Xeton

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới điều hướng Bước tới tìm kiếm
Công thức cấu tạo tổng quát của cetone

Xeton (viết theo tiếng Pháp Cétone) là một hợp chất hữu cơ, trong đó nhóm cacbonyl C=O liên kết trực tiếp với 2 gốc hydrocarbon. Công thức tổng quát R-CO-R'.

Xeton đơn giản nhất là acetone CH3-CO-CH3

Phân loại xeton[sửa | sửa mã nguồn]

Tùy vào gốc hydrocarbon mà xeton được chia ra thành các nhóm:

  • Xeton no: Khi các gốc hydrocarbon đều là gốc ankyl. Ví dụ: CH3-CO-CH3 (acetone)
  • Xeton không no: Khi 1 hoặc cả hai gốc hydrocarbon là gốc không no. Ví dụ: CH2=CH-CO-CH3 (metyl vinyl cetone)
  • Xeton thơm: Khi gốc hydrocarbon có chứa vòng benzen. Ví dụ: C6H5-CO-CH3 (acetonephenol)

Tùy vào số chức xeton mà xeton được chia ra thành xeton đơn chức (có một nhóm C=O) hay đa chức (có từ hai nhóm C=O trở lên).

Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp[sửa | sửa mã nguồn]

Đồng đẳng[sửa | sửa mã nguồn]

Dãy đồng đẳng của acetone là dãy đồng đẳng của xeton no đơn chức có công thức tổng quát CnH2nO (n 3).

Đồng phân[sửa | sửa mã nguồn]

Xeton luôn có đồng phân tương ứng với andehit. Ứng với công thức CnH2nO (n 3) có thể có các loại đồng phân sau:

  • Aldehyde no đơn chức
  • Xeton no đơn chức
  • Ancol đơn chức có 1 nối đôi
  • Ancol vòng no đơn chức
  • Ete đơn chức có 1 nối đôi
  • Ete vòng no đơn chức

Danh pháp[sửa | sửa mã nguồn]

  • Tên thường: Một số xeton có tên thường. Ví dụ: CH3-CO-CH3 (aceton).
  • Tên gốc-chức: Tên 2 gốc hydrocarbon + "xeton". Ví dụ: CH3-CO-CH3 (đimetyl xeton).
  • Tên thay thế: Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên mạch chính + Số chỉ vị trí nhóm cacbonyl + "on". Ví dụ: CH3-CO-CH3 (propan-2-on, propanon).

Tính chất vật lý[sửa | sửa mã nguồn]

Các xeton thường là chất lỏng, các xeton cao có dạng chất rắn có mùi tương đối dễ chịu. Acetone có khả năng hòa tan vô hạn trong nước các trong khi đồng đẳng cao hơn chỉ tan ít hoặc không tan. Acetone có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ nên thường dùng pha sơn tấy móng tay. Xeton thường có nhiệt độ sôi cao hơn andehit do sự phân nhánh trong các gốc hiđrocacbon làm nhiệt độ sôi cũng như tỉ khối giảm đi

Tính chất hóa học[sửa | sửa mã nguồn]

Acetone rất nghèo phản ứng, chỉ cần nhớ một số phương pháp sau: Xeton có phản ứng khử giống andehit nhưng tạo ra ancol bậc II:

CH3-CO-CH3 + H2 --> CH3-CH(OH)-CH3

Xeton khó bị oxi hóa vì các gốc hydrocarbon đã cản trở không gian.Tuy nhiên nó có thể bị oxi hóa bởi dung dich thuốc tím đun nóng với axit sunfuric tạo ra hỗn hợp các axit cacboxylic.

Phản ứng ở gốc hydrocarbon:

CH3-CO-CH3 + Br2 --> CH3-CO-CH2Br + HBr.

Phản ứng xảy ra khi dùng brom khan và có xúc tác axit axetic đun nóng.

Đặc tính[sửa | sửa mã nguồn]

Một trong những điểm giúp phân biệt xeton và andehit (một hợp chất có cấu trúc gần với xeton) chính là sự khác biệt của liên kết giữa nhóm cacbonyl với các nguyên tử hoặc gốc hidrocacbon. Ở andehit, có một nguyên tử hydro liên kết với nhóm cacbonyl giúp cho nhóm này oxy hóa dễ hơn. Trong khi đó, ở xeton, nhóm cacbonyl liên kết với hai nhóm gốc hidrocacbon thay vì nguyên tử hydro. Do đó, xeton sẽ khó oxy hóa hơn andehit và phải cần đến các chất oxy hóa mạnh có khả năng cắt liên kết cacbon-cacbon.

Quang phổ[sửa | sửa mã nguồn]

  • Quang phổ hồng ngoại: các hợp chất xeton và andehit sẽ hấp thụ tia hồng ngoại và cho số sóng mạnh gần 1700 cm−1. Vị trí chính xác của các hợp chất sẽ phụ thuộc vào gốc hidrocacbon liên kết với nhóm cacbonyl.
  • Cộng hưởng từ hạt nhân: Cộng hưởng từ hạt nhân hydro-1 không thể giúp kiểm chứng sự tồn tại của xeton trong mẫu thử. Tuy nhiên, nếu dùng cộng hưởng từ nhạt nhân cacbon-13, nhóm xeton, tùy vào cấu trúc phân tử hoặc gốc hidrocacbon liên kết với nhóm này, thường sẽ xuất hiện tín hiệu ở vùng trường thấp khoảng 200 ppm . Các tín hiệu này thường sẽ rất yếu do tác động của hiệu ứng Overhauser. Vì andehit cũng có thể cộng hưởng ở độ dịch chuyển hóa học tương tự như xeton, nhiều thí nghiệm cộng hưởng thường sẽ được sử dụng để phân biệt rõ ràng giữa hai hợp chất andehit và xeton.

Xét nghiệm hữu cơ định tính[sửa | sửa mã nguồn]

Xeton cho kết quả dương tính trong xét nghiệm của Brady, một phản ứng giữa một loại hợp chất xeton với 2,4-dinitrophenylhydrazin để cho hydrazon tương ứng. Ngoài ra, xeton còn có thể phân biệt được với andehit khi cho kết quả âm tính trong thí nghiệm phản ứng với thuốc thử Tollens hoặc với dung dịch Fehling. Các loại xetone có một gốc là nhóm metyl sẽ cho kết quả dương tính trong xét nghiệm iodoform. Đồng thời, xeton cũng cho kết quả dương tính khi tác dụng với metadinitrobenzen (m-dinitrobenzene) trong dung môi natri hydroxit (NaOH) loãng để tạo màu tím.

Điều chế[sửa | sửa mã nguồn]

Xeton được điều chế bằng cách oxi hóa nhẹ rượu bậc II:

R-CH(OH)-R' + CuO --> R-CO-R' + Cu + H2O. Phản ứng này cần có nhiệt độ.

Phương pháp riêng để điều chế acetone: Có thể đi từ benzen theo sơ đồ sau:

Benzen + propen ---> Cumen --[O]---> Phenol + Acetone

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  • Sách giáo khoa Hóa học 11, Nhà xuất bản Giáo dục, Bài 58: Andehit và Xeton, trang 238