Strychnine

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Strychnine
Strychnine.svg
Strychnine-from-xtal-3D-balls.png
Tên khácStrychnidin-10-one[1]
Nhận dạng
Số CAS57-24-9
PubChem441071
KEGGC06522
ChEBI28973
Số RTECSWL2275000
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
Thuộc tính
Bề ngoàiWhite or translucent crystal or crystalline powder; Bitter tasting
MùiOdorless
Khối lượng riêng1.36 g cm−3
Điểm nóng chảy 270 °C; 543 K; 518 °F
Điểm sôi 284 đến 286 °C; 557 đến 559 K; 543 đến 547 °F
Độ hòa tan trong nước0.02% (20°C)[2]
Độ axit (pKa)8.25[3]
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chínhVery toxic
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
4
0
 
Điểm bắt lửaNon flammable.
PELTWA 0.15 mg/m3[2]
LD500.5 mg/kg (dog, oral)
0.5 mg/kg (cat, oral)
2 mg/kg (mouse, oral)
16 mg/kg (rat, oral)
2.35 mg/kg (rat, oral)[4]
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Có  kiểm chứng (cái gì Có KhôngN ?)

Strychnine (/ˈstrɪknn/ STRIK -neen hoặc /-nɪn/ -⁠ nin; US mainly /ˈstrɪknn/ STRIK -nyne) là một loại chất kiềm kết tinhđộc tính cao, không màu, đắng, được sử dụng làm thuốc trừ sâu, đặc biệt để tiêu diệt các động vật có xương sống nhỏ như chimđộng vật gặm nhấm. Strychnine, khi hít vào, nuốt hoặc hấp thụ qua mắt hoặc miệng, gây ngộ độc dẫn đến co giật cơ và cuối cùng là tử vong do ngạt.[5] Mặc dù nó không có tác dụng y học được biết đến, nhưng trong quá khứ, tác dụng co giật được cho là có lợi ở liều nhỏ chất này. Nguồn strychnine phổ biến nhất là từ hạt của cây Strychnos nux -vomica (mã tiền).

Sinh tổng hợp[sửa | sửa mã nguồn]

sinh tổng hợp strychnine

Strychnine là một terpene indole alkaloid thuộc họ Strychnos của Corynanthe alkaloids, và nó có nguồn gốc từ tryptaminesecologanin.[6][7] Enzym này, enzymeososidine synthase, xúc tác sự ngưng tụ của tryptamine và secologanin, sau đó là phản ứng Pictet -Spengler để tạo thành strictosidine.[8] Trong khi các enzyme xúc tác cho các bước sau chưa được xác định, các bước đã được suy ra bằng cách phân lập các chất trung gian từ cây Strychnos nux -vomica (mã tiền).[9] Bước tiếp theo là thủy phân acetal, mở vòng bằng cách loại bỏ glucose (O-Glu) và cung cấp một aldehyd tính phản ứng. Các aldehyd mới sau đó bị một amin thứ cấp tấn công để có khả năng nhận thêm geissoschizine, một chất trung gian phổ biến của nhiều hợp chất liên quan trong họ Strychnos.

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Retrieved from SciFinder. [May 7, 2018]
  2. ^ a ă “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0570”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH). 
  3. ^ Everett, A. J.; Openshaw, H. T.; Smith, G. F. (1957). “The constitution of aspidospermine. Part III. Reactivity at the nitrogen atoms, and biogenetic considerations”. Journal of the Chemical Society: 1120–3. doi:10.1039/JR9570001120. 
  4. ^ “Strychnine”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  5. ^ Sharma, R. K., Consice textbook of forensic medicine & toxicology, Elsevier, 2008
  6. ^ Bonjoch, Josep; Solé, Daniel (2000). “Synthesis of Strychnine”. Chemical Reviews 100 (9): 3455–3482. PMID 11777429. doi:10.1021/cr9902547. 
  7. ^ Dewick, Paul M. (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach (ấn bản 3). Chichester: A John Wiley & Sons. tr. 377–378. ISBN 978-0-470-74167-2. 
  8. ^ Treimer, Johannes F.; Zenk, Meinhart H. (1979). “Purification and Properties of Strictosidine Synthase, the Key Enzyme in Indole Alkaloid Formation”. European Journal of Biochemistry 101 (1): 225–33. PMID 510306. doi:10.1111/j.1432-1033.1979.tb04235.x. 
  9. ^ Heimberger, Stanley I.; Scott, A. Ian (1973). “Biosynthesis of strychnine”. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (6): 217–8. doi:10.1039/C39730000217.