Este

Công thức cấu tạo tổng quát của este

Trong hóa học, este là hợp chất hữu cơ có nhóm hữu cơ (có ký hiệu R' trong bài này) thay vì một nguyên tử hiđrô trở lên trong axít ôxy. Phân tử axít ôxy có một nhóm chức –OH, từ đó hiđrô (H) có thể phân tích ra thành ion H⁺. Este có công thức tổng quát R-COO-R'.

Trước đây người ta định nghĩa este là sản phẩm của phản ứng loại nước giữa rượu và axit. Định nghĩa đó bị hạn chế vì có nhiều este được tạo thành từ các loại phản ứng khác. Theo định nghĩa chính xác hơn thì este là sản phẩm thay thế các nguyên tử hiđrô trong phân tử axít bằng các gốc hydrocarbon.

Tên gọi

tên gốc rượu (yl) + Tên gốc axit (at)

Nếu rượu có tên riêng thì không cần biến đổi đuôi.

Phân loại

Có bốn loại este:

1. Este của axít đơn chức và rượu đơn chức.
2. Este của axít đa chức và rượu đơn chức. Loại này lại có thể chia thành các nhóm: este trung hòa và este axít.
3. Este của axít đơn chức và rượu đa chức.
4. Este của axít đa chức và rượu đa chức(ít gặp)

Tính chất vật lí

Este của các rượu đơn chức và axít đơn chức (với số nguyên tử cacbon không lớn lắm) thường là các chất lỏng, dễ bay hơi, có mùi thơm dễ chịu của các loại hoa quả khác nhau.

Nhiệt độ sôi của este so với axít có cùng công thức phân tử thấp hơn rất nhiều vì không có sự tạo thành liên kết hiđrô. Các este thấp (có khối lượng phân tử < 100) tan tốt trong nước, mạch cacbon càng dài, càng ít tan.

Tính chất hoá học

Các este có một số tính chất chung như:

1. Thủy phân trong môi trường axít (phản ứng thuận nghịch):

   RCOOR′ + H₂O (H⁺) ↔ RCOOH + R′OH

2. Thuỷ phân trong môi trường kiềm hay còn gọi là phản ứng xà phòng hóa.

   RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

Một số tính chất riêng:

1. Este của axít fomic: HCOOR có tính chất của một anđêhít.
2. Este của phenol bị thuỷ phân trong môi trường kiềm không tạo ra rượu. Ví dụ:

   CH₃COOC₆H₅ + 2 NaOH → CH₃COONa + C₆H₅ONa + H₂O

3. Este của các rượu có liên kết pi khi thuỷ phân có thể tạo ra anđêhít hoặc xeton. Ví dụ:

   CH₃COOCH=CH₂ + H₂O → CH₃COOH + CH₃CHO

4. Este không no có phản ứng cộng và trùng hợp như hiđrôcacbon không no. Ví dụ phản ứng điều chế thuỷ tinh hữu cơ:

   n CH₂=C(CH₃)–COOCH₃ → Plexiglas

Đây là phản ứng trùng hợp với điều kiện về nhiệt độ, xúc tác thích hợp cùng áp suất cao.

Phương pháp điều chế

Có thể điều chế este bằng phản ứng giữa rượu đơn chức hoặc đa chức với axít hữu cơ đơn chức hoặc đa chức. Phản ứng này được gọi là phản ứng este hóa. Ngoài ra còn có thể dùng axít tác dụng với ankin hoặc cũng có thể cho phenol cộng với anhiđit axít.

Công thức tổng quát phản ứng este hoá giữa rượu và axit cacboxilit (Phản ứng thuận nghịch, điều kiện: H₂SO₄ đặc, t^o)

1. R(COOH)_x + xR'OH <=> R(COOR')_x + xH₂O
2. xRCOOH + R'(OH)_x <=> R'(OOCR)_x + xH₂O
3. yR(COOH)_x + xR'(OH)_y <=> R_y(COO)_xyR'_x + xyH₂O

Ví dụ:

C₂H₅OH + CH₃COOH <=> CH₃COOC₂H₅ + H₂O

C₂H₅OH + HCl -> C₂H₅Cl + H₂O

'== Mùi của một số este thông dụng ==

1. Amyl axetat có mùi dầu chuối.
2. Amyl fomiat có mùi mận.
3. Etyl fomiat có mùi đào chín.
4. Iso-Amyl axetat có mùi rượu rum.
5. Metyl salisylat có mùi dầu gió.
6. Iso-Amyl axetat có mùi chuối chín.
7. Metyl fomiat có mùi táo.
8. Etyl butirat và Etyl propionat có mùi dứa.
9. Geranyl axetat có mùi hoa hồng.
10. Metyl 2-aminobenzoat có mùi hoa cam.
11. Benzyl axetat có mùi hoa nhài.