Methenmadinone acetate

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Methenmadinone acetate
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiSuperlutin, Antigest
Đồng nghĩaSuperlutin; Superlutine; MMA; Methylene­dehydroacetoxy­progesterone; MDAP; 17α-Hydroxy-16-methylene-δ6-progesterone 17α-acetate; 17α-Acetoxy-16-methylenepregna-4,6-diene-3,20-dione
Dược đồ sử dụngBy mouth
Các định danh
Tên IUPAC
  • [(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-Acetyl-10,13-dimethyl-16-methylidene-3-oxo-1,2,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
Số đăng ký CAS
PubChem CID
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC24H30O4
Khối lượng phân tử382.5 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
SMILES
  • CC(=O)[C@]1(C(=C)C[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2C=CC4=CC(=O)CC[C@]34C)C)OC(=O)C
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C24H30O4/c1-14-12-21-19-7-6-17-13-18(27)8-10-22(17,4)20(19)9-11-23(21,5)24(14,15(2)25)28-16(3)26/h6-7,13,19-21H,1,8-12H2,2-5H3/t19-,20+,21+,22+,23+,24+/m1/s1
  • Key:UXRDAJMOOGEIAQ-CKOZHMEPSA-N

Methenmadinone acetate (MMA), còn được gọi là methylenedehydroacetoxyprogesterone (MDAP) và được bán dưới tên thương hiệu SuperlutinAntigest, là một loại thuốc proestin được phát triển ở Tiệp Khắc vào những năm 1960.[1][2][3][4][5][6][7][8][9][10][11][12][13] Nó là este axetat C17α của methenmadinone.

MMA đưa ra bằng đường uống cho thấy khoảng 13 lần hoạt động proogenogen của progesterone tiêm trong chuỗi sinh học động vật.[14]

Các chất tương tự của methenmadinone acetate bao gồm methenmadinone caproate (MMC), được nghiên cứu kết hợp với estradiol valerate như một biện pháp tránh thai tiêm kết hợp (tên thương hiệu dự kiến Lutofollin);[15][16][17] chlormethenmadinone axetat (chlorsuperlutin; SCH-12600; 6-chloro-MMA),[18] đã được sử dụng kết hợp với mestranol trong thuốc tránh thai (tên thương hiệu Biogest, Sterolibrin, Antigest B) [19][20] và trong thú y (tên thương hiệu Agelin);[21] bromethenmadinone axetat (bromsuperlutin; 6-bromo-MMA), được đánh giá nhưng không bao giờ được bán trên thị trường;[22]melengestrol axetat (methylsuperlutin; 6-methyl-MMA), được sử dụng trong thuốc thú y.[6]

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ G.W.A Milne (1 tháng 11 năm 2017). Ashgate Handbook of Endocrine Agents and Steroids. Taylor & Francis. tr. 158–. ISBN 978-1-351-74347-1.
  2. ^ J. Horsky; J. Presl (6 tháng 12 năm 2012). Ovarian Function and its Disorders: Diagnosis and Therapy. Springer Science & Business Media. tr. 93, 318. ISBN 978-94-009-8195-9.
  3. ^ Cynthia A Challener (23 tháng 10 năm 2017). Chiral Drugs. Taylor & Francis. tr. 1127–. ISBN 978-1-351-80804-0.
  4. ^ Horský, Jan; Presl, Jiří (1981). “Hormonal Treatment of Disorders of the Menstrual Cycle”. Ovarian Function and its Disorders. tr. 309–332. doi:10.1007/978-94-009-8195-9_11. ISBN 978-94-009-8197-3.
  5. ^ J.P. Lavery; J.S. Sanfilippo (6 tháng 12 năm 2012). Pediatric and Adolescent Obstetrics and Gynecology. Springer Science & Business Media. tr. 236–. ISBN 978-1-4612-5064-7.
  6. ^ a b R. G. Denkewalter; M. Tishler; G. Ehrhart; J. H. Biel, B. K. B. Lum, J. Büchi, C. A. Winter, K. Münzel, W. Kunz, E. J. Ariëns, F. Labhardt (8 tháng 3 năm 2013). Fortschritte der Arzneimittelforschung / Progress in Drug Research / Progrès des recherches pharmaceutiques. Birkhäuser. tr. 407–. ISBN 978-3-0348-7059-7.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
  7. ^ HONTELA S (tháng 9 năm 1964). “[Clinical experience with the new peroral gestagen, 16-methylene-6-dehydro-17-alpha-acetoxyprogesterone (MDAP)]”. Zentralbl Gynakol (bằng tiếng Đức). 86: 1327–32. PMID 14324038.
  8. ^ Králová A, Stĕrba R, Valová B (tháng 6 năm 1965). “[Superlutin--a new Czechoslovak oral gestagen]”. Cesk Gynekol (bằng tiếng Séc). 30 (5): 351–5. PMID 5835891.
  9. ^ Dvorák K, Presl J (tháng 11 năm 1986). “[Biological testing of methenmadinone acetate (Superlutin Spofa) in clinical trials]”. Cesk Gynekol (bằng tiếng Séc). 51 (9): 714–9. PMID 3539369.
  10. ^ Drázdil M (tháng 12 năm 1966). “[Superlutin]”. Cesk Farm (bằng tiếng Séc). 15 (10): 543–4. PMID 5980773.
  11. ^ Horák C, Sedliak M (tháng 2 năm 1966). “[Our experience in the treatment of menstruation disorders with Superlutin]”. Cesk Gynekol (bằng tiếng Slovak). 31 (1): 86–8. PMID 5932092.
  12. ^ Stĕrba R (tháng 7 năm 1967). “[3-Methylether-ethinylestradiol (Mestranol) and 6-dehydro-16-methylene-17-alpha-acetoxyprogesterone (Superlutin) in the therapy of functional bleedings]”. Zentralbl Gynakol (bằng tiếng Đức). 89 (28): 1030–1. PMID 5586402.
  13. ^ Sterba, R. (1969). Several experiences with injected progesterones. Ceskoslovenska Gynekologie, 34(7), 407-409. https://www.popline.org/node/506944 Lưu trữ 2018-09-16 tại Wayback Machine
  14. ^ Čekan, Z.; Šeda, M.; Mikulášková, J.; Syhora, K. (1964). “Steroid derivatives XXXIV. On the progestational activity of 6-dehydro-16-methylene-17α-acetoxyprogesterone”. Steroids. 4 (3): 415–421. doi:10.1016/0039-128X(64)90154-0. ISSN 0039-128X.
  15. ^ Stĕrba R (1976). “[A Czechoslovak injection-contraceptive agent administered once a month]”. Zentralbl Gynakol (bằng tiếng Đức). 98 (3): 158–60. PMID 970015.
  16. ^ Toppozada MK (tháng 4 năm 1994). “Existing once-a-month combined injectable contraceptives”. Contraception. 49 (4): 293–301. doi:10.1016/0010-7824(94)90029-9. PMID 8013216.
  17. ^ Goldsmith, A., & Toppozada, M. (1983). Long-acting contraception. pp. 94-95 https://www.popline.org/node/423289 Lưu trữ 2019-03-24 tại Wayback Machine
  18. ^ Sterba, R. (1968). New biological application of contraceptive steroids. Endocrinologia Experimentalis, 2(2), 101-110. https://www.popline.org/node/469522 Lưu trữ 2018-09-16 tại Wayback Machine
  19. ^ Melich H (tháng 7 năm 1972). “[Biogest]”. Cas. Lek. Cesk. (bằng tiếng Séc). 111 (30): 694–5. PMID 5079918. Bản gốc lưu trữ ngày 16 tháng 9 năm 2018. Truy cập ngày 14 tháng 9 năm 2019.
  20. ^ Stĕrba R (tháng 3 năm 1970). “[Towards a more physiological hormonal contraception]”. Zentralbl Gynakol (bằng tiếng Đức). 92 (10): 303–12. PMID 4096927. Bản gốc lưu trữ ngày 16 tháng 9 năm 2018. Truy cập ngày 14 tháng 9 năm 2019.
  21. ^ Bekeová E, Krajnicáková M, Hendrichovský V, Maracek I (tháng 11 năm 1995). “[Thyroid and ovarian hormones in ewes treated with gestagens and PMSG in the spring season]”. Vet Med (Praha) (bằng tiếng Slovak). 40 (11): 345–52. PMID 8659087. Bản gốc lưu trữ ngày 16 tháng 9 năm 2018. Truy cập ngày 14 tháng 9 năm 2019.
  22. ^ Štěrba, R. (1971). “On the Way to a More Physiological Hormonal Contraception”. Current Problems in Fertility. tr. 154–158. doi:10.1007/978-1-4615-8651-7_28. ISBN 978-1-4615-8653-1. Bản gốc lưu trữ ngày 16 tháng 9 năm 2018. Truy cập ngày 14 tháng 9 năm 2019.