Toluen

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới điều hướng Bước tới tìm kiếm
Toluen
Toluol.svg
Toluene-from-xtal-3D-balls.png
Danh pháp IUPACToluene[1]
Tên hệ thốngMethylbenzene
Tên khácPhenyl methane
Toluol
Anisen
Nhận dạng
Viết tắtPhMe
MePh
BnH
Tol
Số CAS108-88-3
PubChem1140
Ngân hàng dược phẩmDB01900
KEGGC01455
ChEBI17578
Số RTECSXS5250000
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
Thuộc tính
Bề ngoàiChất lỏng không màu[2]
Mùingọt, hăng, giống benzen[3]
Khối lượng riêng0.87 g/mL (20 °C)[2]
Điểm nóng chảy −95 °C (178 K; −139 °F)[2]
Điểm sôi 111 °C (384 K; 232 °F)[2]
Độ hòa tan trong nước0.52 g/L (20 °C)[2]
log P2.68[4]
Áp suất hơi2.8 kPa (20 °C)[3]
MagSus−66.11·10−6 cm3/mol
Chiết suất (nD)1.497 (20 °C)
Độ nhớt0.590 cP (20 °C)
Cấu trúc
Mômen lưỡng cực0.36 D
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chínhCực kỳ dễ cháy
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
2
0
 
Giới hạn nổ1.1–7.1%[3]
PELTWA 200 ppm C 300 ppm 500 ppm (nhiều nhất là 10 phút)[3]
RELTWA 100 ppm (375 mg/m3) ST 150 ppm (560 mg/m3)[3]
IDLH500 ppm[3]
Ký hiệu GHSThe flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)GHS08: Health hazardThe exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Báo hiệu GHSDễ cháy, gây ung thư
Chỉ dẫn nguy hiểm GHSH225, H361d, H304, H373, H315, H336
Chỉ dẫn phòng ngừa GHSP210, P240, P301+310, P302+352, P308+313, P314, P403+233

[5]

Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quanbenzen
xylen
naphthalen
Hợp chất liên quanmethylcyclohexan
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Toluen, hay còn gọi là methylbenzen hay phenylmethan, là một chất lỏng trong suốt, không hòa tan trong nước. Toluen là một Hydrocacbon thơm được sử dụng làm dung môi rộng rãi trong công nghiệp.

Tên gọi[sửa | sửa mã nguồn]

Tên toluen bắt nguồn từ tên toluol, viết tắt "TOL." - nhựa cây balsam ở vùng Nam Mỹ. Tên do Jöns Jakob Berzelius đặt.

Tính chất hóa học[sửa | sửa mã nguồn]

Là một hydrocacbon thơm, toluen có khả năng tham gia phản ứng thế ái điện tử. Nhờ có nhóm methyl mà độ hoạt động hóa học của toluen trong phản ứng này lớn gấp 25 lần so với benzen.

Vì vòng thơm khá bền nên cần áp suất cao khi tiến hành phản ứng hydro hóa toluen thành methylcyclohexan.

Điều chế[sửa | sửa mã nguồn]

C6H6 + Cl2 --> C6H5Cl + HCl
C6H5Cl + CH3Cl + 2Na --> C7H8 + 2NaCl
Cách khác là:
C6H6 + CH3Cl-->C7H8 +HCl (xúc tác AlCl3)

Tinh chế[sửa | sửa mã nguồn]

Toluen có thể tinh chế bằng cách sử dụng các hợp chất như CaCl2, CaH2, CaSO4, P2O5 hay natri để tách nước. Ngoài ra, kỹ thuật chưng cất chân không cũng được sử dụng phổ biến. Trong kỹ thuật này, người ta thường sử dụng benzophenon và natri để tách không khí và hơi ẩm trong toluen,

Ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Toluen chủ yếu được dùng làm dung môi hòa tan nhiều loại vật liệu như sơn, các loại nhựa tạo màng cho sơn, mực in, chất hóa học, cao su, mực in, chất kết dính,...

Trong ngành hóa sinh, người ta dùng toluen để tách hemoglobin từ tế bào hồng cầu. Toluen còn nổi tiếng vì từ nó có thể điều chế TNT:

C7H8 + 3HNO3 -> C7H5(NO2)3 + 3H2O (xúc tác H2SO4 đặc)

Trong lĩnh vực hoá- mỹ phẩm, toluen còn được sử dụng để điều chế ancol benzylic, sau đó sản xuất benzyl axetat:

C6H5CH3 + Cl2 -> C6H5CH2Cl+ HCl

Theo cách này, khoảng 100.000 tấn được sản xuất hàng năm. Phản ứng xảy ra bởi quá trình gốc tự do , liên quan đến sự trung gian của các nguyên tử clo tự do.  Các sản phẩm phụ của phản ứng bao gồm benzal chloride và benzotrichlorua .

Sau đó, thuỷ phân benzyl clorua trong kiềm, thu được ancol benzylic:

C6H5CH2Cl + NaOH-> C6H5CH2OH + NaCl (to)

Đun sôi hỗn hợp, thu lấy ancol benzylic bằng cách ngưng tụ hơi.

Cuối cùng, thực hiện phản ứng este hoá ancol benzylic và axit axetic:

CH3COOH + HOCH2C6H5  CH3COOCH2C6H5 + H2O

Phản ứng này thuận nghịch, cần phải có axit sulfuric đặc làm chất xúc tác.

Độc tính[sửa | sửa mã nguồn]

Nếu tiếp xúc với toluen trong thời gian đủ dài, có thể bị bệnh ung thư.

NFPA 704
"Biểu đồ cháy"
Flammability code 3: Chất lỏng và rắn có thể bắt lửa trong hầu hết môi trường nhiệt độ xung quanh. Điểm cháy từ 23 đến 38 °C (73 và 100 °F). Ví dụ, xăng)Health code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroformReactivity (yellow): no hazard codeSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
3
2

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 139. doi:10.1039/9781849733069-00130. ISBN 978-0-85404-182-4. Toluene and xylene are preferred IUPAC names, but are not freely substitutable; toluene is substitutable under certain conditions, but only for general nomenclature (see P-15.1.8 for a general substitution rules for retained names).
  2. ^ a b c d e Thông tin từ [1] trong GESTIS-Stoffdatenbank của IFA
  3. ^ a b c d e f “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0619”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
  4. ^ “toluene_msds”.
  5. ^ “NFPA Chemicals”. New Environment, Inc.

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]