Pyrimidine

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Pyrimidine
Pyrimidine 2D aromatic full.svg
Pyrimidine 2D numbers.svg
Pyrimidine-3D-balls-2.png
Pyrimidine-3D-spacefill.png
Tên khác 1,3-Diazine
m-Diazine
Nhận dạng
Số CAS 289-95-2
PubChem 9260
KEGG C00396
MeSH pyrimidine
ChEBI 16898
Ảnh Jmol-3D ảnh
SMILES
InChI 1/C4H4N2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H
Thuộc tính
Công thức phân tử C4H4N2
Khối lượng mol 80.088 g mol−1
Khối lượng riêng 1.016 g cm−3
Điểm nóng chảy 20 đến 22 °C (293 đến 295 K; 68 đến 72 °F)
Điểm sôi 123 đến 124 °C (396 đến 397 K; 253 đến 255 °F)
Độ hòa tan trong nước Miscible (25°C)
Độ axit (pKa) 1.10[1] (protonated pyrimidine)
Các nguy hiểm

Pyrimidin là hợp chất hữu cơ dị vòng thơm giống như pyridine.[2] Một trong ba diazine (các heterocyclic sáu thành viên với hai nguyên tử nitơ trong vòng), nó có các nguyên tử nitơ tại các vị trí 1 và 3 trong vòng [3]:250 Các diazines khác là pyrazine (các nguyên tử nitơ ở điểm 1 và 4 vị trí) và pyridazine (nguyên tử nitơ ở vị trí 1 và 2). Trong các axit nucleic, ba loại nucleobaza là dẫn xuất pyrimidin: cytosine (C), thymine (T), và uracil (U).

Sự xuất hiện và lịch sử[sửa | sửa mã nguồn]

Cấu trúc năm 1885 của Pinner cho pyrimidine

Hệ vòng pyrimidine có nhiều trong tự nhiên[4] dưới dạng các hợp chất và dẫn xuất hợp nhất và hợp chất được nối vòng, bao gồm nucleotide, thiamine (vitamin B1) và alloxan. Nó cũng được tìm thấy trong nhiều hợp chất tổng hợp như barbiturates và thuốc HIV, zidovudine. Mặc dù các dẫn xuất pyrimidin như axit uric và alloxan được biết đến vào đầu thế kỷ 19, nhưng việc tổng hợp pyrimidine trong phòng thí nghiệm đã không được thực hiện cho đến năm 1879, khi Grimaux báo cáo việc điều chế axit barbituric từ urê và axit malonic acid với sự hiện diện của phosphorus oxychloride.[5] Nghiên cứu có hệ thống về pyrimidine bắt đầu [6] năm 1884 với Pinner,[7] tổng hợp các dẫn xuất bằng cách ngưng tụ ethyl acetoacetate với amidines. Pinner lần đầu tiên đề xuất tên "pyrimidin" vào năm 1885.[8] Hợp chất gốc được chuẩn bị bởi Gabriel và Colman vào năm 1900,[9] [10] bằng cách chuyển axit barbituric thành 2,4,6-trichloropyrimidine và sau đó giảm lượng kẽm trong nước nóng.

Danh pháp[sửa | sửa mã nguồn]

Danh pháp của pyrimidin là đơn giản. Tuy nhiên, giống như các heterocyclic khác, nhóm hydroxyl tạo ra các biến chứng vì chúng tồn tại chủ yếu ở dạng cyclic [amide]. Ví dụ, 2-hydroxypyrimidin được đặt tên đúng hơn là 2-pyrimidone. Một danh sách một phần tên nhỏ của các pyrimidine khác nhau tồn tại.[11]:5–6

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Brown, H. C. và đồng nghiệp (1955). Baude, E. A.; F. C., Nachod, biên tập. Determination of Organic Structures by Physical Methods. New York, NY: Academic Press. 
  2. ^ Gilchrist, Thomas Lonsdale (1997). Heterocyclic chemistry. New York: Longman. ISBN 0-582-27843-0. 
  3. ^ Joule, John A.; Mills, Keith biên tập (2010). Heterocyclic Chemistry (ấn bản 5). Oxford: Wiley. ISBN 978-1-405-13300-5. 
  4. ^ Lagoja, Irene M. (2007). “Pyrimidine as Constituent of Natural Biologically Active Compounds” (PDF). Chemistry and Biodiversity 2 (1): 1–50. PMID 17191918. doi:10.1002/cbdv.200490173. 
  5. ^ Grimaux, E. (1879). “Synthèse des dérivés uriques de la série de l'alloxane” [Synthesis of urea derivatives of the alloxan series]. Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des Sciences 88: 85–87.  Ấn phẩm cho phép truy cập mở - đọc miễn phí
  6. ^ Kenner, G. W.; Todd, Alexander (1957). Elderfield, R.C., biên tập. Heterocyclic Compounds 6. New York: Wiley. tr. 235. 
  7. ^ Pinner, A. (1884). “Ueber die Einwirkung von Acetessigäther auf die Amidine” [On the effect of acetylacetonate ester on amidines]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft A17: 2519–2520.  Ấn phẩm cho phép truy cập mở - đọc miễn phí
  8. ^ Pinner, A. (1885). “Ueber die Einwirkung von Acetessigäther auf die Amidine. Pyrimidin” [On the effect of acetylacetonate ester on amidines. Pyrimidine]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft A18: 759–760.  Ấn phẩm cho phép truy cập mở - đọc miễn phí
  9. ^ Gabriel, S. (1900). “Pyrimidin aus Barbitursäure” [Pyrimidine from barbituric acid]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft A33: 3666.  Ấn phẩm cho phép truy cập mở - đọc miễn phí
  10. ^ Lythgoe, B.; Rayner, L. S. (1951). “Substitution Reactions of Pyrimidine and its 2- and 4-Phenyl Derivatives”. Journal of the Chemical Society 1951: 2323–2329. doi:10.1039/JR9510002323. 
  11. ^ Brown, D. J.; Evans, R. F.; Cowden, W. B.; Fenn, M. D. (1994). The Pyrimidines. New York, NY: John Wiley & Sons. ISBN 0-471-50656-7.