Quinoline

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Quinoline[1]
Quinoline chemical structure.svg
Quinoline molecule
Quinoline molecule
Names
Preferred IUPAC name
Quinoline[2]
Systematic IUPAC name
  • 1-Benzopyridine
  • Benzo[b]pyridine
  • 2-Azabicyclo[4.4.0]deca-1(6),2,4,7,9-pentaene
  • 2-Azabicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene
  • Benzo[b]azine
  • Benzo[b]azabenzene
Other names
  • 1-Azanaphthalene
  • 1-Benzazine
  • Benzazine
  • Benzazabenzene
  • Benzopyridine
  • 1-Benzine
  • Quinolin
  • Chinoline
  • Chinoleine
  • Chinolin
  • Leucol
  • Leukol
  • Leucoline
Identifiers
3D model (JSmol)
3DMet B00959
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.865
EC Number 202-051-6
KEGG
MeSH Quinolines
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
RTECS number VA9275000
UNII
UN number 2656
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)
Properties
C9H7N
Molar mass 129.16 g/mol
Appearance yellowish oily liquid
Density 1.093 g/mL
Melting point −15 °C (5 °F; 258 K)
Boiling point 237 °C (459 °F; 510 K) /760 mm Hg, 108 to 110 °C/11 mm Hg
Slightly soluble
Solubility Hòa tan trong alcohol, ether, and carbon disulfide
Acidity (pKa) 4.85 (conjugated acid)[3]
-86.0·10−6 cm3/mol
Thermochemistry
174.9 kJ mol−1
Hazards
R-phrases (outdated) R21, R22
S-phrases (outdated) S26, S27, S28, S29, S30, Template:S31, Template:S32, S33, Template:S34, S35, S36
NFPA 704
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g., canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
Flash point 101 °C (214 °F; 374 K)
Autoignition<br><br>temperature
400 °C (752 °F; 673 K)
Lethal dose or concentration (LD, LC):
331 mg/kg
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y verify (what is ☑Y☒N ?)
Infobox<span typeof="mw:Entity"> </span>references

Quinoline là một hợp chất hữu cơ thơm dị vòng có công thức hóa học C9H7N. Nó là một chất lỏng hút ẩm không màu với mùi mạnh. Các mẫu tuổi, đặc biệt là nếu tiếp xúc với ánh sáng, trở thành màu vàng và sau đó là màu nâu. Quinoline chỉ tan ít trong nước lạnh nhưng dễ hòa tan trong nước nóng và hầu hết các dung môi hữu cơ.[4] Bản thân Quinoline có ít ứng dụng, nhưng nhiều dẫn xuất của nó rất hữu ích trong các ứng dụng đa dạng. Một ví dụ nổi bật là quinine, một loại chất kiềm được tìm thấy trong thực vật. 4-hydroxy-2-alkylquinolines (HAQs) có liên quan đến kháng kháng sinh.

Xảy ra và cô lập[sửa | sửa mã nguồn]

Quinoline lần đầu tiên được chiết xuất từ nhựa than đá vào năm 1834 bởi nhà hóa học người Đức Friedlieb Ferdinand Runge;[4] ông gọi quinoline leukol ("dầu trắng" trong tiếng Hy Lạp).[5] Than đá vẫn là nguồn chính của quinoline thương mại.[6] Năm 1842, nhà hóa học người Pháp Charles Gerhardt thu được một hợp chất bằng cách chưng cất khô quinine, strychnine hoặc cinchonine với kali hydroxit;[4] ông gọi hợp chất Chinoilin hoặc Chinolein.[7] Các hợp chất của Runge và Gephardt dường như là các đồng phân riêng biệt vì chúng phản ứng khác nhau. Tuy nhiên, nhà hóa học người Đức August Hoffmann cuối cùng đã nhận ra rằng sự khác biệt trong hành vi là do sự hiện diện của chất gây ô nhiễm và hai hợp chất này thực sự giống hệt nhau.[8]

Giống như các hợp chất dị vòng nitơ khác, chẳng hạn như các dẫn xuất pyridine, quinoline thường được báo cáo là chất gây ô nhiễm môi trường liên quan đến các cơ sở chế biến đá phiến dầu hoặc than đá, và cũng đã được tìm thấy tại các khu xử lý gỗ cũ. Do khả năng hòa tan tương đối cao trong quinoline nước có tiềm năng di chuyển đáng kể trong môi trường, có thể thúc đẩy ô nhiễm nước. Quinoline dễ bị phân hủy bởi một số vi sinh vật, chẳng hạn như loài Rhodococcus Strain Q1, được phân lập từ bùn và đất của nhà máy giấy.[9]

Quinolines có mặt với một lượng nhỏ trong dầu thô trong phần diesel nguyên chất. Nó có thể được loại bỏ bởi quá trình gọi là hydrodenitrifization.

Tổng hợp[sửa | sửa mã nguồn]

Quinoline thường được tổng hợp từ các anilin đơn giản sử dụng một số phản ứng được đặt tên.

Quinoline from aniline.png

Đi theo chiều kim đồng hồ từ trên cùng là:

Một số các quá trình khác tồn tại, đòi hỏi các anilin được thay thế cụ thể hoặc các hợp chất liên quan:

Các ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Quinoline được sử dụng trong sản xuất thuốc nhuộm, điều chế hydroxyquinoline sulfate và niacin. Nó cũng được sử dụng làm dung môi cho nhựaterpen.

Quinoline chủ yếu được sử dụng như trong sản xuất các hóa chất đặc biệt khác. Khoảng 4 tấn được sản xuất hàng năm theo một báo cáo được công bố năm 2005.[6] Công dụng chính của nó là tiền chất của 8-hydroxyquinoline, một chất chelating linh hoạt và tiền chất của thuốc trừ sâu. Các dẫn xuất 2- và 4-methyl của nó là tiền chất của thuốc nhuộm cyanine. Oxy hóa quinoline tạo ra axit quinolinic (axit pyridine-2,3-dicarboxylic), tiền chất của thuốc diệt cỏ được bán dưới tên "Khẳng định".[6]

Việc giảm quinoline với natri borohydride với sự hiện diện của axit axetic được biết là tạo ra Kairoline A.[10] (Cf Kairine)

Quinoline có một số dẫn xuất chống sốt rét, bao gồm quinine, chloroquine, amodiaquineprimaquine.

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ "QUINOLINE (BENZOPYRIDINE)". Chemicalland21.com. Retrieved 2012-06-14.
  2. ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 4, 211. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The name ‘quinoline’ is a retained name that is preferred to the alternative systematic fusion names ‘1-benzopyridine’ or ‘benzo[b]pyridine’.
  3. ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  4. ^ a ă â  Chisholm, Hugh biên tập (1911). “Quinoline”. Encyclopædia Britannica 22 (ấn bản 11). Nhà in Đại học Cambridge. tr. 759. 
  5. ^ F. F. Runge (1834) "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation" (On some products of coal distillation), Annalen der Physik und Chemie, 31 (5): 65–78; see especially p. 68: "3. Leukol oder Weissöl" (3. White oil [in Greek] or white oil [in German]). From p. 68: "Diese dritte Basis habe ich Leukol oder Weissöl genannt, weil sie keine farbigen Reactionen zeigt." (This third base I've named leukol or white oil because it shows no color reactions.)
  6. ^ a ă â Gerd Collin; Hartmut Höke (2005), “Quinoline and Isoquinoline”, Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_465  Lỗi chú thích: Thẻ <ref> không hợp lệ: tên “Hoke” được định rõ nhiều lần, mỗi lần có nội dung khác
  7. ^ Gerhardt, Ch. (1842) "Untersuchungen über die organischen Basen" (Investigations of organic bases), Annalen der Chemie und Pharmacie, 42: 310-313. See also: (Editor) (1842) "Chinolein oder Chinoilin" (Quinoline or quinoilin), Annalen der Chemie und Pharmacie, 44: 279-280.
  8. ^ Initially, Hoffmann thought that Runge's Leukol and Gerhardt's Chinolein were distinct. (See: Hoffmann, August Wilhelm (1843) "Chemische Untersuchungen der organischen Basen im Steinkohlen-Theeröl" (Chemical investigations of organic bases in coal tar oil), Annalen der Chemie und Pharmacie, 47: 37-87; see especially pp. 76-78.) However, after further purification of his Leukol sample, Hoffmann determined that the two were indeed identical. (See: (Editor) (1845) "Vorläufige Notiz über die Identität des Leukols und Chinolins" (Preliminary notice of the identity of leukol and quinoline), Annalen der Chemie und Pharmacie, 53: 427-428.)
  9. ^ O'Loughlin, Edward J.; Kehrmeyer, Staci R.; Sims, Gerald K. (1996). “Isolation, characterization, and substrate utilization of a quinoline-degrading bacterium”. International Biodeterioration & Biodegradation 38 (2): 107. doi:10.1016/S0964-8305(96)00032-7. 
  10. ^ GRIBBLE, Gordon W.; HEALD, Peter W. (1975). “Reactions of Sodium Borohydride in Acidic Media; III. Reduction and Alkylation of Quinoline and Isoquinoline with Carboxylic Acids”. Synthesis 1975 (10): 650–652. ISSN 0039-7881. doi:10.1055/s-1975-23871. 

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]