Glucose

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
D-Glucose
Glucose structure.svg
DGlucose Fischer.svg
Glucose chain structure.svg
Danh pháp IUPAC 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
Tên khác Glucozơ, Dextrose
Nhận dạng
Viết tắt Glc
Số CAS 50-99-7
PubChem 5793
Số EINECS 200-075-1
Mã ATC B05CX01,V04CA02, V06DC01
Ảnh Jmol-3D ảnh
ảnh 2
SMILES
Thuộc tính
Công thức phân tử C6H12O6
Phân tử gam 180.16 g/mol
Tỷ trọng 1.54 g/cm3
Điểm nóng chảy α-D-glucose: 146 °C
β-D-glucose: 150 °C
Độ hòa tan trong nước 91 g/100 ml (25 °C)
Độ hòa tan trong methanol 0.037 M
Độ hòa tan trong ethanol 0.006 M
Độ hòa tan trong tetrahydrofuran 0.016 M
Nhiệt hóa học
Entanpi
hình thành
ΔfHo298
−1271 kJ/mol
DeltaHc −2805 kJ/mol
Entrôpi mol tiêu chuẩn So298 209.2 J K−1 mol−1
Các nguy hiểm
MSDS ICSC 0865
Chỉ mục EU not listed

Glucose là một loại đường đơn giản (monosaccarit), và cũng là một gluxit( cacbonhydrat) tiêu biểu. Tên "glucose" đến từ ngôn ngữ Hy Lạp, chữ "glu" nghĩa là rượu nho ngọt, nước nho; còn đuôi "ose" nhằm thể hiện sự phân loại chất trong hóa học( đuôi "ose" biểu thị cho các chất cacbohydrat). Nó là đường hexose do cấu trúc phân tử mang 6 cacbon. Glucose có cấu tạo phân tử : C6H12O6 có 2 dạng là mạch vòng và mạch hở. Nhưng trong thực tế glucose chỉ tồn tại ở dạng mạch vòng, có 2 loại là α-Glucose và β-Glucose. Glucose có vai trò sinh học quan trọng đối với sinh vật, và vô cùng gần gũi với đời sống con người.

NHO LÀ 1 TRONG NHỮNG LOẠI TRÁI CÂY KHI CHÍN CÓ NHIỀU GLUCOSE

TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN[sửa | sửa mã nguồn]

TÍNH CHẤT VẬT LÝ[sửa | sửa mã nguồn]

Glucose là chất rắn, tinh thể không màu, dễ tan trong nước, có vị ngọt nhưng không ngọt bằng đường mía( sucrose).

Giải thích hiện tượng glucose tan trong nước: Mỗi phân tử nước là 1 phân tử lưỡng cực với sự phân bố theo kiểu tứ diện của các điện tử xung quanh nguyên tử oxy. Mỗi phân tử nước có thể tương tác với 4 phân tử nước khác nhờ sự tương tác tĩnh điện của các nguyên tử H của nước và O của các phân tử bên cạnh. Sự tương tác tĩnh điện như vậy gọi là liên kết hydro.

LIÊN KẾT HYDRO TRONG NƯỚC

Tính phân cực của phân tử nước làm cho nước trở thành dung môi tuyệt vời hơn các chất lỏng khác. Các chất hữu cơ hòa tan tốt trong nước là những chất có chứa các nhóm cacbonxyl, hydroxyl, cacbonyl và các nhóm khác vốn có khả năng tạo liên kết hydro với nước. Đối với glucose đã có cả 5 nhóm hydroxyl OH ở cả 2 dạng mạch hở và mạch vòng, còn có cả nhóm cacbonyl C=O ở dạng mạch hở. Nhưng lại không có khả năng dẫn điện như các dung dịch muối, baseacid, vì nó không có khả năng phân li ion .

TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN[sửa | sửa mã nguồn]

Glucose có trong hầu hết các bộ phận của cây như hoa, lá, rễ,...và nhất là trong quả chín. Đặc biệt có nhiều trong quả nho chín nên cũng có thể gọi là đường nho. Trong mật ong có nhiều glucose( khoảng 30%). Glucose cũng có trong cơ thể người và động vật. Trong máu người có một lượng nhỏ glucose với nồng độ hầu như không đổi khoảng 0,1%.

CẤU TRÚC PHÂN TỬ[sửa | sửa mã nguồn]

MẠCH HỞ[sửa | sửa mã nguồn]

MẠCH HỞ VỚI NHỮNG PHẢN ỨNG TÌM RA CẤU TRÚC PHÂN TỬ GLUCOSE[sửa | sửa mã nguồn]

Glucose có công thức phân tử là C6H12O6 . Để xác địng cấu tạo của glucose các nhà khoa học căn cứ vào các dữ liệu sau:

Glucose có phản ứng tráng gương => Có nhóm cacbandehit -CH=O => Đây là 1 chất aldehyde

Glucose có phản ứng với Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh đậm=> Có nhiều nhóm -OH có vị trí gần nhau

Glucose tạo este chứa 5 gốc acid -CH3COO chứng tỏ phân tử có 5 nhóm hydroxit -OH.

Glucose bị khử hoàn toàn, thu được hexan, chứng tỏ có 6 nguyên tử cacbon trong phân tử glucose tạo thành 1 mạch không nhánh.

Vậy: Glucose là hợp chất tạp chức, ở dạng mạch hở phân tử có cấu tạo của aldehyde đơn chức do chỉ có 1 nhóm -CH=O và ancol 5 chức do có 5 nhóm OH. Công thức cấu tạo của glucose mạch hở như sau:

D-glucose-chain-2D-Fischer.png

ỨNG VỚI CÔNG THỨC: CH2OH - CHOH - CHOH - CHOH - CHOH -CH=O

Hoặc viết gọn hơn là: CH2OH[ CHOH]4CHO

MẠCH VÒNG[sửa | sửa mã nguồn]

HEMIACETAL VÀ LÍ GIẢI MẠCH VÒNG[sửa | sửa mã nguồn]

Nhưng trong thực tế, glucose tồn tại chủ yếu ở hai dạng mạch vòng : α-Glucose và β-Glucose, vì nhóm OH (liên kết với cacbon số thứ tự 5) dễ dàng cộng vào liên kết đôi C=O của nhóm cacbandehit -CH=O tạo ra các dạng mạch vòng.

Glucose Fisher to Haworth.gif

Thực sự việc glucose thường ở trạng thán mạch vòng hơn mạch hở cũng như việc tại sao nhóm OH có khuynh hướng liên kết với nhóm C=O có nguyên nhân và có thể giải thích bằng hiện tượng hóa học đơn giản là vì: aldehyde rất dễ dàng tác dụng với ancol tạo thành hemiacetal

PHẢN ỨNG TẠO HEMIACETAL

Phản ứng tạo thành hemiacetal có ý nghĩa rất quan trọng trong trường hợp cả hai nhóm C=O và OH cùng thuộc về 1 phân tử thí dụ: mantose, glucose,..Trong đó trọng điểm của chúng ta là glucose. Nhưng việc quan trọng là vì sao nhóm C=O lại tác dụng vô cùng dễ dàng với nhóm OH trong phân tử glucose, vấn đề ở đây là do nhóm C=O. Aldehyde và xeton là những hợp chất có nhóm cacbonyl C=O trong phân tử. Đây là 1 phản ứng cộng nucleophin thuần túy.

CACBONYL VÀ LÝ GIẢI HEMIACETAL[sửa | sửa mã nguồn]

CACBONYL LÝ GIẢI CÁC PHẢN ỨNG HÓA HỌC

Đặc điểm của nhóm cacbonyl là không no và luôn luôn phân cực về phía nguyên tử oxi vì đây là 1 liên kết đôi , và đồng thời nguyên tử oxi có độ âm điện lớn hơn nguyên tử cacbon và các electron π (pi) rất linh động( xem hình trên). Do đặc điểm ấy, nhóm cacbonyl dễ dàng tham gia phản ứng cộng, đặc biệt là phản ứng cộng nucleophin , vì nguyên tử cacbon mang điện tích dương dễ kết hợp với tác nhân nucleophin mang điện tích âm=> nhóm cacbonyl C=O hay nhóm cacbandehit -CH=O của glucose rất dễ dàng tham gia phản ứng nucleophin. Mà phản ứng hemiacetal là phả ứng nucleophin. Điều này dễ dàng giải thích vì sao nhóm C=O hay -CH=O của glucose dễ phản ứng với nhóm OH( liên kết với cacbon số thứ tự 5) tạo thành mạch vòng.

Có 2 dạng mạch vòng α-Glucose và β-Glucose dễ chuyển đổi cho nhau thông qua phản ứng hemiacetal của glucose đang ở dạng mạch hở.

Glucose equilibrium.svg

Do yếu tố entropi, cân bằng chuyển dịch gần như hoàn toàn về phía các dạng vòng. Các dạng vòng đó là những hemiacetal.

α-GLUCOSE
β-GLUCOSE
GLUCOSE MẠCH HỞ

TÍNH CHẤT HÓA HỌC[sửa | sửa mã nguồn]

Glucose có nhiều nhóm -OH liền kề và nhóm -CH=O nên có tính chất của ancol đa chức và aldehyde

TÍNH CHẤT CỦA NHÓM HYDROXIT OH[sửa | sửa mã nguồn]

Hòa tan kết tủa đồng(II) hirđroxit Cu(OH)2 khi chưa đun nóng tạo thành dung dịch màu xanh đậm. Đó là do phản ứng của Cu(OH)2 với các nhóm OH kề bên nhau của phân tử glucose( tương tự phản ứng của Cu(OH)2 với glixerol).

TÍNH CHẤT CỦA NHÓM CACBANDEHIT CH=O[sửa | sửa mã nguồn]

PHẢN ỨNG TRÁNG GƯƠNG[sửa | sửa mã nguồn]

Phức chất của ion Ag(+) với NH3( dung dịch được gọi là thuốc thử Tollens) oxi hóa aldehyde tạo thành gương bạc, nhờ đó phản ứng này được dùng để nhận biết nhóm -CH=O

PHẢN ỨNG TẠO KẾT TỦA VỚI Cu(OH)2[sửa | sửa mã nguồn]

Glucose tác dụng với Cu(OH)2 có xúc tác NaOH tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O

PHẢN ỨNG HYDRO HÓA

Cộng Hidro vào gốc CH=O tạo thành gốc CH2-OH

PHẢN ỨNG LÊN MEN RƯỢU

có men xúc tác tạo rượu etylic C2H5OH và khí carbon dioxide CO2

PHẢN ỨNG LÊN MEN ACID LACTIC

Có men lactic tạo acid lactic CH3-CH(OH)-COOH

CHỨC NĂNG[sửa | sửa mã nguồn]

Glucose giúp các hỗn hợp có pha đường không bị hiện lên những hạt đường nhỏ khi để lâu (hiện tượng hồi đường hay lại đường). Đồng thời nó cũng giúp bánh kẹo lâu bị khô và giữ được độ mềm. Nó cũng được sử dụng trong quá trình làm kem để giữ hỗn hợp nước và đường mịn, không bị hồi đường.

Nói chung, trong công nghiệp thực phẩm, glucose được sử dụng làm chất bảo quản.

THAM KHẢO[sửa | sửa mã nguồn]