Flavonoid

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Cấu trúc phân tử của flavone (2-phenyl-1,4-benzopyrone)
Cấu trúc Isoflavan
Cấu trúc Neoflavonoids

Flavonoid (hoặc bioflavonoid) (bắt nguồn từ Latin flavus nghĩa là màu vàng, màu của flavonoid trong tự nhiên) là 1 loại chất chuyển hóa trung gian của thực vật. Tuy nhiên một số flavonoid có màu xanh, tím đỏ và cũng có một số khác lại không có màu. Trong thực vật cũng có một số nhóm hợp chất khác không thuộc flavonoid nhưng lại có màu vàng như carotenoid, anthranoid, xanthon có thể gây nhầm lẫn.

Flavonoid được gọi là vitamin P (do tác dụng thẩm thấu vào thành mạch máu) từ giữa những năm 1930 đến những năm 50 đầu, nhưng thuật ngữ này đã lỗi thời và không còn được sử dụng.[1]

Theo danh pháp IUPAC,[2][3], flavonoid có thể được chia thành:

Thuật ngữ flavonoid và bioflavonoid do mô tả các hợp chất polyhydroxy polyphenol không chứa ketone không sát nghĩa nên được gọi một cách chuyên biệt hơn là flavanoids.

Chức năng của flavonoid trong thực vật[sửa | sửa mã nguồn]

Flavonoid phổ biến ở nhiều loại thực vật và có nhiều chức năng.

Flavonoid là một sắc tố sinh học, sắc tố thực vật quan trọng tạo ra màu sắc của hoa, cụ thể giúp sản xuất sắc tố vàng, đỏ, xanh cho cánh hoa để thu hút nhiều động vật đến thụ phấn.

Trong thực vật bậc cao, flavonoids tham gia vào lọc tia cực tím (UV), cộng sinh cố định đạm và sắc tố hoa.

Flavonoids có thể hoạt động như một chất chuyển giao hóa học hoặc điều chỉnh sinh lý. Flavonoids cũng có thể hoạt động như các chất ức chế chu kỳ tế bào.

Flavonoids được tiết ra bởi rễ các cây chủ để giúp vi khuẩn Rhizobia trong giai đoạn lây nhiễm của mối quan hệ cộng sinh với các cây họ đậu (legumes) như đậu cô ve, đậu hà lan, cỏ ba lá (clover), và đậu nành. Rhizobia sống trong đất có thể cảm nhận được chất flavonoid và tiết ra các chất tiếp nhận. Các chất này lần lượt được các cây chủ nhận biết và có thể dẫn đến sự biến dạng các rễ cũng như một số phản ứng của tế bào chẳng hạn như chất khử tạp chất ion và sự hình thành nốt sần ở rễ (root nodule).

Ngoài ra, một số chất flavonoid có hoạt tính ức chế chống lại các sinh vật gây ra như bệnh ở thực vật như Fusarium oxysporum.[4]

Phân nhóm[sửa | sửa mã nguồn]

Hơn 5000 flavonoid tự nhiên được đặc trưng bởi nhiều loại thực vật khác nhau và được phân loại theo cấu trúc hóa học, và thường được chia thành các phân nhóm sau đây (tham khảo thêm [5]):

Anthoxanthins[sửa | sửa mã nguồn]

Anthoxanthins được chia ra thành hai nhóm:[6]

Nhóm Khung (skeleton) Các ví dụ
Mô tả Nhóm chức năng Công thức cấu tạo
3-hydroxyl 2,3-dihydro
Flavone 2-phenylchromen-4-one Flavone skeleton colored.svg Luteolin, Apigenin, Tangeritin
Flavonol
or
3-hydroxyflavone
3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one Flavonol skeleton colored.svg Quercetin, Kaempferol, Myricetin, Fisetin, Isorhamnetin, Pachypodol, Rhamnazin,Pyranoflavonols, Furanoflavonols

Flavanones[sửa | sửa mã nguồn]

Flavanones

Nhóm Khung (skeleton) Các ví dụ
Mô tả Nhóm chức năng Công thức cấu tạo
3-hydroxyl 2,3-dihydro
Flavanone 2,3-dihydro-2-phenylchromen-4-one Flavanone skeleton colored.svg Hesperetin, Naringenin, Eriodictyol, Homoeriodictyol

Flavanonols[sửa | sửa mã nguồn]

Flavanonols

Nhóm Khung (skeleton) Các ví dụ
Mô tả Nhóm chức năng Công thức cấu tạo
3-hydroxyl 2,3-dihydro
Flavanonol
or
3-Hydroxyflavanone
or
2,3-dihydroflavonol
3-hydroxy-2,3-dihydro-2-phenylchromen-4-one Flavanonol skeleton colored.svg Taxifolin (hoặc Dihydroquercetin), Dihydrokaempferol

Flavans[sửa | sửa mã nguồn]

Cấu tạo Flavan

Gồm flavan-3-ols (flavanols), flavan-4-olsflavan-3,4-diols.

Khung Tên
Flavan-3ol Flavan-3-ol (flavanol)
Flavan-4ol Flavan-4-ol
Flavan-3,4-diol Flavan-3,4-diol (leucoanthocyanidin)

Anthocyanidins[sửa | sửa mã nguồn]

Khung Flavylium của anthocyanidins

Isoflavonoids[sửa | sửa mã nguồn]

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Chú thích[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Mobh, Shiro (1938). “Research for Vitamin P”. The Journal of Biochemistry 29 (3): 487–501. 
  2. ^ McNaught, Alan D; Wilkinson, Andrew; IUPAC (1997). “Flavonoids (isoflavonoids and neoflavonoids)”. IUPAC Compendium of Chemical Terminology (ấn bản 2). Oxford: Blackwell Scientific. Bản gốc lưu trữ ngày 29 tháng 6 năm 2011. 
  3. ^ flavonoids (isoflavonoids and neoflavonoids) IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006–) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. doi:10.1351/goldbook. Last update: 2012-08-19; version: 2.3.2. DOI of this term: doi:10.1351/goldbook.F02424. (Original PDF version: http://www.iupac.org/goldbook/F02424.pdf. The PDF version is out of date and is provided for reference purposes only.) Retrieved 16 September 2012.
  4. ^ Galeotti, F; Barile, E; Curir, P; Dolci, M; Lanzotti, V (2008). “Flavonoids from carnation (Dianthus caryophyllus) and their antifungal activity”. Phytochemistry Letters 1: 44. doi:10.1016/j.phytol.2007.10.001. 
  5. ^ Ververidis Filippos, F; Trantas Emmanouil, Douglas Carl, Vollmer Guenter, Kretzschmar Georg, Panopoulos Nickolas (October năm 2007). “Biotechnology of flavonoids and other phenylpropanoid-derived natural products. Part I: Chemical diversity, impacts on plant biology and human health”. Biotechnology Journal 2 (10): 1214–34. doi:10.1002/biot.200700084. PMID 17935117. 
  6. ^ Isolation of a UDP-glucose: Flavonoid 5-O-glucosyltransferase gene and expression analysis of anthocyanin biosynthetic genes in herbaceous peony (Paeonia lactiflora Pall.). Da Qiu Zhao, Chen Xia Han, Jin Tao Ge and Jun Tao, Electronic Journal of Biotechnology, 15 November 2012, Volume 15, Number 6, doi:10.2225/vol15-issue6-fulltext-7

Đọc thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Các liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]

Các dữ liệu[sửa | sửa mã nguồn]