3,4-Methylenedioxyamphetamine

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Không nên nhầm lẫn với malondialdehyd, một hóa chất khác cũng được viết tắt là MDA.
3,4-Methylenedioxyamphetamine
MDA-2D-skeletal.svg
MDA molecule ball.png
Dữ liệu lâm sàng
Dược đồ sử dụngOral, sublingual, insufflation, intravenous
Mã ATC code
  • None
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
Dữ liệu dược động học
Chuyển hóa dược phẩmGan (CYP extensively involved)
Bài tiếtThận
Các định danh
Số đăng ký CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
ChEMBL
ECHA InfoCard100.230.706
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC10H13NO2
Khối lượng phân tử179.22 g/mol g·mol−1
Mẫu 3D (Jmol)
  (kiểm chứng)

3,4-Methylenedioxyamphetamine (MDA), là một empathogen-entactogen, psychostimulant, và ảo giác ma túy của amphetamine gia đình đang gặp phải chủ yếu như một loại thuốc giải trí. Về mặt dược lý, MDA đóng vai trò quan trọng nhất như là một chất giải phóng serotonin-norepinephrine-dopamine (SNDRA). Do tác dụng gây hưng phấnảo giác của nó, thuốc là một chất được kiểm soát và việc sở hữu và bán của nó là bất hợp pháp ở hầu hết các quốc gia.

MDA hiếm khi được tìm kiếm như một loại thuốc giải trí so với các loại thuốc khác trong họ amphetamine; tuy nhiên, nó vẫn là một loại thuốc quan trọng và được sử dụng rộng rãi do nó là một chất chuyển hóa chính,[1] sản phẩm của N-dealkylation gan,[2] MDMA (thuốc lắc), ngoài ra, không có gì lạ khi thấy MDA là một ngoại lệ của MDMA sản xuất bất hợp pháp.[3][4]

Công dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Y khoa[sửa | sửa mã nguồn]

MDA hiện không có sử dụng trong y tế nào được chấp nhận.

Giải trí[sửa | sửa mã nguồn]

Mặc dù bất hợp pháp, MDA được mua, bán và sử dụng như một loại 'thuốc tình yêu' giải trí, do sự tăng cường tâm trạngsự đồng cảm của nó.[5] Một liều MDA giải trí đôi khi được trích dẫn là từ 100 đến 160 mg.[6]

Tác dụng phụ[sửa | sửa mã nguồn]

MDA tạo ra hiệu ứng độc thần kinh serotonergic,[7][8] được cho là được kích hoạt bởi sự chuyển hóa ban đầu của MDA.[2] Ngoài ra, MDA kích hoạt phản ứng của neuroglia, mặc dù việc giảm dần sau khi dùng.[7]

Quá liều[sửa | sửa mã nguồn]

Các triệu chứng nhiễm độc cấp tính có thể bao gồm kích động, đổ mồ hôi, tăng huyết ápnhịp tim, tăng nhiệt độ cơ thể, co giật và tử vong. Tử vong thường được gây ra bởi các hiệu ứng tim và xuất huyết tiếp theo trong não (đột quỵ).[9]  

Dược lý[sửa | sửa mã nguồn]

Dược lực học[sửa | sửa mã nguồn]

MDA là một chất nền của serotonin, norepinephrine, dopamine, và vận chuyển monoamine mụn nước, cũng như một chất đồng vận TAAR1,[10] và vì những lý do hoạt động như một chất ức chế tái hấp thu và tác nhân giải phóng của serotonin, norepinephrinedopamine (có nghĩa là, nó là một SNDRA).[11] Nó cũng là chất chủ vận của serotonin 5-HT 2A,[12] 5-HT 2B,[13] và 5-HT 2C thụ thể [14] và cho thấy ái lực với các thụ thể adrenergic α2A-, α2B- và α2C- và thụ thể serotonin 5-HT1A và 5-HT 7.[15]

Đồng phân quang học (S) - của MDA mạnh hơn đồng phân quang học (R) - như một chất kích thích tâm thần, sở hữu ái lực lớn hơn đối với ba chất vận chuyển monoamin.

Xét về những tác động chủ quan và hành vi của MDA, người ta cho rằng serotonin phát hành là cần thiết cho các hiệu ứng empathogen-entactogen của nó, giải phóng dopamine và norepinephrine chịu trách nhiệm cho các hiệu ứng psychostimulant của nó, dopamine phát hành là cần thiết cho mình euphoriant (bổ íchgây nghiện) tác dụng và chủ nghĩa trực tiếp của thụ thể serotonin 5-HT 2A là nguyên nhân gây ra các hiệu ứng ảo giác của nó. [cần nguồn y học.]

Dược động học[sửa | sửa mã nguồn]

Thời gian của thuốc đã được báo cáo là khoảng 6 đến 8 giờ.[6]

Hóa học[sửa | sửa mã nguồn]

MDA là một thay methylenedioxylated phenethylamine và dẫn xuất amphetamine. Liên quan đến các phenethylamines và amphetamine khác, đó là dẫn xuất 3,4-methylenedioxy, dẫn xuất α-methyl của -phenylethylamine, dẫn xuất 3,4-methylenedioxy của amphetamine và dẫn xuất N-demethyl của MDMA.

Đồng nghĩa[sửa | sửa mã nguồn]

Ngoài 3,4-methylenedioxyamphetamine, MDA còn được biết đến bởi các từ đồng nghĩa hóa học khác như sau:

  • α-Methyl-3,4-methylenedioxy—phenylethylamine
  • 1- (3,4-Methylenedioxyphenyl) -2-propanamine
  • 1- (1,3-Benzodioxol-5-yl) -2-propanamine

Tổng hợp[sửa | sửa mã nguồn]

MDA thường được tổng hợp từ các loại tinh dầu như safrole hoặc piperonal. Cách tiếp cận phổ biến từ các tiền chất này bao gồm:

Tổng hợp MDA và các chất tương tự có liên quan từ safrole

  • Quá trình oxy hóa Wacker của safrole để tạo ra 3,4-methylenedioxyphenylpropan-2-one (MDP2P) sau đó là quá trình khử ion hóa [17][18] hoặc thông qua việc khử oxime của nó.[19]
  • Phản ứng Henry của piperonal với nitroethane sau đó là khử hợp chất nitro.[17][20][21][22][23]
  • Phản ứng của hàng chục người về heliotropin cũng được thực hiện bởi J. Elks, et al.[24] Điều này mang lại cho MDP2P, sau đó đã bị phản ứng Leuckart.

Xã hội và văn hoá[sửa | sửa mã nguồn]

MDA như chuẩn bị cho sử dụng giải trí

Tên gọi[sửa | sửa mã nguồn]

Khi MDA đang được phát triển như một loại dược phẩm tiềm năng, nó đã được đặt tên là quốc tế phi thương mại (INN) là tenamfetamine.

Tình trạng pháp lý[sửa | sửa mã nguồn]

Châu Úc[sửa | sửa mã nguồn]

MDA là lịch trình 9 chất bị cấm theo Tiêu chuẩn Poisons.[25] Một chất lịch 9 được liệt kê là "Các chất có thể bị lạm dụng hoặc sử dụng sai mục đích, việc sản xuất, sở hữu, bán hoặc sử dụng phải bị cấm theo luật trừ khi được yêu cầu cho nghiên cứu y học hoặc khoa học, hoặc cho mục đích phân tích, giảng dạy hoặc đào tạo sự chấp thuận của Cơ quan Y tế Liên bang và/hoặc Tiểu bang hoặc Lãnh thổ." [25]

Hoa Kỳ[sửa | sửa mã nguồn]

MDA là một chất được kiểm soát theo lịch trình ở Mỹ.

Nghiên cứu[sửa | sửa mã nguồn]

Năm 2010, khả năng MDA gợi ra những trải nghiệm thần bí và thay đổi tầm nhìn ở những tình nguyện viên khỏe mạnh đã được nghiên cứu.[6]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Crean, R. D.; Davis, S. A.; Von Huben, S. N.; Lay, C. C.; Katner, S. N.; Taffe, M. A. (ngày 13 tháng 10 năm 2006). “Effects of (±)3,4-methylenedioxymethamphetamine, (±)3,4-methylenedioxyamphetamine and methamphetamine on temperature and activity in rhesus macaques”. Neuroscience 142 (2): 515–525. PMC 1853374. PMID 16876329. doi:10.1016/j.neuroscience.2006.06.033. 
  2. ^ a ă de la Torre, R; Farre, M; Roset, Pn; Pizzaro, N; Abanades, S; Segura, M; Segura, M; Camí, J (2004). “Human pharmacology of MDMA: pharmacokinetics, metabolism, and disposition.”. Therapeutic Drug Monitoring 26: 137–144. PMID 15228154. doi:10.1097/00007691-200404000-00009. 
  3. ^ EcstasyData.org. “EcstasyData.org: Test Result Statistics: Substances by Year”. www.ecstasydata.org. Truy cập ngày 27 tháng 6 năm 2017. 
  4. ^ “Trans European Drug Information”. idpc.net (bằng tiếng Anh). Truy cập ngày 27 tháng 6 năm 2017. 
  5. ^ Monte AP, Marona-Lewicka D, Cozzi NV, Nichols DE (1993). “Synthesis and pharmacological examination of benzofuran, indan, and tetralin analogues of 3,4-(methylenedioxy)amphetamine”. Journal of Medicinal Chemistry 36 (23): 3700–3706. PMID 8246240. doi:10.1021/jm00075a027. 
  6. ^ a ă â Baggott, MJ; Siegrist, JD; Galloway, GP; Robertson, LC; Coyle, JR; Mendelson, JE. “Investigating the Mechanisms of Hallucinogen-Induced Visions Using 3,4-Methylenedioxeamphetamine (MDA): A Randomized Controlled Trial in Humans”. PLOS ONE 5: e14074. PMC 2996283. PMID 21152030. doi:10.1371/journal.pone.0014074. 
  7. ^ a ă Herndon, Joseph M.; Cholanians, Aram B.; Lau, Serrine S.; Monks, Terrence J. (tháng 3 năm 2014). “Glial Cell Response to 3,4-(±)-Methylenedioxymethamphetamine and Its Metabolites”. Toxicological Sciences 138 (1): 130–138. ISSN 1096-6080. PMC 3930364. PMID 24299738. doi:10.1093/toxsci/kft275. 
  8. ^ Kalant, Harold (ngày 2 tháng 10 năm 2001). “The pharmacology and toxicology of "ecstasy" (MDMA) and related drugs”. CMAJ: Canadian Medical Association Journal 165 (7): 917–928. ISSN 0820-3946. PMC 81503. PMID 11599334. 
  9. ^ Diaz, Jaime. How Drugs Influence Behavior. Englewood Cliffs: Prentice Hall, 1996.
  10. ^ Lewin AH, Miller GM, Gilmour B (tháng 12 năm 2011). “Trace amine-associated receptor 1 is a stereoselective binding site for compounds in the amphetamine class”. Bioorg. Med. Chem. 19 (23): 7044–8. PMC 3236098. PMID 22037049. doi:10.1016/j.bmc.2011.10.007. 
  11. ^ Rothman RB, Baumann MH (2006). “Therapeutic potential of monoamine transporter substrates”. Curr Top Med Chem 6 (17): 1845–59. PMID 17017961. doi:10.2174/156802606778249766. 
  12. ^ Giuseppe Di Giovanni; Vincenzo Di Matteo; Ennio Esposito (2008). Serotonin-dopamine Interaction: Experimental Evidence and Therapeutic Relevance. Elsevier. tr. 294–. ISBN 978-0-444-53235-0. 
  13. ^ Rothman, Richard B; Baumann, Michael H (2009). “Serotonergic drugs and valvular heart disease”. Expert Opinion on Drug Safety 8 (3): 317–329. ISSN 1474-0338. PMC 2695569. PMID 19505264. doi:10.1517/14740330902931524. 
  14. ^ Nash JF, Roth BL, Brodkin JD, Nichols DE, Gudelsky GA (1994). “Effect of the R(-) and S(+) isomers of MDA and MDMA on phosphatidyl inositol turnover in cultured cells expressing 5-HT2A or 5-HT2C receptors”. Neurosci. Lett. 177 (1–2): 111–5. PMID 7824160. doi:10.1016/0304-3940(94)90057-4. 
  15. ^ Manzoni, Olivier Jacques; Ray, Thomas S. (2010). “Psychedelics and the Human Receptorome”. PLoS ONE 5 (2): e9019. ISSN 1932-6203. PMC 2814854. PMID 20126400. doi:10.1371/journal.pone.0009019. 
  16. ^ Muszynski, I.E. (1961). “Production of some amphetamine derivatives”. Acta poloniae pharmaceutica 18: 471–478. PMID 14477621. 
  17. ^ a ă â Shulgin, Alexander; Manning, Tania; Daley, Paul (2011). The Shulgin Index, Volume One: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds (ấn bản 1). Berkeley, CA: Transform Press. tr. 165. ISBN 9780963009630. 
  18. ^ Noggle, FT Jr; DeRuiter, J.; Long, MJ. (1986). “Spectrophotometric and liquid chromatographic identification of 3,4-methylenedioxyphenylisopropylamine and its N-methyl and N-ethyl homologs”. Journal Association of Official Analytical Chemists 69 (4): 681–686. PMID 2875058. 
  19. ^ Mannich, C.; Jacobsohn, W.; Mannich, Hr. C. (1910). “Über Oxyphenyl-alkylamine und Dioxyphenyl-alkylamine”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 41 (1): 189–197. doi:10.1002/cber.19100430126. 
  20. ^ Ho, Beng-Thong; McIsaac, William M.; An, Rong; Tansey, L. Wayne; Walker, Kenneth E.; Englert Jr., Leo F.; Noel, Michael B. (1970). “Analogs of a-methylphenethylamine”. Journal of Medicinal Chemistry 13 (1): 26–30. PMID 5412110. doi:10.1021/jm00295a007. 
  21. ^ Butterick, John R.; Unrau, A. M. (1974). “Reduction of β-nitrostyrene with sodium bis-(2-methoxyethoxy)-aluminium dihydride. A convenient route to substituted phenylisopropylamines”. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications 8 (8): 307–308. doi:10.1039/C39740000307. 
  22. ^ Toshitaka, Ohshita; Hiroaka, Ando (1992). “Synthesis of Phenethylamine Derivatives as Hallucinogen”. Japanese Journal of Toxicology and Environmental Health 38 (6): 571–580. Truy cập ngày 20 tháng 6 năm 2014. 
  23. ^ Shulgin, Alexander & Shulgin, Ann (1991). PiHKAL: A Chemical Love Story. Lafayette, CA: Transform Press. ISBN 9780963009609. 
  24. ^ Elks, J.; Hey, D. H. (1943). “7. β-3: 4-Methylenedioxyphenylisopropylamine”. J. Chem. Soc. 0 (0): 15–16. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/JR9430000015. 
  25. ^ a ă Poisons Standard (October 2015) comlaw.gov.au

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]