Acid carboxylic

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
(đổi hướng từ Axit cacboxylic)
Công thức tổng quát của acid carboxylic.

Acid carboxylic là một loại acid hữu cơ chứa nhóm chức carboxyl. Công thức tổng quát của loại acid này là R-C(=O)-OH, đôi khi được viết thành R-COOH hoặc R-CO2H, trong đó R- có thể đơn giản là một nguyên tố hydro hoặc gốc nhiều hơn một nhóm chức hydrocarbon.

Acid carboxylic tồn tại ở nhiều dạng khác nhau trong đời sống, với ví dụ cụ thể là amino acid (đơn vị cơ bản của protein) hoặc acid acetic (trong giấm ăn). Khi mất đi một proton (H+), nhóm chức carboxyl sẽ trở thành một anion carbonxylate.

Tính chất vật lý[sửa | sửa mã nguồn]

Liên kết hydro theo kiểu 2 phân tử (dimer).

Tính tan[sửa | sửa mã nguồn]

Acid carboxylic là một chất có tính phân cực. Do các acid carboxylic vừa có phân cực âm ở nguyên tố oxy của nhóm carbonyl (-C=O) vừa có phân cực dương ở nguyên tố hydro của nhóm hydroxy (-OH), các chất này có thể liên kết hydro với nhau và thường tồn tại dưới dạng dime trong các loại môi môi không phân cực. Các acid carboxylic nhỏ (có khoảng từ 1 đến 5 carbon) có thể tan được trong nước. Trong khi đó, khả năng tan trong nước của các acid carboxylic lớn hơn bị hạn chế bởi khi càng tăng độ dài chuỗi ankyl, tính kỵ nước của acid sẽ càng tăng. Các loại acid lớn hơn này thường tan trong các loại dung môi có tính phân cực yếu hơn như ete hay alcohol. Khi tác dụng acid carboxylic, bất kể lớn hay nhỏ, với dung dịch natri hydroxide, sản phẩm thu được sẽ là một loại muối natri tan được trong nước

Nhiệt độ bay hơi[sửa | sửa mã nguồn]

Acid carboxylic thường có nhiệt độ bay hơi lớn hơn nước hay alcohol do có diện tích bề mặt lớn hơn và có liên kết hydro giữa dimer ổn định hơn. Để có thể bay hơi, cần một lượng nhiệt bay hơi đáng kể để có thể phá vỡ liên kết giữa các dimer hoặc khiến cho cả dimer cùng bốc hơi. Ví dụ rượu etylic C2H5OH sôi ở 78,3 °C còn acid acetic CH3COOH sôi ở 118 °C.

Tính Acid[sửa | sửa mã nguồn]

Theo thuyết acid-base Bronsted-Lowry, acid carboxylic được phân loại acid là do chất này có thể nhường proton H+. Chất này là một trong những loại acid phổ biến trong hóa học hữu cơ.

Acid carboxylic là một acid yếu. Trong môi trường nước nó bị phân li thành cation H3O+anion RCOO nhưng với tỉ lệ rất thấp. Ví dụ, ở nhiệt độ trong phòng thí nghiệm, trong 1 mol dung dịch acid acetic thì chỉ có 0.4% acid acetic bị phân li.

RCOOH ↔ RCOO- + H+

Trong một phân tử của acid carboxylic, nếu tồn tại các nguyên tố hay nhóm chức rút electron như fluor hay clo, acid carboxylic đó sẽ mạnh hơn. Ví dụ, pKa (hằng số điện li acid) của acid formic bằng 3.75. Tuy nhiên khi thay C-H của acid formic thành C-CF3 để trở thành acid trifluorrouacetic thì pKA giảm xuống còn 0.23 (tính acid mạnh hơn). Ngược lại, nếu trong phân tử của acid carboxylic tồn tại các nguyên tố hay nhóm chức nhường electron, thì acid carboxylic đó sẽ yếu hơn. Ví dụ, nếu thay nhóm C-H của acid formic thành C-CH3 để trở thành acid acetic, pKa sẽ tăng từ 3.75 lên 4.76 (tính acid yếu hơn)

Mùi thơm[sửa | sửa mã nguồn]

Các acid carboxylic thường có một mùi chua nồng. Tuy nhiên, ester, một biến thể của acid carboxylic, đa phần lại có một mùi hương rất dễ chịu, và được dùng phổ biến trong sản xuất nước hoa.

Đặc điểm nhận dạng[sửa | sửa mã nguồn]

Phương pháp quang phổ hồng ngoại có thể được dùng để nhận dạng acid carboxylic hoặc nhóm carboxyl trong mẫu thử. Dao động của liên kết C=O (nhóm carbonyl) của acid carboxylic sẽ cho ra một mũi hấp thụ nhọn ở số sóng khoảng giữa 1680 và 1725 cm−1. Đồng thời, dao động của liên kết O-H (nhóm hydroxy) sẽ cho một mũi rộng ở số sóng từ 2500 đến 3000 cm−1. Khi dùng phương pháp cộng hưởng từ hạt nhân hydro-1, theo lý thuyết, nguyên tố hydro của nhóm hydroxy sẽ cho tín hiệu ở khoảng 10-13 ppm. Tuy nhiên trong thực tế, kết quả này thường không rõ ràng khi acid carboxylic sẽ trao đổi liên tục với nước khiến cho thiết bị không đo đạc chuẩn xác được.

Tính chất hóa học[sửa | sửa mã nguồn]

  • Tính acid: làm đổi màu chất chỉ thị là quỳ tím thành đỏ hồng. Tác dụng với các kim loại hoạt động, các dung dịch basemuối:
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O
2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2
CH3COOH + CH3-CH2-OH ↔ CH3-C(O)-O-CH2-CH3 + H2O
Muốn phản ứng xảy ra hoàn toàn cần có chất xúc tác là Acid sulfuric H2SO4 đặc để hút nước

Điều chế[sửa | sửa mã nguồn]

CH3-CH2-OH + O2 → CH3COOH + H2O
C2H2 + H2O → CH3CHO (xúc tác Thủy ngân Sunfat 80 °C)
CH3CHO + 1/2O2 → CH3COOH (xúc tác: Mn2+, nhiệt độ)
  • Ngoài ra, có thể điều chế theo cách sau:
    Đầu tiên oxy hóa alcohol:
    R-CH2-OH + O2 → R-CHO + H2O
    Sau đó oxy hóa tiếp anđehit thu được:
    R-CHO + [O] → R-COOH

Danh pháp[sửa | sửa mã nguồn]

Tên thông dụng của các acid carboxylic thường được đặt theo tên của nguồn gốc tìm ra chúng như: acid formic,acid valeric,..

Danh sách một số Acid carboxylic no đơn chức, mạch thẳng.

Số nguyên tử Carbon Tên thông dụng Danh pháp IUPAC Công thức cấu tạo Thường có trong
1 Acid formic Acid methanoic HCOOH Nọc của côn trùng (đặc biệt là kiến - formica)
2 Acid acetic Acid ethanoic CH3COOH Giấm ăn
3 Acid propionic Acid propanoic CH3CH2COOH Các sản phẩm phân hủy của đường
4 Acid butyric Acid butanoic CH3(CH2)2COOH Bơ ôi
5 Acid valeric Acid pentanoic CH3(CH2)3COOH Cây nữ lang (Valeriana officinalis)
6 Acid caproic Acid hexanoic CH3(CH2)4COOH Mỡ động vật, Vani
7 Acid enantoic Acid heptanoic CH3(CH2)5COOH
8 Acid caprylic Acid octanoic CH3(CH2)6COOH
9 Acid pelargonic Acid nonanoic CH3(CH2)7COOH
10 Acid capric Acid decanoic CH3(CH2)8COOH
12 Acid lauric Acid dodecanoic CH3(CH2)10COOH Có nhiều trong dầu dừa
13 Acid stearic Acid octadecanoic CH3(CH2)16COOH Có nhiều trong mỡ bò

Ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Acid acetic[sửa | sửa mã nguồn]

Acid acetic là nguyên liệu để tổng hợp polyme (Ví dụ như: polivinyl acetat, xenlulozơ acetat...), nông dược(thuốc diệt cỏ natri monocloacetat, các chất kích thích tăng trưởng và làm rụng lá như 2,4-D; 2,4,5-T,...), công nghiệp nhuộm (nhôm acetat, crôm acetat, sắt acetat,...) và một số hóa chất hay dùng trong đời sống như aceton, etyl acetat, isoamyl acetat, v.v...

Dung dịch acid acetic 2-5% thu được khi lên men giấm cho dd đường, rượu etylic... dùng làm giấm ăn.

Acid lauric, acid panmitic, acid stearic và acid oleic[sửa | sửa mã nguồn]

Các acid lauric n-C11H23COOH, panmitic n-C15H31COOH, stearic n-C17H35COOH và oleic cis-CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH có trong thành phần dầu mỡ động vật và thực vật dưới dạng triester của glixerol. Muối natri của chúng được dùng làm xà phòng. Các acid panmitic và stearic được trộn với parafin để làm nến.

Acid benzoic[sửa | sửa mã nguồn]

Acid benzoic (A. benzoic acid; cg. acid phenyl formic, acid benzencarboxylic), C6H5COOH. Hợp chất thuộc loại acid carboxylic thơm đơn giản nhất. Tinh thể hình kim hay hình vảy, màu trắng; tnc = 121,7 oC; ts = 249 oC; tthh = 100 oC. Tan trong dung môi hữu cơ và nước nóng. Điều chế bằng cách oxi hoá toluen bằng acid nitric hoặc acid cromic hoặc bằng oxi không khí (trong pha lỏng), decarboxyl hoá anhydride phtalic trong pha khí ở 340 oC với chất xúc tác ZnO. Dùng để bảo quản thực phẩm, thuốc lá, keo dính; sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm và chất thơm. Trong y học, dùng làm thuốc sát trùng, diệt nấm.

Acid oxalic HOOC-COOH và acid manlonic HOOC-CH2-COOH[sửa | sửa mã nguồn]

  • Acid oxalic khá phổ biến trong giới thực vật dưới dạng muối. Trong nước tiểu người và động vật có một lượng nhỏ calci oxalat. Acid oxalic có tính khử; phản ứng oxy hóa acid oxalic thành CO2 nhờ tác dụng với KMnO4 được dùng trong hóa phân tích.
  • Acid malonic chứa nhóm methylen linh động, dễ tham gia phản ứng ngưng tụ kiểu croton, mặt khác dễ bị decarboxyl hóa bởi nhiệt, sinh ra acid acetic. ester diethyl malonat CH2(COOC2H5)2 được dùng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là tổng hợp acid carboxylic tăng 2 carbon từ dẫn xuất halogen.

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]