Khác biệt giữa bản sửa đổi của “Phenibut”

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Nội dung được xóa Nội dung được thêm vào
Tạo với bản dịch của trang “Phenibut
(Không có sự khác biệt)

Phiên bản lúc 16:13, ngày 22 tháng 8 năm 2020

Phenibut
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiAnvifen, Fenibut, Noofen, others[2]
Đồng nghĩaAminophenylbutyric acid; Fenibut; Fenigam; Phenigam; Phenybut; Phenygam; Phenylgamma; Phenigama; PHG; PhGABA; β-Phenyl-γ-aminobutyric acid; β-Phenyl-GABA[3]
Dược đồ sử dụngCommon: By mouth[1]
Uncommon: Rectal[1]
Mã ATC
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
  • AU: S9 (Cấm)
  • US: Not FDA-approved; unscheduled
  • RU: ℞-only
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụngWell-absorbed[4]
≥63% (250 mg)[5]
Chuyển hóa dược phẩmLiver (minimal)[4][5]
Chất chuyển hóaInactive[4]
Bắt đầu tác dụngOral: 2–4 hours[1]
Rectal: 20–30 minutes[1]
Chu kỳ bán rã sinh học5.3 hours (250 mg)[5]
Thời gian hoạt động15–24 hours (1–3 g)[1]
Bài tiếtUrine: 63% (unchanged)[5]
Các định danh
Tên IUPAC
  • 4-Amino-3-phenylbutanoic acid
Số đăng ký CAS
PubChem CID
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
KEGG
ChEMBL
ECHA InfoCard100.012.800
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC10H13NO2
Khối lượng phân tử179,22 g·mol−1
Mẫu 3D (Jmol)
Điểm nóng chảy253 °C (487 °F)
SMILES
  • O=C(O)CC(c1ccccc1)CN
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C10H13NO2/c11-7-9(6-10(12)13)8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7,11H2,(H,12,13) ☑Y
  • Key:DAFOCGYVTAOKAJ-UHFFFAOYSA-N ☑Y
  (kiểm chứng)

Phenibut thường được bán dưới tên thương mại là Anvifen, Fenibut, Noofen và một số tên gọi khác. Phenibut là loại thuốc ức chế hệ thần kinh trung ương với tác dụng giải tỏa lo âu, được sử dụng để điều trị chứng lo âu, mất ngủ và nhiều chỉ định y khoa khác.[5] Phenibut thường được dung nạp vào cơ thể bằng đường uống dưới dạng viên nén, hoặc có thể được tiêm vào tĩnh mạch.

Các tác dụng phụ của phenibut bao gồm an thần, buồn ngủ, buồn nôn, khó chịu, kích động, chóng mặt và nhức đầu, và nhiều tác dụng phụ khác.[6] Dùng quá liều phenibut có thể gây suy nhược rõ rệt hệ thần kinh trung ương, có thể gây ra bất tỉnh. Thuốc có cấu trúc liên quan đến chất dẫn truyền thần kinh γ-aminobutyric acid (GABA), và do đó là một chất tương tự GABA . [5] Phenibut được cho là hoạt động như một chất chủ vận thụ thể GABA <sub id="mwUw">B</sub>, tương tự như baclofenγ-hydroxybutyrate (GHB). Tuy nhiên, ở nồng độ thấp, phenibut làm tăng nhẹ nồng độ dopamine trong não, cung cấp tác dụng kích thích ngoài việc giải lo âu . [7] Nghiên cứu sau đó đã phát hiện ra rằng nó cũng là một chất chẹn mạnh các kênh canxi phụ thuộc vào điện thế điều khiển tiểu đơn vị α <sub id="mwYQ">2</sub> (VDCC), tương tự như gabapentinoids như gabapentin và pregabalin . [8] [9]

Phenibut được phát triển ở Liên Xô và được đưa vào sử dụng trong y tế vào những năm 1960. [5] Ngày nay, nó được bán trên thị trường để sử dụng trong y tế ở Nga, Ukraine, Belarus, KazakhstanLatvia . Thuốc không được chấp thuận sử dụng lâm sàng ở Hoa Kỳ và hầu hết châu Âu, nhưng nó cũng được bán trên Internet như một chất bổ sung và có mục đích nootropic . [1] Phenibut đã được sử dụng để giải trí và có thể tạo ra sự hưng phấn cũng như nghiện, phụ thuộccai nghiện . Nó là một chất bị kiểm soát ở Úc, và người ta đã đề nghị rằng tình trạng pháp lý của nó cũng nên được xem xét lại ở châu Âu .

Sử dụng trong y tế

Phenibut được sử dụng ở Nga, Ukraine, Belarus và Latvia như một loại dược phẩm để điều trị lo lắng và cải thiện giấc ngủ (ví dụ, trong điều trị chứng mất ngủ ). [5] Nó cũng được sử dụng cho nhiều chỉ định khác nhau, bao gồm điều trị chứng suy nhược, trầm cảm, nghiện rượu, hội chứng cai rượu, rối loạn căng thẳng sau chấn thương, nói lắp, tics, rối loạn tiền đình, bệnh Ménière, chóng mặt, để ngăn ngừa say tàu xe, và ngăn ngừa lo lắng trước hoặc sau thủ tục phẫu thuật hoặc các xét nghiệm chẩn đoán đau đớn.

Các hình thức có sẵn

Phenibut có sẵn dưới dạng thuốc ở dạng viên nén 250 & 500mg nbsp; mg để uống và dưới dạng dung dịchnồng độ 10   mg / mL để truyền . [6] [10]

Chống chỉ định

Chống chỉ định của phenibut bao gồm: [6]

Phenibut không nên uống với rượu.[6]

Tác dụng phụ

Phenibut thường được dung nạp tốt . [5] [6] Các tác dụng phụ có thể xảy ra bao gồm an thần, buồn ngủ, buồn nôn, khó chịu, kích động, lo lắng, chóng mặt, nhức đầucác phản ứng dị ứng như phát ban và ngứa da . Ở liều cao, có thể xảy ra hiện tượng mất phối hợp vận động, mất thăng bằng và nôn nao . [1] Khả năng chịu đựng phenibut phát triển khi sử dụng nhiều lần. Các triệu chứng cai nghiện có thể xảy ra khi ngừng sử dụng, và ở những người dùng giải trí dùng liều cao, đã được báo cáo là bao gồm lo lắng hồi phục nghiêm trọng, mất ngủ, tức giận, khó chịu, kích động, ảo giác thính giác và thị giác, và rối loạn tâm thần cấp tính. Do tác dụng ức chế hệ thần kinh trung ương của nó, những người dùng phenibut nên tránh các hoạt động nguy hiểm tiềm ẩn như vận hành máy móc nặng. Khi sử dụng phenibut kéo dài, đặc biệt ở liều cao, cần theo dõi ganmáu, do nguy cơ mắc bệnh gan nhiễm mỡ và tăng bạch cầu ái toan .

Sử dụng quá liều

Khi dùng quá liều, phenibut có thể gây buồn ngủ nghiêm trọng, buồn nôn, nôn, tăng bạch cầu ái toan, hạ huyết áp, suy thận và trên 7   gam, thoái hóa gan nhiễm mỡ . [6] Không có thuốc giải độc cụ thể cho quá liều phenibut. Hôn mê, buồn ngủ, kích động, mê sảng, co giật tăng trương lực, giảm ý thức hoặc bất tỉnh, và không phản ứng đã được báo cáo ở những người dùng giải trí đã sử dụng quá liều. [1] Xử trí quá liều phenibut bao gồm than hoạt, rửa dạ dày, gây nôn và điều trị dựa trên triệu chứng. Không giống như một số loại thuốc ức chế hệ thần kinh trung ương có liên quan khác như baclofen và GHB, không có báo cáo về trường hợp tử vong liên quan đến quá liều phenibut.

Tương tác thuốc

Phenibut có thể làm tăng cường lẫn nhau và kéo dài thời gian tác dụng của các thuốc ức chế hệ thần kinh trung ương khác bao gồm thuốc giải lo âu, thuốc chống loạn thần, thuốc an thần, opioid, thuốc chống co giật và rượu . [6]

Dược học

Dược lực học

GABA và các chất tương tự đối với các mục tiêu sinh học [11]
Hợp chất GABA <sub id="mwATw">B</sub> GABA <sub id="mwAT8">A</sub>
GABA 0,08 0,12
GHB > 100 > 100
GABOB 1.10 1,38
Phenibut 9,6 > 100
4-F-phenibut 1,70 > 100
Baclofen 0,13 > 100
   ( R ) -Baclofen 0,13 > 100
   ( S ) -Baclofen 74.0 > 100
Giá trị là IC <sub id="mwAXA">50</sub> (μM) trong não chuột.

Phenibut hoạt động như một chất chủ vận đầy đủ của thụ thể GABA <sub id="mwAXQ">B</sub>, tương tự như baclofen . [12] [13] Nó có ái lực với thụ thể GABA B thấp hơn từ 30- 68 lần so với baclofen, và phù hợp, được sử dụng với liều cao hơn nhiều so với khi so sánh. ( R ) -Phenibut có ái lực với thụ thể GABA B cao hơn 100 lần so với ( S ) -phenibut; do đó, ( R ) -phenibut là chất đồng phân đối quang hoạt động tại thụ thể GABA B. [14] Ở nồng độ rất cao, phenibut cũng hoạt động như một chất chủ vận của thụ thể GABA <sub id="mwAYc">A</sub>, là thụ thể chịu trách nhiệm cho các hoạt động của benzodiazepine, barbiturat và rượu . [15]

Phenibut và các chất tương tự đối với các mục tiêu sinh học [8] [9]
Hợp chất α <sub>2</sub> δ</abbr> GABA <sub id="mwAZ8">B</sub>
Phenibut ND 177
   ( R ) -Phenibut 23 92
   ( S ) -Phenibut 39 > 1.000
Baclofen 156 6
Gabapentin 0,05 > 1.000
Giá trị là K i (μM) trong não chuột.

Phenibut cũng liên kết và ngăn chặn các VDCC chứa tiểu đơn vị α <sub id="mwAcI">2</sub>, tương tự như gabapentin và pregabalin, do đó là một gabapentinoid . [8] [16] Cả ( R ) -phenibut và ( S ) -phenibut hiển thị hành động này với mối quan hệ tương tự (K i = 23 và 39   μM, tương ứng). Hơn nữa, ( R ) -phenibut có ái lực với vị trí này lớn gấp 4 lần so với thụ thể GABA B (K i = 92   μM), trong khi ( S ) -phenibut liên kết không đáng kể với thụ thể GABA B (K i > 1   mM). Do đó, dựa trên kết quả của nghiên cứu này, phenibut dường như có hiệu lực lớn hơn nhiều trong tương tác với các VDCC chứa tiểu đơn vị α 2 so với thụ thể GABA B (từ 5 đến 10 lần). Vì lý do này, các hoạt động của phenibut với tư cách là một chất chẹn kênh canxi có chứa điện áp hoặc gabapentinoid chứa tiểu đơn vị α 2 có thể là cơ chế hoạt động chính thực sự của nó và điều này có thể giải thích sự khác biệt giữa phenibut và baclofen tương đối gần của nó (mà, trong ngược lại, về cơ bản có hoạt tính không đáng kể như một gabapentinoid; K i = 6   μM cho thụ thể GABA B và K i = 156   μM cho các VDCC chứa tiểu đơn vị α 2, hoặc chênh lệch 26 lần về ái lực). [9]

( R ) -Phenibut và ( S ) -phenibut đã được thử nghiệm ở 85   các vị trí liên kết ở nồng độ 100   μM không có hoạt tính (ức chế liên kết dưới 20%) được quan sát ngoại trừ ở tiểu đơn vị α 2 δ VDCC và thụ thể GABA B. [17] Trong nghiên cứu này, ( R ) -phenibut và ( S ) -phenibut cho thấy giá trị IC <sub id="mwAfk">50</sub> để ức chế liên kết gabapentin là 87,1   μM và 91.0   μM (K i = 60   μM), tương ứng. IC 50 cho gabapentin trong cùng điều kiện là 0,09   μM. Các nhà nghiên cứu cũng đánh giá phenibut tại thụ thể GABA B và tìm thấy giá trị K i là 57   μM đối với ( R ) -phenibut, sẽ gấp đôi nồng độ đó (~ 114   μM) với phenibut raxemic.

Dược động học

Rất ít thông tin đã được công bố về dược động học lâm sàng của phenibut. [5] Thuốc được ghi nhận là hấp thu tốt. Nó phân bố rộng khắp cơ thể và qua hàng rào máu não . Khoảng 0,1% liều phenibut được sử dụng được báo cáo xâm nhập vào não, điều này được cho là xảy ra ở mức độ lớn hơn nhiều ở người trẻ và người già. Theo dõi đơn 250   liều mg ở những người tình nguyện khỏe mạnh, thời gian bán thải của nó là khoảng 5,3   giờ và thuốc được thải trừ phần lớn (63%) qua nước tiểu dưới dạng không đổi. Ở động vật, sinh khả dụng tuyệt đối của phenibut là 64% sau khi uống và tiêm tĩnh mạch, nó dường như trải qua quá trình chuyển hóa tối thiểu hoặc không ở nhiều loài, và nó vượt qua hàng rào máu não ở mức độ lớn hơn đáng kể so với GABA. Các chất chuyển hóa của phenibut được báo cáo là không hoạt động.

Một số thông tin hạn chế đã được mô tả về dược động học của phenibut ở những người dùng giải trí dùng liều cao hơn nhiều (ví dụ, 1–3   gam) so với liều thông thường trên lâm sàng. [1] [18] Ở những cá thể này, sự khởi đầu hoạt động của phenibut đã được báo cáo là từ 2 đến 4   giờ bằng miệng và 20 đến 30   trực tràng phút, các hiệu ứng đỉnh điểm được mô tả là xảy ra từ 4 đến 6   giờ sau khi uống và tổng thời gian cho đường uống đã được báo cáo là từ 15 đến 24   giờ (hoặc khoảng 3 đến 5 thời gian bán hủy cuối cùng).

Hóa học

Phenibut là một axit amin thơm tổng hợp . Nó là một phân tử bất đối và do đó có hai cấu hình tiềm năng, là ( R ) - và ( S ) - đồng phân đối quang . [13]

Cấu trúc và chất tương tự

Cấu trúc hóa học của phenibut và các chất tương tự.

Phenibut là một dẫn xuất của chất dẫn truyền thần kinh ức chế GABA. [5] Do đó, nó là một chất tương tự GABA . Phenibut đặc biệt là chất tương tự của GABA với một vòng phenyl được thay thế ở vị trí β. Như vậy, tên hóa học của nó là axit β-phenyl-γ-aminobutyric, có thể được viết tắt là β-phenyl-GABA. Sự hiện diện của vòng phenyl cho phép phenibut vượt qua hàng rào máu não một cách đáng kể, không giống như trường hợp của GABA. Phenibut cũng chứa một lượng nhỏ amin β-phenethylamine trong cấu trúc của nó.

Phenibut có liên quan chặt chẽ với nhiều loại chất tương tự GABA khác bao gồm baclofen (β- (4-chlorophenyl) -GABA), 4-fluorophenibut (β- (4-fluorophenyl) -GABA), tolibut (β- (4-methylphenyl) - GABA), pregabalin (( S ) -β-isobutyl-GABA), gabapentin (1- (aminomethyl) axit axetic xyclohexan) và GABOB (β-hydroxy-GABA). [5] [8] Nó có cấu trúc hóa học gần giống như baclofen, chỉ khác ở chỗ có nguyên tử hydro thay vì nguyên tử clo ở vị trí para của vòng phenyl. Phenibut cũng có cấu trúc gần với pregabalin, có nhóm isobutyl ở vị trí β thay vì vòng phenyl của phenibut.

Một chất tương tự dẫn xuất glutamat của phenibut là glufimet ( đimetyl 3-phenylglutamat hydroclorid). [19]

Tổng hợp

Một tổng hợp hóa học của phenibut đã được công bố.[10]

Lịch sử

Phenibut được tổng hợp tại Viện Sư phạm AI Herzen Leningrad ( Liên Xô ) bởi nhóm của Giáo sư Vsevolod Perekalin và được thử nghiệm tại Viện Y học Thực nghiệm, Học viện Khoa học Y tế Liên Xô.[5] Phenibut được đưa vào sử dụng lâm sàng ở Nga vào những năm 1960.

Xã hội và văn hoá

Thuốc phenibut của Olainfarm được bán ở Nga.
Phenibut có sẵn trực tuyến.

Tên chung

Tên chung của phenibut là fenibut, phenibut, hoặc phenybut ( tiếng Nga : фенибут). Nó cũng đôi khi được gọi là axit aminophenylbutyric ( tiếng Nga : аминофенилмасляная кислота). Từ phenibut là tên gọi hóa học của thuốc, β- pheny l-γ-amino nhưng axit yric . [5] Trong các ấn phẩm ban đầu, phenibut được gọi là fenigamphenigama (và các biến thể chính tả của chúng; tiếng Nga : фенигам và фенигама). [20] Thuốc chưa được chỉ định INN .

Tên thương mại

Phenibut được bán trên thị trường ở Nga, Ukraine, BelarusLatvia với các thương hiệu Anvifen, Fenibut, Bifren và Noofen (tiếng Nga : Анвифен, Фенибут, Бифрен và Ноофен tương ứng).

Nơi bán

Phenibut được chấp thuận ở Nga, Ukraine, BelarusLatvia để sử dụng trong y tế. [1] Nó không được phê duyệt hoặc có sẵn dưới dạng thuốc ở các quốc gia khác trong Liên minh Châu Âu, Hoa Kỳ hoặc Úc . Ở các quốc gia mà phenibut không phải là một loại dược phẩm được cấp phép, nó được bán trực tuyến mà không cần đơn như một " chất bổ sung dinh dưỡng ". Nó thường được sử dụng như một hình thức tự điều trị chứng lo âu xã hội .

Sử dụng cho mục đích giải trí

Phenibut được sử dụng để giải trí do khả năng tạo ra sự hưng phấn, giải lo âu và tăng tính hòa đồng . [1] Do tác dụng bắt đầu chậm, người dùng lần đầu thường nhầm lẫn khi dùng thêm một liều phenibut với niềm tin rằng liều ban đầu không có tác dụng. Người dùng giải trí thường dùng thuốc bằng đường uống; Có một số báo cáo về việc đặt thuốc qua trực tràng và một báo cáo về tình trạng thiếu hụt, được mô tả là "rất đau" và gây sưng lỗ mũi .

Tình trạng pháp lý

Kể từ năm 2019, phenibut bị xem là chất bị kiểm soát ở bất kỳ quốc gia nào ngoài Úc,[1] Hungary [21] và Lithuania. [22] [23] Vào năm 2015, có ý kiến cho rằng nên xem xét lại tình trạng hợp pháp của phenibut ở châu Âu do nguy cơ trở thành chất phục vụ mục đích giải trí. [1] Vào tháng 2 năm 2018, Cơ quan Quản lý Hàng hóa Trị liệu Úc đã tuyên bố đây là chất bị cấm (theo danh mục hàng hóa số 9), với lý do lo ngại về sức khỏe do ngưng dùng thuốc (cai thuốc) và dùng quá liều. [24] [25]

Kể từ ngày 14 tháng 11 năm 2018, Hungary đã thêm phenibut và 10 chất khác vào danh sách các Chất kích Thích Tâm thần bị cấm tại quốc gia này. [26]

Kể từ ngày 11 tháng 12 năm 2019, Lithuania đã thêm phenibut và 10 chất khác vào danh sách các Chất kích Thích Tâm thần bị cấm tại quốc gia này. [23]

Tham khảo

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m Owen DR, Wood DM, Archer JR, Dargan PI (2016). “Phenibut (4-amino-3-phenyl-butyric acid): Availability, prevalence of use, desired effects and acute toxicity”. Drug Alcohol Rev. 35 (5): 591–6. doi:10.1111/dar.12356. PMID 26693960. |hdl-access= cần |hdl= (trợ giúp) Lỗi chú thích: Thẻ <ref> không hợp lệ: tên “pmid26693960” được định rõ nhiều lần, mỗi lần có nội dung khác
  2. ^ Drobizhev, M.Yu.; Fedotova, A.V.; Kikta, S.V.; Antohin, E.Yu. (2016). “Феномен аминофенилмасляной кислоты” [Phenomenon of aminophenylbutyric acid]. Russian Medical Journal (bằng tiếng Russian). 2017 (24): 1657–1663. ISSN 1382-4368.Quản lý CS1: ngôn ngữ không rõ (liên kết)
  3. ^ J. Elks (14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 69–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  4. ^ a b c Ozon Pharm, Fenibut (PDF), Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 16 tháng 9 năm 2017, truy cập ngày 15 tháng 9 năm 2017
  5. ^ a b c d e f g h i j k l m n Lapin, I. (2001). “Phenibut (beta-phenyl-GABA): A tranquilizer and nootropic drug”. CNS Drug Reviews. 7 (4): 471–481. doi:10.1111/j.1527-3458.2001.tb00211.x. PMC 6494145. PMID 11830761.
  6. ^ a b c d e f g Регистр лекарственных средств России ([Russian Medicines Register]). “Фенибут (Phenybutum)” [Fenibut (Phenybutum)]. Truy cập ngày 15 tháng 9 năm 2017.
  7. ^ Lapin, Izyaslav (7 tháng 6 năm 2006). “Phenibut (β-Phenyl-GABA): A Tranquilizer and Nootropic Drug”. CNS Drug Reviews (bằng tiếng Anh). 7 (4): 471–481. doi:10.1111/j.1527-3458.2001.tb00211.x. ISSN 1080-563X. PMC 6494145. PMID 11830761.
  8. ^ a b c d Zvejniece L, Vavers E, Svalbe B, Veinberg G, Rizhanova K, Liepins V, Kalvinsh I, Dambrova M (2015). “R-phenibut binds to the α2-δ subunit of voltage-dependent calcium channels and exerts gabapentin-like anti-nociceptive effects”. Pharmacol. Biochem. Behav. 137: 23–9. doi:10.1016/j.pbb.2015.07.014. PMID 26234470.
  9. ^ a b c Froestl W (2010). Chemistry and pharmacology of GABAB receptor ligands. Adv. Pharmacol. Advances in Pharmacology. 58. tr. 19–62. doi:10.1016/S1054-3589(10)58002-5. ISBN 9780123786470. PMID 20655477.
  10. ^ a b Синтез γ-амино-β-фенилмасляной кислоты (фенибута)
  11. ^ Bowery NG, Hill DR, Hudson AL (1983). “Characteristics of GABAB receptor binding sites on rat whole brain synaptic membranes”. Br. J. Pharmacol. 78 (1): 191–206. doi:10.1111/j.1476-5381.1983.tb09380.x. PMC 2044790. PMID 6297646.
  12. ^ GABAb Receptor Pharmacology: A Tribute to Norman Bowery: A Tribute to Norman Bowery. Academic Press. 21 tháng 9 năm 2010. tr. 25–. ISBN 978-0-12-378648-7.
  13. ^ a b Dambrova M, Zvejniece L, Liepinsh E, Cirule H, Zharkova O, Veinberg G, Kalvinsh I (2008). “Comparative pharmacological activity of optical isomers of phenibut”. Eur. J. Pharmacol. 583 (1): 128–34. doi:10.1016/j.ejphar.2008.01.015. PMID 18275958.
  14. ^ Allan, R.D.; Bates, M.C.; Drew, C.A.; Duke, R.K.; Hambley, T.W.; Johnston, G.A.R.; Mewett, K.N.; Spence, I. (1990). “A new synthesis resolution and in vitro activities of (R)- and (S)-β-Phenyl-Gaba”. Tetrahedron. 46 (7): 2511–2524. doi:10.1016/S0040-4020(01)82032-9. ISSN 0040-4020.
  15. ^ Zyablitseva, Evgeniya A.; Kositsyn, Nikolay S.; Shul'gina, Galina I. (2013). “The Effects of Agonists of Ionotropic GABAA and Metabotropic GABAB Receptors on Learning”. The Spanish Journal of Psychology. 12 (1): 12–20. doi:10.1017/S1138741600001438. ISSN 1138-7416. PMID 19476215.
  16. ^ Vavers E, Zvejniece L, Svalbe B, Volska K, Makarova E, Liepinsh E, Rizhanova K, Liepins V, Dambrova M (2016). “The neuroprotective effects of R-phenibut after focal cerebral ischemia”. Pharmacol. Res. 113 (Pt B): 796–801. doi:10.1016/j.phrs.2015.11.013. PMID 26621244.
  17. ^ Belozertseva I, Nagel J, Valastro B, Franke L, Danysz W (2016). “Optical isomers of phenibut inhibit [H(3)]-Gabapentin binding in vitro and show activity in animal models of chronic pain”. Pharmacol Rep. 68 (3): 550–4. doi:10.1016/j.pharep.2015.12.004. PMID 26894962.
  18. ^ Schifano F, Orsolini L, Duccio Papanti G, Corkery JM (2015). “Novel psychoactive substances of interest for psychiatry”. World Psychiatry. 14 (1): 15–26. doi:10.1002/wps.20174. PMC 4329884. PMID 25655145.
  19. ^ Perfilova VN, Popova TA, Prokofiev II, Mokrousov IS, Ostrovskii OV, Tyurenkov IN (tháng 6 năm 2017). “Effect of Phenibut and Glufimet, a Novel Glutamic Acid Derivative, on Respiration of Heart and Brain Mitochondria from Animals Exposed to Stress against the Background of Inducible NO-Synthase Blockade”. Bull. Exp. Biol. Med. 163 (2): 226–229. doi:10.1007/s10517-017-3772-4. PMID 28726197.
  20. ^ Khaunina, R. A.; Lapin, I. P. (1976). “Fenibut, a new tranquilizer”. Pharmaceutical Chemistry Journal. 10 (12): 1703–1705. doi:10.1007/BF00760021. ISSN 0091-150X.
  21. ^ “39/2018. (XI. 8.) EMMI rendelet Az új pszichoaktív anyaggá minősített anyagokról vagy vegyületcsoportokról szóló 55/2014. (XII. 30.) EMMI rendelet módosításáról” (PDF).
  22. ^ “RINKOS RIBOJIMO PRIEMONĖS FENIBUTUI!”. ntakd.lrv.lt (bằng tiếng Litva). Truy cập ngày 27 tháng 1 năm 2020.
  23. ^ a b “V-1431 Dėl Lietuvos Respublikos sveikatos apsaugos ministro 2000 m. sausio 6 d. įsakymo Nr. 5 "Dėl Narko...”. e-seimas.lrs.lt (bằng tiếng Litva). Truy cập ngày 27 tháng 1 năm 2020.
  24. ^ Administration, Australian Government Department of Health. Therapeutic Goods (31 tháng 10 năm 2017). “3.3 Phenibut”. Therapeutic Goods Administration (TGA) (bằng tiếng Anh). Truy cập ngày 6 tháng 11 năm 2017.
  25. ^ “Mass school overdose investigation focuses on banned Russian drug”. Australian Broadcasting Corporation. 22 tháng 2 năm 2018. Truy cập ngày 22 tháng 2 năm 2018.
  26. ^ “EMMI Decree substances or groups of compounds classified as new psychoactive substances”. Wolters Kluwer. 1 tháng 1 năm 2015. Truy cập ngày 5 tháng 8 năm 2020.