Acetyl clorua

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Acetyl clorua[1]
Acetyl chloride-2D-Skeletal.png
Acetyl-chloride-3D-balls.png
Acetyl-chloride-3D-vdW.png
Mô hình phủ không gian của acetyl clorua
Tên hệ thốngEthanoyl chloride
Tên khácAcyl chloride
Nhận dạng
Số CAS75-36-5
PubChem6367
ChEBI37580
Số RTECSAO6390000
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
Thuộc tính
Công thức phân tửCH3COCl
Khối lượng mol78.49 g/mol
Bề ngoàichất lỏng không màu
Khối lượng riêng1.104 g/ml, dạng lỏng
Điểm nóng chảy −112 °C (161 K; −170 °F)
Điểm sôi 52 °C (325 K; 126 °F)
Độ hòa tan trong nướcPhản ứng với nước
MagSus-38.9·10−6 cm3/mol
Cấu trúc
Mômen lưỡng cực2.45 D
Các nguy hiểm
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
3
2
 
Giới hạn nổ7.3–19%
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quanPropionyl clorua
Butyryl clorua
Hợp chất liên quanAcetic acid
Acetic anhydride
Acetyl bromua
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Có  kiểm chứng (cái gì Có KhôngN ?)

Acetyl clorua, CH3COCl là một axit clorua và dẫn xuất của axit axetic. Nó thuộc về nhóm các hợp chất hữu cơ được gọi là acyl halogenua. Nó là một chất lỏng không màu, ăn mòn, dễ bay hơi.

Tổng hợp[sửa | sửa mã nguồn]

Acetyl clorua được nhà hóa học người Pháp Charles Gerhardt điều chế lần đầu năm 1852 bằng cách cho kali axetat phản ứng với phosphoryl clorua.[2]

Hỗn hợp Acetyl clorua với axit axetic acid được điều chế bằng phản ứng giữa axetic anhydrithiđrô clorua:[3]

(CH3CO)2O + HCl → CH3COCl + CH3CO2H

Trong phòng thí nghiệm[sửa | sửa mã nguồn]

Acetyl clorua được điều chế trong phòng thí nghiệm bằng cách cho axit axetic phản ứng với các hợp chất chlorodehydrating như PCl3, PCl5, SO2Cl2, hoặc SOCl2. Tuy nhiên, những phương pháp này thường cho acetyl clorua bị lẫn với phốt pho hoặc lưu huỳnh, có thể gây trở ngại cho các phản ứng hữu cơ.[4] Một cách điều chế khác tránh những tạp chất của phốt pho và lưu huỳnh là để phosgene phản ứng với axit axetic, COCl2 + CH3COOH = CH3COCl + HCl + CO2. Tạp chất HCl có thể loại bỏ bằng cách chưng cất sản phẩm thô ra khỏi dimethylaniline hoặc bằng cách khử khí trong hỗn hợp bằng một luồng khí argon.

Các phương pháp khác[sửa | sửa mã nguồn]

Khi đun nóng một hỗn hợp của axit dicloroicetic và axit acetic cho ra acetyl clorua. Nó cũng có thể được tổng hợp từ carbonyl hóa có xúc tác chất methyl clorua.[5]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 79.
  2. ^ See:
  3. ^ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence “Acetic Acid” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045
  4. ^ Leo A. Paquette (2005). “Acetyl chloride”. Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Activating Agents and Protective Groups. John Wiley & Sons. tr. 16. ISBN 978-0-471-97927-2. 
  5. ^ Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "{{{title}}}", trao vào [[{{{gdate}}}]] 

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]