Axit pyruvic

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Pyruvic acid
Brenztraubensäure.svg
Pyruvic-acid-3D-balls.png
Tên khácPyruvic acid[1]
α-Ketopropionic acid
Acetylformic acid
Pyroracemic acid
Nhận dạng
Viết tắtPyr
Số CAS127-17-3
PubChem1060
Ngân hàng dược phẩmDB00119
KEGGC00022
ChEBI32816
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
Thuộc tính
Công thức phân tửC3H4O3
Khối lượng mol88.06 g/mol
Khối lượng riêng1.250 g/cm3
Điểm nóng chảy 11,8 °C (284,9 K; 53,2 °F)[Chuyển đổi: Số không hợp lệ]
Điểm sôi 165 °C (438 K; 329 °F)
Độ axit (pKa)2.50[2]
Các hợp chất liên quan
Anion khácpyruvate ion
Pyruvate skeletal.svg
Pyruvate-3D-balls.png
Nhóm chức liên quanacetic acid
glyoxylic acid
oxalic acid
propionic acid
acetoacetic acid
Hợp chất liên quanpropionaldehyde
glyceraldehyde
methylglyoxal
natri pyruvate
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì Có KhôngN ?)

Axít pyruvic (CH3COCOOH) là loại caxit alpha-keto đơn giản nhất, với axit cacboxylic và một nhóm chức năng ketone. Pyruvate (/ paɪˈruːveɪt /), cơ sở liên hợp, CH3COCOO−, là một trung gian quan trọng trong một số con đường trao đổi chất.

Pyruvic acid có thể được làm từ glucose thông qua glycolysis, chuyển đổi trở lại carbohydrate (chẳng hạn như glucose) thông qua gluconeogenesis, hoặc axit béo thông qua một phản ứng với acetyl-CoA.[3] Nó cũng có thể được sử dụng để xây dựng alanine axit amin và có thể được chuyển đổi thành ethanol hoặc axit lactic thông qua quá trình lên men.

Pyruvic acid cung cấp năng lượng cho các tế bào qua chu trình axit citric (còn gọi là chu trình Krebs) khi có oxy (hô hấp hiếu khí), và lên men khác để sản xuất lactate khi thiếu oxy (quá trình quá trình lên men axit lactic).[4]

Hóa học[sửa | sửa mã nguồn]

Năm 1834, Théophile-Jules Pelouze chưng cất cả axít tartaric (axit L-tartaric) và axít racemic (hỗn hợp axit D- và L-tartaric) và axít pyrotartaric cô lập (methyl succinic acid [5]) và một axit khác mà Jöns Jacob Berzelius đặc trưng năm sau và đặt tên là axít pyruvic.[6] Axit pyruvic là một chất lỏng không màu có mùi tương tự như của axit axetic và có thể trộn lẫn với nước.[7] Trong phòng thí nghiệm, pyruvic acid có thể được điều chế bằng cách nung nóng hỗn hợp axít tartarickali hydro sulfat,[8] bởi quá trình oxy hóa propylen glycol bởi một chất oxy hóa mạnh (ví dụ: kali permanganat hoặc thuốc tẩy), hoặc bằng thủy phân acetyl xianua, được hình thành bởi phản ứng của clorua clorua với kali xianua:

CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl
CH3COCN → CH3COCOOH

Hóa sinh[sửa | sửa mã nguồn]

Pyruvate là một hợp chất hóa học quan trọng trong sinh hóa. Nó là đầu ra của quá trình trao đổi chất của glucose được gọi là glycolysis.[9] Một phân tử glucose phân hủy thành hai phân tử pyruvate, sau đó được sử dụng để cung cấp thêm năng lượng, theo một trong hai cách. Pyruvate được chuyển thành acetyl-coenzyme A, là đầu vào chính cho một loạt các phản ứng được gọi là chu kỳ Krebs (còn được gọi là chu kỳ axit citric hoặc chu trình axit tricarboxylic). Pyruvate cũng được chuyển thành oxaloacetate bởi một phản ứng anaplerotic, bổ sung trung gian chu trình Krebs; Ngoài ra, oxaloacetate được sử dụng cho gluconeogenesis. Những phản ứng này được đặt theo tên của Hans Adolf Krebs, nhà sinh hóa học đã trao giải Nobel sinh lý học năm 1953, cùng với Fritz Lipmann, nghiên cứu về các quá trình trao đổi chất. Chu kỳ này còn được gọi là chu kỳ axit citric hoặc chu trình axit tricarboxylic, bởi vì axit xitric là một trong những hợp chất trung gian được hình thành trong các phản ứng.

Nếu không có đủ oxy, axit sẽ bị phá vỡ một cách kỵ khí, tạo ra lactate ở động vật và ethanol trong thực vật và vi sinh vật (và cá chép [10]). Pyruvate từ glycolysis được chuyển đổi bằng quá trình lên men lactate sử dụng enzym lactate dehydrogenase và coenzyme NADH trong quá trình lên men lactate, hoặc acetaldehyde (với enzyme pyruvate decarboxylase) và sau đó là ethanol trong quá trình lên men cồn.

Pyruvate là một giao điểm quan trọng trong mạng lưới các con đường trao đổi chất. Pyruvate có thể được chuyển đổi thành carbohydrate thông qua gluconeogenesis, thành axit béo hoặc năng lượng thông qua acetyl-CoA, với alanine axit amin và ethanol. Do đó, nó kết hợp một số quá trình trao đổi chất quan trọng.

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 748. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. ^ Dawson, R. M. C. và đồng nghiệp (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. 
  3. ^ Fox, Stuart Ira (2011). Human Physiology (ấn bản 12). McGraw=Hill. tr. 146. [thiếu ISBN]
  4. ^ Ophardt, Charles E. “Pyruvic Acid - Cross Roads Compound”. Virtual Chembook. Elmhurst College. Truy cập ngày 7 tháng 4 năm 2017. 
  5. ^ Thomson, Thomas (1838). “Chapter II. Of fixed acids Section”. Chemistry of organic bodies, vegetables. Luân Đôn: J. B. Baillière. tr. 65. Truy cập ngày 1 tháng 12 năm 2010. 
  6. ^ Thorpe, Thomas Edward (1922). “Glutaric acid”. A dictionary of applied chemistry 3. Luân Đôn: Longmans, Green, and Co. tr. 426–427. Truy cập ngày 1 tháng 12 năm 2010. 
  7. ^ “Pyruvic Acid”. ChemSpider. Royal Society of Chemistry. Truy cập ngày 21 tháng 4 năm 2017. 
  8. ^ Howard, J. W.; Fraser, W. A. “Pyruvic Acid”. Organic Syntheses 4: 63. ; Collective Volume 1, tr. 475 
  9. ^ Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2008). Principles of Biochemistry (ấn bản 5). New York, NY: W. H. Freeman and Company. tr. 528. ISBN 978-0-7167-7108-1. 
  10. ^ Aren van Waarde; G. Van den Thillart; Maria Verhagen (1993). “Ethanol Formation and pH-Regulation in Fish”. Surviving Hypoxia. tr. 157–170. ISBN 0-8493-4226-0.