi:10.1002/0471264180.or003.01. ISBN 0471264180. 
  3. ^ Groves, J. K. (1972). “The Friedel–Crafts acylation of alkenes”. Chem. Soc. Rev. 1: 73. doi:10.1039/cs9720100073. 
  4. ^ Eyley, S. C. (1991). “The Aliphatic Friedel–Crafts Reaction”. Comp. Org. Syn. 2: 707–731. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00045-7. ISBN 978-0-08-052349-1. 
  5. ^ Heaney, H. (1991). “The Bimolecular Aromatic Friedel–Crafts Reaction”. Comp. Org. Syn. 2: 733–752. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00046-9. ISBN 978-0-08-052349-1. 
  6. ^ Rueping, M. and Nachtsheim, B. J. (2010). 6. “A review of new developments in the Friedel–Crafts alkylation – From green chemistry to asymmetric catalysis”. Beilstein J. Org. Chem. 6. doi:10.3762/bjoc.6.6. 
  7. ^ Bản mẫu:March6th

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]