Guanadrel

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới điều hướng Bước tới tìm kiếm
Guanadrel
Guanadrel.png
Names
IUPAC name
2-(1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-2-ylmethyl)guanidine
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
KEGG
MeSH C004945
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
UNII
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)
Properties
C10H19N3O2
Molar mass 213.281 g·mol−1
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N verify (what is ☑Y☒N ?)
Infobox references

Guanadrel là một thuốc chống tăng huyết áp.[1] Nó được sử dụng ở dạng sunfat của nó.

Cơ chế tác động[sửa | sửa mã nguồn]

Guanadrel là một tác nhân ngăn chặn adrenergic postganglionic. Sự hấp thu guanadrel và lưu trữ trong các tế bào thần kinh giao cảm xảy ra thông qua bơm norepinephrine; guanadrel thay thế từ từ norepinephrine khỏi sự lưu trữ của nó trong các đầu dây thần kinh và do đó ngăn chặn sự giải phóng norepinephrine thường được tạo ra bởi sự kích thích thần kinh. Việc giảm giải phóng chất dẫn truyền thần kinh để đáp ứng với kích thích thần kinh giao cảm, là kết quả của sự suy giảm catecholamine, dẫn đến giảm co thắt động mạch, đặc biệt là tăng phản xạ trong nhịp giao cảm xảy ra với sự thay đổi vị trí. Guanadrel được hấp thu nhanh và tốt từ đường tiêu hóa.[2]

Năm 1981, JAMA đã báo cáo guanadrel là một phương pháp điều trị tăng huyết áp bước II hoặc bước III hiệu quả.[3]

Hóa học[sửa | sửa mã nguồn]

Guanadrel có thể được tổng hợp khi cyclohexanone trải qua quá trình tạo thai bằng 3-chloro-1,2-propanediol, tạo thành 2-chloromethyl-1,4-dioxyspiro [4,5] decane, tiếp tục phản ứng với natri phthalimide.[4][5][6] Sau khi thủy phân kiềm, dẫn xuất phthalimide thu được được chuyển thành 2-aminomethyl-1,4-dioxyspiro [4,5] decane, được phản ứng với S-methylthiourea, cho ra guanadrel mong muốn.

Tổng hợp guanadrel

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Oren A, Rotmensch HH, Vlasses PH, và đồng nghiệp (1985). “A dose-titration trial of guanadrel as step-two therapy in essential hypertension”. J Clin Pharmacol. 25 (5): 343–6. doi:10.1002/j.1552-4604.1985.tb02852.x. PMID 4031111.[liên kết hỏng]
  2. ^ Guanadrel, from Pharmacogenetics Knowledge Base
  3. ^ M. I. Dunn and J. L. Dunlap (1981). “Guanadrel. A new antihypertensive drug”. JAMA. 245 (16): 1639–42. doi:10.1001/jama.1981.03310410017019. PMID 7206175.
  4. ^ W.R. Hardie, J.E. Aaron, Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "{{{title}}}", trao vào [[{{{gdate}}}]]  (1968)
  5. ^ W.R. Hardie, J.E. Aaron, S. Afr. Pat. 67 06.328 (1968)
  6. ^ J.E. Aaron, W.R. Hardie, Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 3.547.951 (1970)