Tolazamide

Tolazamide
Dữ liệu lâm sàng
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a682482
Giấy phép	US FDA: Tolazamide;
Danh mục cho thai kỳ	AU: C ; US: C (Rủi ro không bị loại trừ) ; ;
Dược đồ sử dụng	Oral
Mã ATC	A10BB05 (WHO) ;
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	US: ℞-only ;
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	?
Chuyển hóa dược phẩm	metabolized in the liver to active metabolites
Chu kỳ bán rã sinh học	7 hours
Bài tiết	Thận (85%) and fecal (7%)
Các định danh
	Tên IUPAC N-[(azepan-1-ylamino)carbonyl]-4-methylbenzenesulfonamide;
Số đăng ký CAS	1156-19-0;
PubChem CID	5503;
IUPHAR/BPS	6847;
DrugBank	DB00839 ;
ChemSpider	5302 ;
Định danh thành phần duy nhất	9LT1BRO48Q;
KEGG	D00379 ;
ChEBI	CHEBI:9613;
ChEMBL	CHEMBL817 ;
ECHA InfoCard	100.013.262
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C14H21N3O3S
Khối lượng phân tử	311.401 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES O=S(=O)(c1ccc(cc1)C)NC(=O)NN2CCCCCC2;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C14H21N3O3S/c1-12-6-8-13(9-7-12)21(19,20)16-14(18)15-17-10-4-2-3-5-11-17/h6-9H,2-5,10-11H2,1H3,(H2,15,16,18) ; Key:OUDSBRTVNLOZBN-UHFFFAOYSA-N ;
(kiểm chứng)

Tolazamide là một thuốc hạ đường máu dùng đường uống sử dụng cho những người bị bệnh tiểu đường loại 2. Nó là một phần của họ sulfonylurea (ATC A10BB).

Tổng hợp

para -Toluenesulfonamide được chuyển đổi thành carbamate của nó với ethyl chloroformate với sự có mặt của một base. Việc đun nóng trung gian với 1- amino - azepane dẫn đến sự dịch chuyển của nhóm ethoxy và sự hình thành của tolazemide:^[2]

Azepane thích hợp sẽ dẫn đến [13078-23-4].

^ Wright, J. B.; Willette, R. E. (1962). “Antidiabetic Agents. N4-Arylsulfonylsemicarbazides”. Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. 91: 815–22. PMID 14056414.
^ Wright, John B.; Willette, Robert E. (1962). “Antidiabetic Agents. N4-Arylsulfonylsemicarbazides”. Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. 5 (4): 815–822. doi:10.1021/jm01239a016. ISSN 0095-9065.