Keton

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
(đổi hướng từ Xeton)
Bước tới: menu, tìm kiếm
Công thức cấu tạo tổng quát của cetone

Keton, hay ketone (tiếng Việt Xeton viết theo tiếng Pháp Cétone) là một hợp chất hữu cơ, trong đó nhóm cacbonyl C=O liên kết trực tiếp với 2 gốc hydrocarbon. Công thức tổng quát R-CO-R'.

Ketone đơn giản nhất là acetone CH3-CO-CH3

Phân loại ketone[sửa | sửa mã nguồn]

Tùy vào gốc hydrocarbon mà ketone được chia ra thành các nhóm:

  • Ketone no: Khi các gốc hydrocarbon đều là gốc ankyl. Ví dụ: CH3-CO-CH3 (acetone)
  • Ketone không no: Khi 1 hoặc cả 2 gốc hydrocarbon là gốc không no. Ví dụ: CH2=CH-CO-CH3 (metyl vinyl cetone)
  • Ketone thơm: Khi gốc hydrocarbon có chứa vòng benzen. Ví dụ: C6H5-CO-CH3 (acetonephenol)

Tùy vào số chức ketone mà ketone được chia ra thành ketone đơn chức (có một nhóm C=O) hay đa chức (có từ hai nhóm C=O trở lên).

Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp[sửa | sửa mã nguồn]

Đồng đẳng[sửa | sửa mã nguồn]

Dãy đồng đẳng của acetone là dãy đồng đẳng của ketone no đơn chức có công thức tổng quát CnH2nO (n >=3).

Đồng phân[sửa | sửa mã nguồn]

Ketone luôn có đồng phân tương ứng với andehit. Ứng với công thức CnH2nO (n >=3) có thể có các loại đồng phân sau:

  • Aldehyde no đơn chức
  • Ketone no đơn chức
  • Ancol đơn chức có 1 nối đôi
  • Ancol vòng no đơn chức
  • Ete đơn chức có 1 nối đôi
  • Ete vòng no đơn chức

Danh pháp[sửa | sửa mã nguồn]

  • Tên thường: Một số ketone có tên thường. Ví dụ: CH3-CO-CH3 (aceton).
  • Tên gốc-chức: Tên 2 gốc hydrocarbon + "cetone". Ví dụ: CH3-CO-CH3 (đimetyl cetone).
  • Tên thay thế: Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên mạch chính + Số chỉ vị trí nhóm cacbonyl + "on". Ví dụ: CH3-CO-CH3 (propan-2-on, propanon).

Tính chất vật lí[sửa | sửa mã nguồn]

Các ketone thường là chất lỏng, các ketone cao có dạng chất rắn có mùi tương đối dễ chịu. Acetone có khả năng hòa tan vô hạn trong nước các đồng đẳng cao hơn chỉ tan ít hoặc không tan. Acetone có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ nên thường dùng pha sơn tấy móng tay. cetone thường có nhiệt độ sôi cao hơn andehit sự phân nhánh trong các gốc hiđrocacbon làm nhiệt độ sôi cũng như tỉ khối giảm đi

Tính chất hóa học[sửa | sửa mã nguồn]

Acetone rất nghèo phản ứng, chỉ cần nhớ một số phương pháp sau: Ketone có phản ứng khử giống andehit nhưng tạo ra ancol bậc II:

CH3-CO-CH3 + H2 --> CH3-CH(OH)-CH3

Ketone khó bị oxi hóa vì các gốc hydrocarbon đã cản trở không gian.Tuy nhiên nó có thể bị oxi hóa bởi dung dich thuốc tím đun nóng với axit sunfuric tạo ra hỗn hợp các axit cacboxylic.

Phản ứng ở gốc hydrocarbon:

CH3-CO-CH3 + Br2 --> CH3-CO-CH2Br + HBr.

Phản ứng xảy ra khi dùng brom khan và có xúc tác axit axetic đun nóng.

Điều chế[sửa | sửa mã nguồn]

Ketone được điều chế bằng cách oxi hóa nhẹ rượu bậc II:

R-CH(OH)-R' + CuO --> R-CO-R' + Cu + H2O. Phản ứng này cần có nhiệt độ.

Phương pháp riêng để điều chế acetone: Có thể đi từ Benzen theo sơ đồ sau:

Benzen --+propen---> Cumen --[O]---> Phenol + Acetone

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  • Sách giáo khoa Hóa học 11, Nhà xuất bản Giáo dục, Bài 58: Andehit và Keton, trang 238