Anken

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Mô hình 3D của ethylene, dạng anken đơn giản nhất.

Anken trong hóa hữu cơ là một hydrocacbon không no chứa một liên kết đôi giữa các nguyên tử cacbon - cacbon. Những alken đơn giản nhất, chỉ với một liên kết đôi, tạo thành một dãy đồng đẳng, dãy anken với công thức tổng quát CnH2n.[1]

Anken đơn giản nhất là C2H4, có tên thường gọi là "êtilen" và tên gọi của Tổ chức hóa học lý thuyết và ứng dụng quốc tế (IUPAC) là êten. Tiếp theo, êten trong dãy đồng đẳng anken là prôpen (hay prôpylen với ba nguyên tử cacbon), buten (hay butylen với bốn nguyên tử cacbon), penten (hay pentylen với năm nguyên tử cacbon)... Trong trường hợp từ buten và các anken lớn hơn, các đồng phân có thể tồn tại, phụ thuộc vào vị trí của liên kết đôi. Ví dụ buten có bốn đồng phân là: 1-buten (α-butylen), cis-2-buten (cis-β-butylen), trans-2-buten (trans-β-butylen) và mêtylprôpen (isobutylen). Các anken là nguồn nguyên liệu cho công nghiệp hóa dầu. Điểm sôi của các anken tăng lên khi mạch cacbon của chúng dài hơn.[2]

Anken còn được gọi là ôlêfin hay olefin (từ cổ, nhưng được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp hóa dầu) hoặc các hợp chất vinyl.

Cấu tạo[sửa | sửa mã nguồn]

Ethylene chứa mạch pi màu xanh lá cây.

- Mạch C hở, có thể phân nhánh hoặc không phân nhánh. - Trong phân tử có 1 liên kết đôi: gồm 1 liên kết d và 1 liên kết p. Nguyên tử C ở liên kết đôi tham gia 3 liên kết d nhờ 3 obitan lai hoá sp2, còn liên kết p nhờ obitan p không lai hoá. - Đặc biệt phân tử CH2 = CH2 có cấu trúc phẳng. - Do có liên kết p nên khoảng cách giữa 2 nguyên tử C = C ngắn lại và hai nguyên tử C này không thể quay quanh liên kết đôi vì khi quay như vậy liên kết p bị phá vỡ. - Hiện tượng đồng phân do: Mạch cacbon khác nhau, vị trí của nối đôi khác nhau. Nhiều anken có đồng phân cis - trans. Ví dụ: Buten-2 Anken có đồng phân với xicloankan.

Tính chất vật lý[sửa | sửa mã nguồn]

Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng của anken không khác nhiều với ankan tương ứng và thường nhỏ hơn xicloankan có cùng số nguyên tử C. Các anken đều nhẹ hơn nước. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối lượng mol phân tử.

  • Là những hidrocacbon không tan trong nước, không màu, không mùi
  • Số nguyên tử C từ 2 đến 4 là những chất khí
  • Số nguyên tử C từ 5 đến 17 là những chất lỏng
  • Số nguyên tử C từ 18 trở lên là những chất rắn
  • Nhiệt độ nóng chảy,nhiệt độ sôi của anken thấp
  • Có thể tan trong một số dung môi hữu cơ

Tính chất hoá học[sửa | sửa mã nguồn]

Liên kết π (pi) ở nối đôi của anken kém bền vững, nên dễ bị đứt ra để tao thành liên kết σ với các nguyên tử khác. Vì thế, liên kết đôi C=C là trung tâm phản ứng gây ra những phản ứng hóa học đặc trưng cho anken như phản ứng công, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hóa.

  1. phản ứng cháy: với anken cháy, ta thu được số mol nước bằng số mol cacbonic
    CnH2n + \frac{3n}{2}O2 → nCO2 + nH2O
  2. Phản ứng ôxi hoá không hoàn toàn, sản phẩm tạo ra phong phú: rượu,anđêhit,xêtôn,...
  3. Phản ứng cộng: anken có thể phản ứng cộng với Cl, dung dịch Br, H2, H2O
  4. Nếu là Êtylen tác dụng với nước khi có xúc tác là H3PO4, 270-280°C, 70-80atm tạo ra sản phẩm là rượu Êtylic
  5. Phản ứng trùng hợp: được hình thành trong sự đứt liên kết đôi và các liên kết tự do này sẽ nối với nhau thành mạch dài, có từng mắt xích giống hệt nhau (được gọi là polime)
    Chú ý: nếu nối đôi nằm ở cacbon đầu mạch thì phản ứng diễn ra rất dễ dàng. Còn nếu nôi đôi nằm ở giữa mạch thì hầu như không có phản ứng
  6. Phản ứng làm mất màu thuốc tím:
    3C2H4 + 2KMnO4+4H2O → 2MnO2 + 2KOH + 3C2H4(OH)2
  7. phản ứng nhiệt phân:

Điều chế[sửa | sửa mã nguồn]

  • Crăckinh ankan
  • Tách hiđro từ ankan
  • Cộng hiđro từ ankin
  • chưng cất dầu mỏ
  • tách từ hợp chất halogen
  • Làm rượu mất nước (xúc tác H2SO4, 170°C)

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Wade, L.G. (Sixth Ed., 2006). Organic Chemistry. Pearson Prentice Hall. tr. 279. ISBN 1-4058-5345-X. 
  2. ^ Moss, G. P.; Smith, P. A. S.; Tavernier, D. (1995). “Glossary of Class Names of Organic Compounds and Reactive Intermediates Based on Structure (IUPAC Recommendations 1995)”. Pure and Applied Chemistry 67 (8–9): 1307–1375. doi:10.1351/pac199567081307.