Naphthalen

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
(đổi hướng từ Naphtalen)
Bước tới điều hướng Bước tới tìm kiếm
Naphthalene
Naphthalene numbering.svg
Naphthalene-from-xtal-3D-balls.png
Naphthalene-from-xtal-3D-vdW.png
Cấu trúc lấp đầy không gian của naphthalen
Tên hệ thốngBicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene
Tên kháchắc ín trắng, nhựa long não, long não hắc ín, naphthalin, naphthaline, antimite, albocarbon, hexalene, băng phiến, mảnh bướm đêm
Nhận dạng
Số CAS91-20-3
PubChem931
Số EINECS214-552-7
KEGGC00829
ChEBI16482
Số RTECSQJ0525000
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
Tham chiếu Beilstein1421310
Tham chiếu Gmelin3347
Thuộc tính
Bề ngoàiTinh thể rắn màu trắng, dạng mảnh
MùiMùi hắc ín của than
Khối lượng riêng1.145 g/cm3 (15.5 °C)[1]
1.0253 g/cm3 (20 °C)[2]
0.9625 g/cm3 (100 °C)[1]
Điểm nóng chảy 78,2 °C (351,3 K; 172,8 °F)[chuyển đổi: số không hợp lệ]
80,26 °C (176,47 °F; 353,41 K)[chuyển đổi: số không hợp lệ]
ở 760 mmHg[2]
Điểm sôi 217,97 °C (491,12 K; 424,35 °F)[chuyển đổi: số không hợp lệ]
ở 760 mmHg[1][2]
Độ hòa tan trong nước19 mg/L (10 °C)
31.6 mg/L (25 °C)
43.9 mg/L (34.5 °C)
80.9 mg/L (50 °C)[2]
238.1 mg/L (73.4 °C)[3]
Độ hòa tanHòa tan trong ancol, dung dịch amonia, axit cacboxylic, benzen, lưu huỳnh dioxit, cacbon tetraclorua, carbon disulfide, toluen, anilin[4]
Độ hòa tan trong ethanol5 g/100 g (0 °C)
11.3 g/100 g (25 °C)
19.5 g/100 g (40 °C)
179 g/100 g (70 °C)[4]
Độ hòa tan trong acetic acid6.8 g/100 g (6.75 °C)
13.1 g/100 g (21.5 °C)
31.1 g/100 g (42.5 °C)
111 g/100 g (60 °C)[4]
Độ hòa tan trong chloroform19.5 g/100 g (0 °C)
35.5 g/100 g (25 °C)
49.5 g/100 g (40 °C)
87.2 g/100 g (70 °C)[4]
Độ hòa tan trong hexane5.5 g/100 g (0 °C)
17.5 g/100 g (25 °C)
30.8 g/100 g (40 °C)
78.8 g/100 g (70 °C)[4]
Độ hòa tan trong butyric acid13.6 g/100 g (6.75 °C)
22.1 g/100 g (21.5 °C)
131.6 g/100 g (60 °C)[4]
log P3.34[2]
Áp suất hơi8.64 Pa (20 °C)
23.6 Pa (30 °C)
0.93 kPa (80 °C)[3]
2.5 kPa (100 °C)[5]
kH0.42438 L·atm/mol[2]
MagSus-91.9·10−6 cm3/mol
Độ dẫn nhiệt98 kPa:
0.1219 W/m·K (372.22 K)
0.1174 W/m·K (400.22 K)
0.1152 W/m·K (418.37 K)
0.1052 W/m·K (479.72 K)[6]
Chiết suất (nD)1.5898[2]
Độ nhớt0.964 cP (80 °C)
0.761 cP (100 °C)
0.217 cP (150 °C)[7]
Cấu trúc
Cấu trúc tinh thểĐơn tà[8]
Nhóm không gianP21/b[8]
Hằng số mạnga = 8.235 Å, b = 6.003 Å, c = 8.658 Å[8]
Nhiệt hóa học
Entanpi
hình thành
ΔfHo298
78.53 kJ/mol[2]
DeltaHc-5156.3 kJ/mol[2]
Entropy mol tiêu chuẩn So298167.39 J/mol·K[2][5]
Nhiệt dung165.72 J/mol·K[2]
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chínhTính dễ cháy và dễ bắt lửa, chất nhạy cảm, có thể gây ung thư. Bụi có thể tạo thành hỗn hợp nổ với không khí
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
2
0
 
Giới hạn nổ5.9%[9]
PELTWA 10 ppm (50 mg/m3)[10]
LD501800 mg/kg (chuột cống, miệng)
490 mg/kg (chuột cống, miệng)
1200 mg/kg (chuột bạch, miệng)
533 mg/kg (chuột, miệng)[11]
RELTWA 10 ppm (50 mg/m3) ST 15 ppm (75 mg/m3)[10]
IDLH250 ppm[10]
Ký hiệu GHSThe flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)GHS08: Health hazardThe environment pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)[9]
Báo hiệu GHSRất dễ cháy, độc hại, gây ung thư, nguy hiểm cho môi trường
Chỉ dẫn nguy hiểm GHSH228, H302, H351, H410[9]
Chỉ dẫn phòng ngừa GHSP210, P273, P281, P501[9]
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Naphthalen (còn gọi là naphthalin, băng phiến, nhựa long não, nhựa trắng...) là một hydrocarbon ở thể rắn, tinh thể màu trắng. Naphthalen dễ bay hơi tạo thành hơi dễ cháy.

Cấu tạo của naphthalen gồm 2 vòng benzen gắn vào nhau với công thức tổng quát C10H8.

Lịch sử[sửa | sửa mã nguồn]

Vào 2 năm 1819 và 1820, ít nhất 2 nhà hóa học phát hiện ra một chất rắn màu trắng khi tiến hành chưng cất nhựa than đá. Năm 1821, John Kidd mô tả nhiều tính chất của chất này cùng cách điều chế và đề xuất cái tên naphthaline.

5 năm sau, Michael Faraday xác định được công thức hóa học của naphthalen là C10H8. Đến tận năm 1866, Emil Erlenmeyer mới nghĩ ra cấu trúc gồm 2 vòng benzen gắn vào nhau. Cấu trúc này được Carl Graebe khẳng định năm 1869.

Tính chất hoá học[sửa | sửa mã nguồn]

Phản ứng thế[sửa | sửa mã nguồn]

Naphthalen phản ứng thế nhanh hơn benzen, sản phẩm chủ yếu thế vào vị trí alpha, vị trí beta chỉ có trong các điều kiện ngặt nghèo. Vị trí các nguyên tư C được đánh số như sau: các vị trí hai nhân thơm giấp nhau là 9 và 10, bên cạnh các vị trí đó là 1,4,5 và 8 (alpha), còn lại là beta.

Các phản ứng khác[sửa | sửa mã nguồn]

Khi có bột Ni nung nóng, H2 cộng vào một nhân thơm của naphthalen thành tetralin, nếu ở áp suất cao hơn nó cộng nốt vào nhân còn lại tạo decalin. Cũng như benzen, naphthalen không làm mất màu dung dịch thuốc tím.

Điều chế[sửa | sửa mã nguồn]

Ngày nay, người ta chủ yếu điều chế naphthalen từ than đá. Còn trước kia, naphthalen được điều chế từ dầu nặng trong quá trình tinh chế dầu mỏ.

Ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Naphthalen được dùng để:

Tetralin và decalin chủ yếu dùng làm dung môi.

Ảnh hưởng đến sức khỏe con người[sửa | sửa mã nguồn]

Các tế bào hồng cầu có thể bị hỏng hoặc phá hủy nếu ngửi một lượng lớn hơi naphthalen.

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ a b c “Ambient Water Quality Criteria for Naphthalene” (PDF). United States Environmental Protection Agency. 23 tháng 4 năm 2014. Truy cập ngày 21 tháng 6 năm 2014.
  2. ^ a b c d e f g h i j k Lỗi chú thích: Thẻ <ref> sai; không có nội dung trong thẻ ref có tên crc
  3. ^ a b Anatolievich, Kiper Ruslan. “naphthalene”. chemister.ru. Truy cập ngày 21 tháng 6 năm 2014.
  4. ^ a b c d e f Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubility of Inorganic and Organic Compounds (ấn bản 2). New York: D. Van Nostrand Company. tr. 443–446.
  5. ^ a b Naphthalene trong Linstrom Peter J.; Mallard William G. (chủ biên); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-05-24)
  6. ^ “Thermal Conductivity of Naphthalene”. DDBST GmbH. DDBST GmbH. Truy cập ngày 21 tháng 6 năm 2014.
  7. ^ “Dynamic Viscosity of Naphthalene”. DDBST GmbH. DDBST GmbH. Truy cập ngày 21 tháng 6 năm 2014.
  8. ^ a b c Douglas, Bodie E.; Ho, Shih-Ming (2007). Structure and Chemistry of Crystalline Solids. New York: Springer Science+Business Media, Inc. tr. 288. ISBN 978-0-387-26147-8.
  9. ^ a b c d Bản dữ liệu Naphthalen của Sigma-Aldrich, truy cập lúc {{{Datum}}} (PDF).
  10. ^ a b c “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0439”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
  11. ^ “Naphthalene”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]

Phương tiện liên quan tới Naphthalene tại Wikimedia Commons