Pyridin

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
(đổi hướng từ Pyridine)
Jump to navigation Jump to search


Pyridine
Full structural formula of pyridine
Skeletal formula of pyridine, showing the numbering convention
Ball-and-stick diagram of pyridine
Space-filling model of pyridine
Pyridine sample.jpg
Tên
Tên IUPAC
Pyridine
Tên khác
Azine
Azabenzene
Nhận dạng
Số CAS 110-86-1
PubChem 1049
Số EINECS 203-809-9
KEGG C00747
ChEBI 16227
Ảnh Jmol-3D ảnh
SMILES
InChI 1/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H
Thuộc tính
Bề ngoài chất lỏng không màu hoặc có màu hơi vàng[1]
Mùi Mùi cá ươn[1]
Khối lượng riêng 0.9819 g/mL[2]
Điểm nóng chảy Lỗi Lua trong Mô_đun:Convert tại dòng 304: attempt to compare number with nil.
Điểm sôi 115,2 °C (388,3 K; 239,4 °F)[Chuyển đổi: Số không hợp lệ]
Độ hòa tan trong nước có thể trộn lẫn được
Áp suất hơi 16 mmHg (20°C)[1]
Độ axit (pKa) 5.25 (for the conjugate acid)[3][4]
Chiết suất (nD) 1.5093
Độ nhớt 0.88 cP
Mômen lưỡng cực 2.2 D[5]
Các nguy hiểm
Phân loại của EU Dễ cháy (F)
Gây hại (Xn)
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
3
0
 
Chỉ dẫn R R20 R21 R22 R34 R36 R38
Giới hạn nổ 1.8%–12.4%[1]
PEL TWA 5 ppm (15 mg/m3)[1]
LD50 891 mg/kg (chuột, uống)
1500 mg/kg (chuột nhỏ, uống)
1580 mg/kg (chuột, uống)[6]
Các hợp chất liên quan
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì Có KhôngN ?)
Tham khảo hộp thông tin

Pyridinhợp chất dị vòng chứa nitơ. Công thức phân tử của pyridin là C5H5N. Công thức cấu tạo là: C5H5N. Pyridin được phát hiện vào năm 1849 bởi nhà hóa học người Scotland Thomas Anderson là một trong những thành phần của dầu xương. Hai năm sau, Anderson cô lập pyridin tinh khiết qua chưng cất phân đoạn của dầu. Đó là một chất lỏng không màu, dễ cháy, kiềm yếu hòa tan trong nước với một, mùi cá khó chịu.

Pyridin được sử dụng như là một tiền thân của hóa chất nông nghiệp và dược phẩm và cũng là một dung môi quan trọng và tinh khiết. Pyridin được thêm ethanol để làm cho nó phù hợp cho uống (xem rượu làm biến tính). Nó được sử dụng trong tổng hợp trong ống nghiệm của DNA[7], trong việc tổng hợp sulfapyridine (một loại thuốc chống lại bệnh nhiễm trùng do vi khuẩn và virus), thuốc Thuốc chống dị ứng tripelennaminemepyramine, cũng như thuốc chống nước, khuẩn, và thuốc diệt cỏ. Một số hợp chất hóa học, mặc dù không được tổng hợp từ pyridine, có cấu trúc vòng của nó. Chúng bao gồm vitamin B và niacin pyridoxal, các thuốc chống lao isoniazid, nicotine và các sản phẩm thực vật có chứa nitơ khác[8]. Trong lịch sử, pyridin được sản xuất từ ​​nhựa than đá và là một sản phẩm phụ của quá trình khí hóa than. Tuy nhiên, nhu cầu tăng lên đối với pyridin dẫn đến sự phát triển của các phương pháp kinh tế hơn tổng hợp từ acetaldehydeamoniac, và hơn 20.000 tấn mỗi năm được sản xuất trên toàn thế giới.

Phân tử Pyridin ở trạng thái liên hợp kín, các orbital p của các nguyên tử NC xen phủ bên với nhau. Từ đó, tính bazơ của Pyridin khá nhỏ (lớn hơn anilin nhưng không đáng kể).

Một π electron trong nguyên tử Nitơ hợp với 5 π  electron khác của năm nguyên tử carbon tạo thành một vòng thơm. Do Nitơ không sử dụng cặp electron không liên kết để tạo thành vòng thơm theo quy tắc (4n+2), như pyrrole, nên vẫn thể hiển tính bazơ.

 Tính bazơ của Pirydin yếu hơn các amin khác ví dụ như Piperidine, được giải thích bởi sự lai hóa sp2 của nguyên tử Nitơ trong Pirydin, orbital sp2 có nhiều tính chất của orbital s hơn sp3, trạng thái lai hóa mà nguyên tử Nitơ của các amin khác tồn tại

Pyridin thường được biết đến trong hỗn hợp Pyridin Cloro Cromic (PCC) gồm Pyridin, HCl, CrO3, là hợp chất có tính oxy hóa trung bình, chỉ oxy hóa alcol thành aldehyd và không oxy hóa được xeton.

Cũng giống như nhiều hợp chất dị vòng chứa nitơ khác, pyridin có mùi khó chịu (tương tự như mùi cá ươn).

Ngoài tính base yếu do dị tố quyết định, do phân tử ở trạng thái liên hợp kín, pyridin thể hiện hóa tính gần giống với hydrocacbon thơm (phản ứng thế, phản ứng cộng hợp).

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ a ă â b c “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0541”. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  2. ^ Lide, p. 3-474
  3. ^ Linnell, Robert (1960). “Notes- Dissociation Constants of 2-Substituted Pyridines”. Journal of Organic Chemistry 25 (2): 290. doi:10.1021/jo01072a623. 
  4. ^ Pearson, Ralph G.; Williams, Forrest V. (1953). “Rates of Ionization of Pseudo Acids.1V. Steric Effects in the Base-catalyzed Ionization of Nitroethane”. Journal of the American Chemical Society 75 (13): 3073. doi:10.1021/ja01109a008. 
  5. ^ RÖMPP Online – Version 3.5. Thieme Chemistry (Stuttgart: Georg Thieme). 2009. 
  6. ^ Lỗi chú thích: Thẻ <ref> sai; không có nội dung trong thẻ ref có tên IDLH
  7. ^ “Iodine Solution (0.02M in THF/pyridine/H2O 70:20:10)”. Sigma-Aldrich. Truy cập ngày 28 tháng 11 năm 2011. 
  8. ^ Pyridine. Encyclopædia Britannica on-line