Phenol

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Phenol
Phenol2.svg
Phenol-2D-skeletal.png
Phenol-3D-balls.png
Phenol-3D-vdW.png
Danh pháp IUPAC Phenol
Tên khác Carbolic Acid, Benzenol, Phenylic Acid, Hydroxybenzene, Phenic acid
Nhận dạng
Số CAS 108-95-2
PubChem 996
KEGG D06536
Số RTECS SJ3325000
Ảnh Jmol-3D ảnh
SMILES
InChI 1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
Thuộc tính
Bề ngoài White Crystalline Solid
Tỷ trọng 1.07 g/cm³
Điểm nóng chảy 40,5 °C, 314 K, 105 °F
Điểm sôi 181,7 °C, 455 K, 359 °F
Độ hòa tan trong nước 8.3 g/100 ml (20 °C)
Độ axít (pKa)

9.95 (in water),

29.1 (in acetonitrile)[1]
Mômen lưỡng cực 1.7 D
Các nguy hiểm
Phân loại của EU Toxic (T)
Muta. Cat. 3
Corrosive (C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
3
 
COR
Chỉ dẫn R R23/Bản mẫu:R24/Bản mẫu:R25-R34-Bản mẫu:R48/Bản mẫu:R20/Bản mẫu:R21/Bản mẫu:R22-Bản mẫu:R68
Chỉ dẫn S (S1/2)-Bản mẫu:S24/Bản mẫu:S25-S26-Bản mẫu:S28-S36/Bản mẫu:S37/Bản mẫu:S39-S45
Điểm bắt lửa 79 °C
Các hợp chất liên quan
Hợp chất liên quan Benzenethiol
Cấu tạo hóa học của Phenol

Phenolchất rắn, tinh thể không màu, có mùi đặc trưng, nóng chảy ở 43 °C.

Để lâu ngoài không khí, phenol bị oxi hóa một phần nên có màu hồng và bị chảy rữa do hấp thụ hơi nước.

Phenol ít tan trong nước lạnh, tan trong một số hợp chất hữu cơ. Phenol rất độc, gây bỏng nặng khi rơi vào da.

Phenol tan vô hạn ở 660C.

Cấu tạo[sửa | sửa mã nguồn]

Có một nhóm -OH liên kết trực tiếp với cacbon của vòng Benzen. Đặc biệt hơn, trong phân tử phenol có hiệu ứng liên hợp mạnh do có oxi của nhóm -OH cũng ảnh hưởng đến tính chất vật lí cũng như tính chất hóa học của phenol.

Tính chất hóa học[sửa | sửa mã nguồn]

Tính axít[sửa | sửa mã nguồn]

Phenol có tính axit vì có hiệu ứng cộng hưởng xảy ra trong phân tử. Vì vậy, khác với rượu, phenol còn có thể tác dụng với bazơ mạnh: C6H5OH + NaOH ---> C6H5ONa + H2O

(Natri phenolat)

Tuy nhiên, tính axit của phenol rất yếu Ka=10-9,75 nên không làm đổi màu quỳ tím. Vì vậy, muối phenolat bị axit cacbonic tác dụng tạo lại phenol:

C6H5ONa + CO2 + H2O ---> C6H5OH + NaHCO3

Phản ứng này được dùng để tái tạo phenol trong công nghiệp.

Tính chất như rượu[sửa | sửa mã nguồn]

Phenol có thể tác dụng được với Na như rượu nhưng khác với rượu, muối phenolat không bị nước phân hủy:

C2H5ONa + H2O ---> C2H5OH + NaOH
C6H5ONa + H2O --không phản ứng--

Phenol cũng tạo được este như rượu nhưng khác với rượu có thể tác dụng trực tiếp với axit, phenol chỉ có thể tác dụng với clorua axit hoặc anhidric axit mới tạo được este:

C6H5OH + CH3COCl ---> CH3COOC6H5 + HCl
C6H5OH + (CH3CO)2O ---> CH3COOC6H5 + CH3COOH

Điều này được giải thích do 2 nguyên nhân:

  • Mật độ điện tích âm của O nhóm -OH vì có hệ liên hợp trong phân tử nên giảm hơn so với O nhóm -OH của rượu thông thường, dẫn đến phenol khó tấn công vào phân tử axit tạo este hơn.
  • Phenol có vòng thơm nên gây hiệu ứng không gian cản trở.

Tính chất của nhân thơm (Phản ứng thế H ở vòng Benzen)[sửa | sửa mã nguồn]

Phenol phản ứng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng, nếu Br2 dư cũng tạo kết tủa trắng

Phenol phản ứng với HNO3 tạo kết tủa vàng

Phản ứng riêng[sửa | sửa mã nguồn]

Ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Phenol được dùng trong nhiều lĩnh vực khác nhau:

  • Công nghiệp chất dẻo: phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa phenol formaldehyde.
  • Công nghiệp tơ hóa học: Từ phenol tổng hợp ra tơ polyamide.
  • Nông dược: Từ phenol điều chế được chất diệt cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 - D (là muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic).
  • Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một số phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric).
  • Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho - và para - nitrophenol…)

Lịch sử[sửa | sửa mã nguồn]

Phenol được phát hiện vào năm 1834, khi nó được chiết xuất từ nhựa than đá, đó là nguồn chính sản xuất phenol cho đến khi ngành công nghiệp hóa dầu phát triển. Các chất sát trùng mang đặc tính của phenol được sử dụng bởi Sir Joseph Lister (1827-1912) trong kỹ thuật phẫu thuật tiên phong của ông dùng chất khử trùng, mặc việc tiếp xúc liên tục với phenol gây kích ứng da. Lister đã phủ những vết thương với một miếng giẻ hoặc vải thô được ngâm trong axit carbolic (một tên khác của phenol). Axit carbolic (phenol) cũng là thành phần hoạt chất trong một số thuốc giảm đau đường uống như Chloraseptic, đường xông hơi (phun) như Carmex. Nó cũng là thành phần chính của quả cầu khói Carbolic Ball, một thiết bị trên thị trường tại London vào thế kỷ 19 sử dụng để chống dịch bệnh cúm và các bệnh khác. Vì rẻ tiền, dễ điều chế, gây ra cái chết nhanh chóng và êm dịu chỉ với 1 gram, phenol được sử dụng như một phương tiện giết người của Đức quốc xã trong thế chiến thứ hai vào năm 1939 vào những ngày cuối cùng của cuộc chiến. Thời kỳ đó, Zyklon-B, một phát minh bởi Gerhard Lenz, được sử dụng trong các phòng hơi ngạt để tiêu diệt các nhóm lớn của người dân, phát xít Đức còn dùng phenol tiêm cho từng nạn nhân để sát hại nhóm ít người như một biện pháp tiết kiệm kinh tế. Việc tiêm Phenol được áp dụng lên hàng ngàn người dân trong các trại tập trung, đặc biệt là ở Auschwitz-Birkena.

Điều chế[sửa | sửa mã nguồn]

Nguồn phenol chủ yếu lấy từ sản phẩm chưng cất than đá

Ngoài ra có thể điều chế từ benzen.

C6H6 + Cl2 -> C6H5Cl + HCl (xúc tác Fe)

C6H5Cl + 2 NaOH -> C6H5ONa + NaCl + H2O (môi trường NaOH đặc, nhiệt độ và áp suất cao)

C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5OH + NaHCO3

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Kütt, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, T.; Rusanov, E. B.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V.; Koppel, I. A.; Kolomeitsev, A. A. Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline. J. Org. Chem. 2008, 73, 2607-2620. DOI: 10.1021/jo702513w