Cefazaflur

Cefazaflur
Dữ liệu lâm sàng
Mã ATC	none;
Các định danh
	Tên IUPAC (6R,7R)-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-7-([2-(trifluoromethylsulfanyl)acetyl]amino)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;
Số đăng ký CAS	52123-49-6;
PubChem CID	40240;
ChemSpider	36777;
Định danh thành phần duy nhất	97I0692RNT;
KEGG	D03422 ;
ChEMBL	CHEMBL2104456;
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C13H13F3N6O4S3
Khối lượng phân tử	470.470 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)CSC(F)(F)F)CSc3nnnn3C)C(=O)O;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C13H13F3N6O4S3/c1-21-12(18-19-20-21)28-3-5-2-27-10-7(9(24)22(10)8(5)11(25)26)17-6(23)4-29-13(14,15)16/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,17,23)(H,25,26)/t7-,10-/m1/s1; Key:HGXLJRWXCXSEJO-GMSGAONNSA-N;
(kiểm chứng)

Cefazaflur (INN) là một loại kháng sinh cephalosporin thế hệ đầu tiên.

Tổng hợp[sửa | sửa mã nguồn]

Cefazaflur nổi bật trong nhóm các chất tương tự này vì nó thiếu chuỗi bên C-7 arylamide (xem cephacetrile để biết ví dụ khác).

Cefazaflur được tổng hợp bằng phản ứng của 3- (1-methyl-1 H -tetrazol-5-ylthiomethylene) -7-amino-cephem-4-carboxylic acid (1) với trifluoromethylthioacetyl chloride (2).

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

^ Demarinis, R. M.; Boehm, J. C.; Dunn, G. L.; Hoover, J. R. E.; Uri, J. V.; Guarini, J. R.; Phillips, L.; Actor, P.; Weisbach, J. A. (1977). “Semisynthetic cephalosporins. Synthesis and structure-activity relations of analogs with 7-acyl groups derived from 2-(cyanomethylthio)acetic acid or 2-[(2,2,2-trifluoroethyl)thio]acetic acid and their sulfoxides and sulfones”. Journal of Medicinal Chemistry. 20 (1): 30–5. doi:10.1021/jm00211a006. PMID 319233.

[1] Demarinis, R. M.; Boehm, J. C.; Dunn, G. L.; Hoover, J. R. E.; Uri, J. V.; Guarini, J. R.; Phillips, L.; Actor, P.; Weisbach, J. A. (1977). “Semisynthetic cephalosporins. Synthesis and structure-activity relations of analogs with 7-acyl groups derived from 2-(cyanomethylthio)acetic acid or 2-[(2,2,2-trifluoroethyl)thio]acetic acid and their sulfoxides and sulfones”. Journal of Medicinal Chemistry. 20 (1): 30–5. doi:10.1021/jm00211a006. PMID 319233.

[1]