Khác biệt giữa bản sửa đổi của “Melamin”
n robot Thêm: sk:Melamín |
thêm thông tin và tài liệu tham khảo |
||
Dòng 54: | Dòng 54: | ||
'''Melamin''' là một [[bazơ]] [[hữu cơ]] ít tan trong nước có công thức hóa học là C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>N<sub>6</sub>, danh pháp theo [[IUPAC]] là 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine. |
'''Melamin''' là một [[bazơ]] [[hữu cơ]] ít tan trong nước có công thức hóa học là C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>N<sub>6</sub>, danh pháp theo [[IUPAC]] là 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine. |
||
Về thuật ngữ, theo tiếng Đức từ Melamin xuất phát từ hai thuật ngữ hóa học kết hợp lại đó là Melam (là một sản phẩm dẫn xuất sau khi chưng cất [[amoni thiocyanat]]) và [[Amin]]. |
|||
Melamin là [[trime]] của [[cyanamid]], giống như cyanamid, phân tử của chúng chứa 66% nitơ theo khối lượng <ref>[http://www.emea.europa.eu/pdfs/vet/mrls/077000en.pdf Report on cyromazine of the European Medicines Agency]</ref>. |
Melamin là [[trime]] của [[cyanamid]], giống như cyanamid, phân tử của chúng chứa 66% nitơ theo khối lượng <ref>[http://www.emea.europa.eu/pdfs/vet/mrls/077000en.pdf Report on cyromazine of the European Medicines Agency]</ref>. |
||
Melamin được chuyển hóa từ [[cyromazine]] trong cơ thể của động thực vật <ref>Lori 0. Lim, Susan J. Scherer, Kenneth D. Shuler, and John P. Toth. Disposition of [[Cyromazine]] in Plants under Environmental Conditions ''J. Agric. Food Chem.'' 1990, 38, 860-864 [http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/jafcau/1990/38/i03/f-pdf/f_jf00093a057.pdf?sessid=6006l3]</ref><ref>[http://www.fao.org/ag/AGP/AGPP/Pesticid/JMPR/Download/92/Cyromazi.PDF [[FAO]] report on cyromazine]</ref>. |
Melamin được chuyển hóa từ [[cyromazine]] trong cơ thể của động thực vật <ref>Lori 0. Lim, Susan J. Scherer, Kenneth D. Shuler, and John P. Toth. Disposition of [[Cyromazine]] in Plants under Environmental Conditions ''J. Agric. Food Chem.'' 1990, 38, 860-864 [http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/jafcau/1990/38/i03/f-pdf/f_jf00093a057.pdf?sessid=6006l3]</ref><ref>[http://www.fao.org/ag/AGP/AGPP/Pesticid/JMPR/Download/92/Cyromazi.PDF [[FAO]] report on cyromazine]</ref>. Melamin kết hợp với [[axit cyanuric]] tạo thành [[melamin cyanurat]]. |
||
==Tổng hợp== |
==Tổng hợp== |
||
Dòng 64: | Dòng 66: | ||
: 6 (NH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CO → C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>N<sub>6</sub> + 6 NH<sub>3</sub> + 3 CO<sub>2</sub> |
: 6 (NH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CO → C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>N<sub>6</sub> + 6 NH<sub>3</sub> + 3 CO<sub>2</sub> |
||
Phản ứng được diễn giải theo hai bước sau. |
|||
Đầu tiên [[urê]] phân hủy tạo thành [[axit cyanic]] và [[ammoni]], đây là [[phản ứng thu nhiệt]]: |
|||
: 6 (NH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CO → 6 HCNO + 6 NH<sub>3</sub> |
|||
Sau đó axit cyanic polyme hóa tạo thành melamin và khí [[carbon dioxit]]: |
|||
: 6 HCNO → C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>N<sub>6</sub> + 3 CO<sub>2</sub> |
|||
Phản ứng sau là [[tỏa nhiệt]], nhưng xét toàn bộ quá trình là phản ứng thu nhiệt. |
|||
==Ứng dụng== |
==Ứng dụng== |
||
Melamin khi phản ứng với formaldehit |
Melamin khi phản ứng với formaldehit tạo thành keo melamin. Melamin cũng được sử dụng trong ngành công nghiệp phân bón. |
||
Khi trộn lẫn với một số nhựa, chúng tạo thành hỗn hợp có khả năng chống cháy do khi cháy chúng giải phóng ra một lượng khí nitơ. |
|||
==Độc tính== |
==Độc tính== |
||
{{sức khỏe}} |
{{sức khỏe}} |
||
Hiện có ít nghiên cứu về độ độc của melamine gây ra với con người. Các nghiên cứu ở động vật cho thấy rằng LD<sub>50</sub> của melamine ở chuột > 3000 mg/kg. |
Hiện có ít nghiên cứu về độ độc của melamine gây ra với con người. Các nghiên cứu ở động vật cho thấy rằng LD<sub>50</sub> của melamine ở chuột > 3000 mg/kg. |
||
Bản thân Melamin có độc tính thấp, nhưng khi chúng kết hợp với axit cyanuric sẽ gây nên sỏi thận do tạo thành hợp chất không tan melamin cyanurat. |
|||
Ăn melamine có thể dẫn đến tác hại về sinh sản, sỏi bàng quang hoặc suy thận và sỏi thận, có thể gây ung thư bàng quang. |
Ăn melamine có thể dẫn đến tác hại về sinh sản, sỏi bàng quang hoặc suy thận và sỏi thận, có thể gây ung thư bàng quang. |
||
==Vụ bê bối sữa nhiễm melamin năm 2008== |
|||
Tháng 9 năm 2008, một số loại sữa dành cho trẻ em của Trung Quốc đã bị phát hiện có nhiễm chất melamin. Đến ngày 22 tháng 9 đã có hơn 53.000 trẻ em bị nhiễm bệnh và hơn 12.000 trẻ em phải nhập viện và 4 em đã tử vong do đã sử dụng các sản phẩm sữa này. |
|||
Melamin được thêm vào để giữ hàm lượng protein biểu kiến trong sữa do melamin có hàm lượng nitơ cao. |
|||
Đến nay ngoài Trung Quốc, rất nhiều nước đã phát hiện các sản phẩm có nguồn gốc làm từ sữa cũng bị nhiễm chất melamin. Và hầu hêt các nước đã cấm nhập khẩu sữa và các sản phẩm chế biến từ sữa của Trung Quốc. |
|||
==Xác định melamin và axit cyanuric trong thực phẩm== |
|||
Năm 2007, Hoa Kỳ đã phát hiện một số thức ăn cho vật nuôi có nhiễm melamin do túi nhựa melamin thường được sử dụng để làm các bao gói cho thực phẩm. |
|||
Cơ quan thanh tra và an toàn thực phẩm (FSIS) thuộc Bộ Nông nghiệp Hoa Kỳ (USDA) đã đưa ra phương pháp phân tích xác định [[cyromazin]] và melamin trong tế bào động vật <ref name="FSIScyro">{{cite web |
|||
| title=CYROMAZINE AND MELAMINE |
|||
| url=http://www.fsis.usda.gov/ophs/clg/Cyromazine.pdf |
|||
| publisher=[[USDA]] [[FSIS]] |
|||
| month=July | year=1991 |accessdate=2007-04-27|format=PDF}}</ref><ref name="FSISCLG">{{cite web |
|||
| title=Chemistry Laboratory Guidebook |
|||
| url=http://www.fsis.usda.gov/science/Chemistry_Lab_Guidebook/index.asp |
|||
| publisher=[[USDA]] [[FSIS]] |
|||
| accessdate=2007-04-27}}</ref>. Năm 2007, cơ quan quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ (FDA) đã bắt đầu sử dụng phương pháp Sắc ký lỏng cao áp (HPLC) để xác định melamin, [[ammelin]], [[ammelide]], và axit cyanuric có trong thực phẩm. <ref name="FDAhplc">{{cite web |
|||
| title=HPLC Determination of Melamine, Ammeline, Ammelide, and Cyanuric Acid Contamination in Wheat Gluten and Rice Protein Concentrate |
|||
| url=http://acs.confex.com/acs/mwrm07/techprogram/P51682.HTM |
|||
| publisher=[[FDA]] |
|||
| date=25 April 2007 |accessdate=2007-05-09}}</ref> Một phương pháp khác sử dụng phương pháp phổ Raman (SERS). <ref name="He">{{cite journal |
|||
| author = Lili He, Yang Liu, Mengshi Lin, Joseph Awika, David R. Ledoux, Hao Li, Azlin Mustapha, |
|||
| year = 2008 |
|||
| title = A new approach to measure melamine, cyanuric acid, and melamine cyanurate using surface enhanced Raman spectroscopy coupled with gold nanosubstrates |
|||
| journal = Sens. & Instrumen. Food Qual. |
|||
| volume = 2 |
|||
| issue = |
|||
| pages = 66–71 |
|||
| pmid = |
|||
| doi = http://10.1007/s11694-008-9038-0 |
|||
| url = |
|||
}} |
|||
</ref><ref name="Lin">{{cite journal |
|||
| author = Mengshi Lin, Lili He, Joseph Awika, Liyi Yang, David R. Ledoux, Hao Li, Azlin Mustapha, |
|||
| year = 2008 |
|||
| title = Detection of melamine in gluten, chicken feed and processed foods using surface enhanced Raman spectroscopy and HPLC |
|||
| journal = Journal of Food Science |
|||
| volume = 73 |
|||
| issue = 8 |
|||
| pages = T129-T134 |
|||
| pmid = |
|||
| doi = |
|||
| url = http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/fulltext/121385682/PDFSTART |
|||
}} |
|||
</ref> |
|||
==Xem thêm== |
==Xem thêm== |
||
* [[1,3,5-Triazine]] |
* [[1,3,5-Triazine]] |
Phiên bản lúc 12:01, ngày 5 tháng 10 năm 2008
Melamin[1] | |||
---|---|---|---|
| |||
Danh pháp IUPAC | 1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine | ||
Tên khác | Cyanurotriamide Cyanurotriamine Cyanuramide | ||
Nhận dạng | |||
Số CAS | |||
PubChem | |||
Ảnh Jmol-3D | ảnh | ||
SMILES | đầy đủ
| ||
Thuộc tính | |||
Công thức phân tử | C3H6N6 | ||
Khối lượng mol | 126.12 g/mol | ||
Bề ngoài | Chất rắn màu trắng | ||
Khối lượng riêng | 1574 kg/m3 | ||
Điểm nóng chảy | 350 °C (623 K; 662 °F) | ||
Điểm sôi | Sublimes | ||
Độ hòa tan trong nước | 3.1g/l (20°C) | ||
Các nguy hiểm | |||
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
Melamin là một bazơ hữu cơ ít tan trong nước có công thức hóa học là C3H6N6, danh pháp theo IUPAC là 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine.
Về thuật ngữ, theo tiếng Đức từ Melamin xuất phát từ hai thuật ngữ hóa học kết hợp lại đó là Melam (là một sản phẩm dẫn xuất sau khi chưng cất amoni thiocyanat) và Amin.
Melamin là trime của cyanamid, giống như cyanamid, phân tử của chúng chứa 66% nitơ theo khối lượng [2].
Melamin được chuyển hóa từ cyromazine trong cơ thể của động thực vật [3][4]. Melamin kết hợp với axit cyanuric tạo thành melamin cyanurat.
Tổng hợp
Melamin được Liebig tổng hợp lần đầu tiên vào năm 1834. Đầu tiên canxi cyanamid được chuyển thành dicyandiamid sau đó đung nóng đến trên nhiệt độ nóng chảy để tạo thành melamin. Tuy nhiên, hiện nay các quy trình sản xuất melamin trong công nghiệp đều dùng urê theo phương trình phản ứng sau:
- 6 (NH2)2CO → C3H6N6 + 6 NH3 + 3 CO2
Phản ứng được diễn giải theo hai bước sau.
Đầu tiên urê phân hủy tạo thành axit cyanic và ammoni, đây là phản ứng thu nhiệt:
- 6 (NH2)2CO → 6 HCNO + 6 NH3
Sau đó axit cyanic polyme hóa tạo thành melamin và khí carbon dioxit:
- 6 HCNO → C3H6N6 + 3 CO2
Phản ứng sau là tỏa nhiệt, nhưng xét toàn bộ quá trình là phản ứng thu nhiệt.
Ứng dụng
Melamin khi phản ứng với formaldehit tạo thành keo melamin. Melamin cũng được sử dụng trong ngành công nghiệp phân bón. Khi trộn lẫn với một số nhựa, chúng tạo thành hỗn hợp có khả năng chống cháy do khi cháy chúng giải phóng ra một lượng khí nitơ.
Độc tính
Hiện có ít nghiên cứu về độ độc của melamine gây ra với con người. Các nghiên cứu ở động vật cho thấy rằng LD50 của melamine ở chuột > 3000 mg/kg. Bản thân Melamin có độc tính thấp, nhưng khi chúng kết hợp với axit cyanuric sẽ gây nên sỏi thận do tạo thành hợp chất không tan melamin cyanurat.
Ăn melamine có thể dẫn đến tác hại về sinh sản, sỏi bàng quang hoặc suy thận và sỏi thận, có thể gây ung thư bàng quang.
Vụ bê bối sữa nhiễm melamin năm 2008
Tháng 9 năm 2008, một số loại sữa dành cho trẻ em của Trung Quốc đã bị phát hiện có nhiễm chất melamin. Đến ngày 22 tháng 9 đã có hơn 53.000 trẻ em bị nhiễm bệnh và hơn 12.000 trẻ em phải nhập viện và 4 em đã tử vong do đã sử dụng các sản phẩm sữa này.
Melamin được thêm vào để giữ hàm lượng protein biểu kiến trong sữa do melamin có hàm lượng nitơ cao.
Đến nay ngoài Trung Quốc, rất nhiều nước đã phát hiện các sản phẩm có nguồn gốc làm từ sữa cũng bị nhiễm chất melamin. Và hầu hêt các nước đã cấm nhập khẩu sữa và các sản phẩm chế biến từ sữa của Trung Quốc.
Xác định melamin và axit cyanuric trong thực phẩm
Năm 2007, Hoa Kỳ đã phát hiện một số thức ăn cho vật nuôi có nhiễm melamin do túi nhựa melamin thường được sử dụng để làm các bao gói cho thực phẩm.
Cơ quan thanh tra và an toàn thực phẩm (FSIS) thuộc Bộ Nông nghiệp Hoa Kỳ (USDA) đã đưa ra phương pháp phân tích xác định cyromazin và melamin trong tế bào động vật [5][6]. Năm 2007, cơ quan quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ (FDA) đã bắt đầu sử dụng phương pháp Sắc ký lỏng cao áp (HPLC) để xác định melamin, ammelin, ammelide, và axit cyanuric có trong thực phẩm. [7] Một phương pháp khác sử dụng phương pháp phổ Raman (SERS). [8][9]
Xem thêm
Tham khảo
- ^ Merck Index, 12th Edition, 5853.
- ^ Report on cyromazine of the European Medicines Agency
- ^ Lori 0. Lim, Susan J. Scherer, Kenneth D. Shuler, and John P. Toth. Disposition of Cyromazine in Plants under Environmental Conditions J. Agric. Food Chem. 1990, 38, 860-864 [1]
- ^ FAO report on cyromazine
- ^ “CYROMAZINE AND MELAMINE” (PDF). USDA FSIS. 1991. Truy cập ngày 27 tháng 4 năm 2007. Đã bỏ qua tham số không rõ
|month=
(trợ giúp) - ^ “Chemistry Laboratory Guidebook”. USDA FSIS. Truy cập ngày 27 tháng 4 năm 2007.
- ^ “HPLC Determination of Melamine, Ammeline, Ammelide, and Cyanuric Acid Contamination in Wheat Gluten and Rice Protein Concentrate”. FDA. 25 tháng 4 năm 2007. Truy cập ngày 9 tháng 5 năm 2007.
- ^ Lili He, Yang Liu, Mengshi Lin, Joseph Awika, David R. Ledoux, Hao Li, Azlin Mustapha, (2008). “A new approach to measure melamine, cyanuric acid, and melamine cyanurate using surface enhanced Raman spectroscopy coupled with gold nanosubstrates”. Sens. & Instrumen. Food Qual. 2: 66–71. doi:http://10.1007/s11694-008-9038-0 Kiểm tra giá trị
|doi=
(trợ giúp).Quản lý CS1: dấu chấm câu dư (liên kết) Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết) - ^ Mengshi Lin, Lili He, Joseph Awika, Liyi Yang, David R. Ledoux, Hao Li, Azlin Mustapha, (2008). “Detection of melamine in gluten, chicken feed and processed foods using surface enhanced Raman spectroscopy and HPLC”. Journal of Food Science. 73 (8): T129–T134.Quản lý CS1: dấu chấm câu dư (liên kết) Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
Liên kết ngoài
- Rapid Melamine ELISA Test Kit
- NLM Hazardous Substances Databank – Melamine
- Melamine Materials Safety Data Sheet (MSDS)
- OECD Screening Information Data Set (SIDS): Melamine (High Production Volume Chemicals Screening Information,PDF, 89 pages).
- AP Story 6 April 2007
- List of Recalls
- The findings in South Africa
- FDA Web Page with Information on Pet Food Recall (due to Melamine contanimination )
- Oregon Veterinary Medical Association (OVMA) Pet Food Contamination Page - News & developments updated regularly
- China inspects dairy farms over baby formula (Sanlu milk powder containing melamine which Chinese babies were fed)
- (tiếng Anh) Urea-formaldehyde, sur le Wikipedia anglais
- (tiếng Pháp) Du poisson contaminé à la mélamine
- (tiếng Pháp) Poissons d'élevage contaminés
- (tiếng Pháp) De la mélamine dans les aliments pour animaux
- (tiếng Pháp) Plus de 1 200 bébés chinois malades à cause de lait en poudre contaminé, 2 morts
- (tiếng Pháp) Bilan en Chine du 19 sep 2008 : quatre nourrissons morts et 6.244 enfants malades