Thành viên:Springday1212

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia

Phản ứng Maillard[sửa | sửa mã nguồn]

Phản ứng Maillard (/ maɪˈjɑːr / my-YAR; tiếng Pháp: [majaʁ]) là một phản ứng hóa học giữa các amino acid và đường khử tạo cho thực phẩm màu nâu với hương vị đặc trưng của nó. Bít tết nướng, há cảo chiên, bánh cookies và các loại bánh quy khác, bánh mì, kẹo marshmallow nướng, và nhiều loại thực phẩm khác đều trải qua phản ứng này. Nó được đặt theo tên nhà hóa học người Pháp Louis-Camille Maillard, người đầu tiên mô tả nó vào năm 1912 trong khi cố gắng tái tổng hợp protein sinh học[1][2].

Phản ứng Maillard là một dạng hóa nâu không enzyme mà thường được tiến hành nhanh chóng từ khoảng 140 đến 165 oC (280 đến 330 °F). Nhiều công thức nấu ăn yêu cầu nhiệt độ lò đủ cao để đảm bảo rằng phản ứng Maillard xảy ra[3]. Ở nhiệt độ cao hơn, sự caramel hóa (phản ứng tạo màu nâu của đường, một quá trình riêng biệt) xảy ra và sau đó nhiệt phân trở nên rõ rệt hơn.

Nhóm carbonyl phản ứng của đường phản ứng với nhóm amino nucleophilic của amino acid và tạo thành một phức hợp của các phân tử kém đặc trưng tạo ra màu sắc và hương vị. Quá trình này được tăng tốc trong môi trường kiềm (ví dụ, dung dịch kiềm được áp dụng để làm sẫm màu các bánh quy; xem bánh mì kiềm), vì các nhóm amin (RNH3+ → RNH2) bị khử liên kết, do đó làm tăng tính bền phân tử. Loại amino acid quyết định hương vị của phản ứng. Phản ứng này là cơ sở cho nhiều công thức chế biến của ngành công nghiệp hương liệu. Ở nhiệt độ cao, một chất gây ung thư tiềm tàng là acrylamide có thể được hình thành[4].

Trong quá trình phản ứng, hàng trăm hợp chất hương vị khác nhau được tạo ra. Các hợp chất này, lần lượt bị phá vỡ để tạo thành các hợp chất hương vị mới hơn, và cứ tiếp tục. Mỗi loại thực phẩm có các hợp chất hương vị rất đặc biệt được hình thành trong phản ứng Maillard. Các nhà nghiên cứu về hương vị đã sử dụng các hợp chất tương tự trong nhiều năm để tạo ra hương vị nhân tạo.

Lịch sử[sửa | sửa mã nguồn]

Năm 1912, Maillard đã xuất bản một bài báo để giải thích điều gì xảy ra khi các amino acid phản ứng với đường ở nhiệt độ cao[1]. Tuy nhiên, nhà hóa học John E. Hodge, làm việc tại Bộ Nông nghiệp Hoa Kỳ ở Peoria, Illinois, đã xuất bản một bài báo vào năm 1953 thiết lập một cơ chế cho phản ứng Maillard[5][6].

Thực phẩm và sản phẩm với phản ứng Maillard[sửa | sửa mã nguồn]

Phản ứng Maillard tạo ra nhiều màu sắc và hương vị trong thực phẩm, chẳng hạn như màu nâu của các loại thịt khác nhau khi nướng hoặc hun khói, màu nâu và vị umami trong hành tây chiên và cà phê rang. Nó cũng chịu trách nhiệm tương tự đối với lớp vỏ sẫm màu của các loại bánh nướng, màu nâu vàng của khoai tây chiên Pháp và các loại khoai tây chiên khác, được tìm thấy trong rượu whisky và bia là màu của malt đại mạch, màu sắc và hương vị của sữa khô và cô đặc, dulce de leche, kẹo cứng bơ sữa Sri Lanka, tỏi đen, sô cô la, và đậu phộng rang nhẹ.

6-Acetyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine làm nên hương vị bánh biscuit hoặc các loại bánh cracker, có trong các sản phẩm nướng như bánh mì, bỏng ngô và các sản phẩm bánh ngô. Hợp chất có cấu trúc liên quan 2-acetyl-1-pyrroline có mùi tương tự, và cũng xuất hiện tự nhiên mà không cần đun nóng và tạo mùi đặc trưng ở các loại gạo được chế biến và lá dứa (Pandanus amaryllifolius) có mùi đặc trưng của chúng. Cả hai hợp chất có ngưỡng mùi dưới 0,06 ng/l[7]

.

Phản ứng hóa nâu xảy ra khi thịt được nướng và nấu nhừ, và hầu hết là phản ứng Maillard[8] xảy ra từ các phản ứng hóa học khác, bao gồm sự phá vỡ vòng tetrapyrrole của protein cơ myoglobin

Caramel hóa là một quá trình hoàn toàn khác với phản ứng hóa nâu Maillard, mặc dù kết quả của hai quá trình đôi khi tương tự nhau khi quan sát bằng mắt thường (và vị giác). Caramel hóa và Maillard đôi khi xảy ra chung trong cùng một đối tượng thực phẩm, nhưng hai quá trình là khác biệt. Cả hai đều được thúc đẩy bằng cách đun nóng, nhưng phản ứng Maillard liên quan đến amino acid, như đã đề cập ở trên, trong khi caramel hóa chỉ đơn giản là sự nhiệt phân của một số loại đường nhất định.

Khi ủ chua thức ăn, nhiệt dư thừa gây ra phản ứng Maillard xảy ra, làm giảm lượng năng lượng và protein có trong thịt động vật.

Cơ chế hóa học[sửa | sửa mã nguồn]

  1. Nhóm carbonyl của đường phản ứng với nhóm amino của amino acid, tạo ra glycosylamine và nước
  2. Các glycosylamine không ổn định trải qua quá trình sắp xếp lại Amadori, tạo thành ketosamine
  3. Một số cách được biết đến để ketosamine phản ứng thêm:
    • Tạo ra hai nước và các chất khử
    • Diacetyl, pyruvaldehyde và các sản phẩm thủy phân chuỗi ngắn khác có thể được hình thành.
    • Tạo ra các polymer nitơ màu nâu và melanoidin

Các sản phẩm chuỗi mở Amadori trải qua quá trình khử nước và khử amin để tạo ra dicarbonyl[9]. Đây là một quá trình trung gian quan trọng.

Dicarbonyl phản ứng với các amin để tạo ra aldehyde Strecker thông qua sự phân hủy Strecker[10]. Acrylamide, một chất gây ung thư ở người[11] có thể được tạo ra như một sản phẩm phụ của phản ứng Maillard giữa đường khử và amino acid, đặc biệt là asparagine, cả hai đều có trong hầu hết các sản phẩm thực phẩm[12][13].

Sinh lý học[sửa | sửa mã nguồn]

Phản ứng Maillard cũng xảy ra trong cơ thể con người. Đây là một bước trong sự hình thành các sản phẩm cuối glycation nâng cao (AGEs)[14]. Nó được theo dõi bằng cách đo pentosidine.

Mặc dù phản ứng Maillard đã được nghiên cứu rộng rãi nhất trong thực phẩm, nhưng nó cũng cho thấy mối tương quan ở nhiều bệnh khác nhau trong cơ thể người, đặc biệt là các bệnh thoái hóa mắt. Nhìn chung, những bệnh này là do sự tích tụ AGEs trên acid nucleic, protein và lipid. Mặc dù AGEs có rất nhiều nguồn gốc, chúng có thể hình thành từ quá trình oxy hóa và tách nước của các sản phẩm cộng Amadori, bản thân chúng là sản phẩm của các phản ứng Maillard không enzyme. Ngoài các bệnh về mắt, có mối tương quan với hóa học Maillard đã được nghiên cứu gần đây, sự hình thành AGEs cũng đã được chứng minh là góp phần vào một loạt các bệnh của con người bao gồm các biến chứng tiểu đường, xơ phổi và thoái hóa thần kinh[15]. Chụp X quang phát xạ positron (PET) mô tả tượng trưng tác nhân fluorodeoxyglucose đã cho thấy là trải qua phản ứng Maillard để tạo thành fluorodeoxyglycosylamine.

Các hệ thống thụ thể trong cơ thể đã được đề xuất phát triển để loại bỏ các phân tử biến đổi glycation, như AGEs, để loại bỏ tác động của chúng. Các tác động bất lợi của sự tích lũy AGE dường như được điều hòa bởi nhiều thụ thể tiêp nhận AGE khác nhau. Các ví dụ về thụ thể tiếp nhận AGEs bao gồm AGE-R1, galectin-3, CD36 và đáng chú ý nhất là RAGE.

Glycation nâng cao có ở nhiều vị trí khác nhau trong mắt có thể gây bất lợi. Ở giác mạc, có các tế bào nội mô đã được biết là biểu thị RAGE và galectin-3, sự tích tụ AGEs có liên quan đến chứng giác mạc dày, phù giác mạc và thay đổi hình thái ở bệnh nhân tiểu đường. Trong thủy tinh thể, hóa học Maillard đã được nghiên cứu rộng rãi trong trường hợp hình thành đục thủy tinh thể. Glycation nâng cao được biết là làm thay đổi tính toàn vẹn màng sợi trong thủy tinh thể và các hợp chất dicarbonyl được biết là làm gia tăng sự kết tụ trong thủy tinh thể. Tác dụng này trầm trọng hơn ở người mắc bệnh tiểu đường và lão hóa. Hơn nữa, người ta cho rằng các hợp chất ức chế AGE có hiệu quả trong việc ngăn ngừa sự hình thành đục thủy tinh thể ở bệnh nhân tiểu đường.

Glycation trong các phản ứng Maillard có thể dẫn đến sự mất ổn định cấu trúc gel thủy tinh trong mắt do liên kết chéo không cần thiết giữa các sợi nhỏ collagen. Một lần nữa, quá trình này diễn ra mạnh mẽ hơn được quan sát thấy ở bệnh nhân tiểu đường.

Trong võng mạc, sự tích tụ AGEs trong drusen và màng Bruch có liên quan đến tuổi tác, và cũng đã được quan sát ở mức độ cao hơn ở những bệnh nhân bị thoái hóa điểm vàng do tuổi tác. Điều này được thể hiện bằng sự dày lên của màng Bruch. Hơn nữa, người ta đã quan sát thấy rằng mức độ AGE tăng theo tuổi trong lamina cribrosa (màng lưới sau mắt) và có cả các sản phẩm của phản ứng Maillard.

Một loạt các bệnh về mắt, đặc biệt là bệnh võng mạc tiểu đường, có thể được ngăn chặn bằng cách ức chế phản ứng Maillard. Điều này có thể đạt được bằng nhiều cách: ngăn chặn sự hình thành AGEs, làm giảm hiệu quả của đường dẫn tín hiệu AGE và các tương tác phối tử - thụ thể hoặc phá vỡ các liên kết AGE. Phương pháp thứ hai này đã đạt được ở một mức độ nào đó bởi bộ phận cắt liên kết (breaker algebrium), mặc dù hiệu quả của nó chống lại bệnh võng mạc chưa được biết rõ. Một phương pháp khác là sử dụng amadorin, có khả năng ngăn chặn phản ứng của các chất trung gian Amadori, tạo thành AGEs, bằng cách loại bỏ các nhóm carbonyl phản ứng[16].

Các deglycase Maillard là một tập hợp các enzyme thuộc họ DJ-1/Park7, có thể làm phân giải các sản phẩm cộng Maillard và ngăn chặn sự hình thành các sản phẩm cuối glycation nâng cao trong protein và DNA. Chúng hoạt động trên các sản phẩm cộng glycation sớm giữa glyoxals (methylglyoxal và glyoxals) và cysteine, arginine và lysine trong protein và guanine trong DNA và RNA (18, 19). Khả năng ngăn chặn quá trình glycation của protein và acid nucleic cho thấy chúng có liên quan đến cuộc chiến chống lão hóa và chống lại nhiều bệnh tật bao gồm ung thư, bệnh thoái hóa thần kinh và bệnh tiểu đường.

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ a b Maillard, L. C. "Action des acides amines sur les sucres; formation de melanoidines par voie méthodique" [Action of amino acids on sugars. Formation of melanoidins in a methodical way]. Comptes Rendus (in French). 154: 66–68.
  2. ^ Chichester, C. O., ed. (1986). Advances in Food Research. Advances in Food and Nutrition Research. 30. Boston: Academic Press. p. 79. ISBN 0-12-016430-2
  3. ^ Bui, Andrew. "Why So Many Recipes Call for a 350-Degree Oven" Tasting Table. Retrieved 6 November 2017.
  4. ^ Tareke, E.; Rydberg, P.; Karlsson, Patrik; Eriksson, Sune; Törnqvist, Margareta (2002). "Analysis of acrylamide, a carcinogen formed in heated foodstuffs". J. Agric. Food Chem. 50(17): 4998–5006. doi:10.1021/jf020302f. PMID 12166997
  5. ^ Hodge, J. E. (1953). "Dehydrated Foods, Chemistry of Browning Reactions in Model Systems". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1 (15): 928–43. 10.1021/2Fjf60015a004
  6. ^ Everts, Sarah (October 1, 2012). The Maillard Reactiion Turns 100. Chemical & Engineering News. 90 (40): 58–60.
  7. ^ Harrison, T. J.; v, G. R. (2005). "An expeditious, high-yielding construction of the food aroma compounds 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine and 2-acetyl-1-pyrroline". J. Org. Chem 70 (26): 10872–4.doi. 10.1021/jf020302f PMID 16356012
  8. ^ McGee, Harold (2004). On Food and Cooking: The Science and Lore of the Kitchen. New York: Scribner. pp. 778–9. ISBN 978-0-684-80001-1
  9. ^ Nursten, H. E. The Maillard Reaction: Chemistry, Biochemistry, and Implications. Royal Society of Chemistry. 10.1039/2F9781847552570 ISBN 978-0-85404-964-6
  10. ^ Stadler RH, Robert F, Riediker S, Varga N, Davidek T, Devaud S, Goldmann T, Hau J, Blank I (2004). "In-depth mechanistic study on the formation of acrylamide and other vinylogous compounds by the Maillard reaction". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 52 (17): 5550–8. 10.1021/2Fjf0495486 PMID 15315399
  11. ^ Acrylamide. Cancer.org. Retrieved on 2016-07-24. "Dietary Acrylamide and Human Cancer: A Systematic Review of Literature". Nutrition and Cancer. 66 (5): 774–90. 10.1080/2F01635581.2014.916323. PMC 4164905 PMID 24875401
  12. ^ Mottram DS, Wedzicha BL, Dodson AT (2002). "Acrylamide is formed in the Maillard reaction". Nature. 419 (6906): 448–9. 2002Natur.419..448M. 10.1038/2F419448a PMID 12368844
  13. ^ Virk-Baker MK, Nagy TR, Barnes S, Groopman J (2014)."Dietary Acrylamide and Human Cancer: A Systematic Review of Literature" Nutrition and Cancer. 66 (5): 774–90. 10.1080/2F01635581.2014.916323 PMC 4164905PMID 24875401
  14. ^ Grandhee, SK; Monnier, VM (June 25, 1991. "Mechanism of formation of the Maillard protein cross-link pentosidine. Glucose, fructose, and ascorbate as pentosidine precursors". J. Biol Chem. 266 (18): 11649–53. PMID 1904866.
  15. ^ Advanced Glycation End Products (AGEs): A Complete Overview. healthline.com.
  16. ^ Stitt, Alan W. (2005). "The Maillard Reaction in Eye Diseases". Annals of the New York Academy of Sciences. 1043: 582–97. 2005NYASA1043..582S. 10.1196/2Fannals.1338.066. PMID 16037281.