Axit cacboxylic

Công thức tổng quát của axít cacboxylic.

Axít cacboxylic là một loại axit hữu cơ chứa nhóm chức cacboxyl, có công thức tổng quát là R-C(=O)-OH, đôi khi được viết thành R-COOH hoặc R-CO₂H trong đó R- là gốc hydrocarbon no hoặc không no.

Loại axít cacboxylic đơn giản nhất là no, đơn chức, ký hiệu R-COOH trong đó R- là gốc hydrocarbon thậm chí chỉ là 1 nguyên tử hydro.

Tính chất vật lý

Liên kết Hydro theo kiểu 2 phân tử (dimers).

Axít cacboxylic có phân cực và chứa liên kết Hydro và phải tốn nhiều năng lượng mới có thể phá vỡ liên kết này nên nhiệt độ sôi của axit cao hơn hẳn rượu tương ứng. Ví dụ rượu etylic C₂H₅OH sôi ở 78,3 °C còn axít axetic CH₃COOH sôi ở 118 °C.

Axít cacboxylic khá phổ biến trong tự nhiên và là một axit yếu. Trong môi trường nước nó bị phân li thành cation H⁺ và anion RCOO⁻ nhưng với tỉ lệ rất thấp. Ví dụ, với nhiệt độ trong phòng thí nghiệm thì chỉ có 0,02% axit axetic bị phân li.

RCOOH ↔ RCOO^- + H⁺

Tính chất hóa học

• Tính axít: làm đổi màu chất chỉ thị là quỳ tím thành đỏ hồng. Tác dụng với các kim loại hoạt động, các dung dịch bazơ và muối:

CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + CO₂ + H₂O

2CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂↑

• Tác dụng với rượu tạo hợp chất este và nước (xúc tác H⁺)

CH₃COOH + CH₃-CH₂-OH ↔ CH₃-C(O)-O-CH₂-CH₃ + H₂O

Muốn phản ứng xảy ra hoàn toàn cần có chất xúc tác là Axít sulfuric H₂SO₄ đặc để hút nước

Điều chế

• Oxi hóa rượu etylic bằng ôxi trong không khí nhờ men giấm.

CH₃-CH₂-OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O

• Tổng hợp từ axetilen:

C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO (xúc tác Thủy ngân Sunfua 80 °C)

CH₃CHO + 1/2O₂ → CH₃COOH (xúc tác Mn²⁺,nhiệt độ)

Danh pháp

Axít cacboxylic no đơn chức, mạch thẳng

Số nguyên tử Carbon	Tên thông dụng	Danh pháp IUPAC	Công thức cấu tạo	Thường có trong
1	Axít formic	Axít metanoic	HCOOH	Nọc của côn trùng
2	Axít axetic	Axít etanoic	CH3COOH	Giấm ăn
3	Axít propionic	Axít propanoic	CH3CH2COOH
4	Axít butyric	Axít butanoic	CH3(CH2)2COOH	Bơ ôi
5	Axít valeric	Axít pentanoic	CH3(CH2)3COOH
6	Axít caproic	Axít hexanoic	CH3(CH2)4COOH
7	Axít enantoic	Axít heptanoic	CH3(CH2)5COOH
8	Axít caprylic	Axít octanoic	CH3(CH2)6COOH
9	Axít pelargonic	Axít nonanoic	CH3(CH2)7COOH
10	Axít capric	Axít decanoic	CH3(CH2)8COOH
12	Axít lauric	Axít dodecanoic	CH3(CH2)10COOH	Có nhiều trong dầu dừa
18	Axít stearic	Axít octadecanoic	CH3(CH2)16COOH	Có nhiều trong mỡ bò

Ứng dụng

Axit axetic

Axít axetic là nguyên liệu để tổng hợp polyme (Ví dụ như: polivinyl axetat, xenlulozơ axetat ...), nông dược(thuốc diệt cỏ natri monocloaxetat, các chất kích thích tăng trưởng và làm rụng lá như 2,4-D; 2,4,5-T,...), công nghiệp nhuộm (nhôm axetat, crôm axetat, sắt axetat,...) và một số hóa chất hay dùng trong đời sống như axeton, etyl axetat, isoamyl axetat, v.v...

Dung dịch axit axetic 3-6% thu được khi lên men giấm cho dd đường, rượu etylic... dùng làm giấm ăn.

Axit lauric, Axit panmitic, Axit stearic và Axit oleic

Các axit lauric n-C₁₁H₂₃COOH, panmitic n-C₁₅H₃₁COOH, stearic n-C₁₇H₃₅COOH và oleic cis-CH₃[CH₂]₇CH=CH[CH₂]₇COOH có trong thành phần dầu mỡ động vật và thức vật dưới dạng trieste của glixerol. Muối natri của chúng được dùng làm xà phòng. Các axit panmitic và stearic được trộn với paraphin để làm nến.

Axit benzoic

Axit benzoic được dùng nhiều để chế tạo phẩm nhuộm. Y học và công nghiệp thực phẩm dùng axit này để làm thuốc sát trùng và bảo quản thực phẩm. Một số dẫn xuất triclo của axit benzoic được dùng làm chất diệt cỏ trong nông nghiệp.

Axit oxalic HOOC-COOH và axit manlonic HOOC-CH₂-COOH

• Axit oxalic khá phổ biến trong giới thực vật dưới dạng muối. Trong nước tiểu người và động vật có một lượng nhỏ canxi oxalat. Axit oxalic có tính khử; phản ứng oxi hóa axit oxalic thành CO₂ nhờ tác dụng vút KMnO₄ được dùng trong hóa phân tích.

• Axit malonic chứ nhóm metylen ling động, dễ tham gia phản ứng ngưng tụ kiểu croton, mặt khác dễ bị ddecaboxxyl hóa bởi nhiệt, sinh ra axit axetic. Este đietyl malonat CH₂(COOC₂H₅)₂ được dùng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là tổng hợp axit cacboxylic tăng 2 cacbon từ dẫn xuất halogen.