Clorofom

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Clorofom
Chloroform displayed.svg
Chloroform 3D.svg
Danh pháp IUPAC Triclometan
Tên khác Clorofom, Fomyl triclorua, Mêtan triclorua, Mêtyl triclorua, Mêtenyl triclorua, TCM, Freon 20, R-20, UN 1888
Nhận dạng
Số CAS 67-66-3
PubChem 6212
Số EINECS 200-663-8
KEGG C13827
ChEBI 35255
Số RTECS FS9100000
Ảnh Jmol-3D ảnh
SMILES
InChI 1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
Thuộc tính
Công thức phân tử CHCl3
Phân tử gam 119,38 g/mol
Bề ngoài Chất lỏng không màu
Tỷ trọng 1,48 g/cm³, chất lỏng
Điểm nóng chảy -63,5 °C
Điểm sôi 61,2 °C
Độ hòa tan trong nước 0,8 g/100 ml at 20 °C
Cấu trúc
Hình dạng phân tử Tứ diện
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chính

Chất độc (Xn), Chất kích thích (Xi),

Chất gây ung thư
NFPA 704

NFPA 704.svg

 
2
 
 
Chỉ dẫn R Bản mẫu:R22, Bản mẫu:R38, Bản mẫu:R40, Bản mẫu:R48/20/22
Chỉ dẫn S Bản mẫu:S2, Bản mẫu:S36/37
Điểm bắt lửa Không bắt cháy
PEL 50 ppm (240 mg/m3) (OSHA)

Clorofom, hay còn gọi là tricloromêtanmêtyl triclorua, và một hợp chất hoá học thuộc nhóm trihalomêtancông thức CHCl3. Nó không cháy trong không khí, trừ khi tạo thành hỗn hợp với các chất dễ bắt cháy hơn. Người ta sử dụng clorofom làm chất phản ứngdung môi. Clorofom còn là một chất độc với môi trường.

Lịch sử[sửa | sửa mã nguồn]

Tháng 7 năm 1831, nhà vật lý người Mỹ Samuel Guthrie[1] và vài tháng sau đến lượt các nhà hoá học người Pháp Eugène Soubeiran[2] và người Đức Justus von Liebig[3] đã độc lập tìm ra clorofom. Cả 3 đều tìm thấy clorofom qua phản ứng halofom. Soubeiran cho bột tẩy clo (canxi hypoclorit) tác dụng với aceton (2-propanon) cũng như với êtanol để điều chế clorofom. Năm 1834, Jean-Baptiste Dumas đã đặt tên và khảo sát hóa học clorofom.[4]

Năm 1847, bác sỹ sản khoa James Young SimpsonEdinburgh lần đầu sử dụng clorofom là chất gây mê chính cho quá trình đỡ đẻ. Sau đó người ta sử dụng clorofom cho phẫu thuật trên toàn châu Âu. Đầu thế kỷ 20, tại Hoa Kỳ, clorofom thay thế ete làm chất gây mê. Tuy nhiên, người ta nhanh chóng cấm sử dụng vì tính độc của nó, đặt biệt là khả năng gây ra chứng loạn nhịp tim chết người.

Điều chế[sửa | sửa mã nguồn]

Trong công nghiệp, người ta điều chế clorofom bằng đốt nóng hỗn hợp cloclomêtan hay mêtan. Ở nhiệt độ 400-500 °C, phản ứng halogen hóa gốc tự do diễn ra, chuyển mêtan hay clomêtan dần dần thành các hợp chất clo hóa.

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

Tiếp tục phản ứng clo hóa, clorofom chuyển thành CCl4:

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

Hỗn hợp sản phẩm sau phản ứng gồm 4 chất: clomêtan, diclomêtan, clorofom (triclomêtan), và cácbon tetraclorua, chúng tách ra qua quá trình chưng cất.

Ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Ngày nay clorofom sử dụng chủ yếu để tổng hợp chất làm lạnh R-22 cho máy điều hòa không khí. Tuy nhiên, vì R-22 gây ra sự suy giảm ozon nên clorofom gần như ít sử dụng cho mục đích này.

Gây mê[sửa | sửa mã nguồn]

Từ giữa thế kỷ 18, clorofom chủ yếu sử dụng làm chất gây mê. Hơi clorofom ảnh hưởng đến hệ thần kinh trung ương của người bệnh, gây ra chóng mặt, mỏi mệt và ngất, cho phép bác sỹ phẫu thuật.

Làm dung môi[sửa | sửa mã nguồn]

Clorofom là một dung môi phổ biến vì nó khá trơ, trộn hợp với hầu hết các chất lỏng hữu cơ, và dễ bay hơi. Trong công nghiệp dược phẩm, người ta sử dụng clorofom làm dung môi để sản xuất thuốc nhuộmthuốc trừ sâu. Clorofom chứa dơtơri (hydro nặng), CDCl3, là dung môi phổ biến cho phương pháp đo phổ cộng hưởng từ hạt nhân.

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Chú thích[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Samuel Guthrie (1832). “.”. Am. J. Sci. and Arts 21: 64. 
  2. ^ Eugène Soubeiran (1831). “.”. Ann. Chim. 48: 131. 
  3. ^ Justus Liebig (1832). “Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen”. Annalen der Pharmacie 1 (2): 182–230. doi:10.1002/jlac.18320010203. 
  4. ^ Jean-Baptiste Dumas (1834). “Untersuchung über die Wirkung des Chlors auf den Alkohol”. Annalen der Pharmacie 107 (41): 650–656. doi:10.1002/andp.18341074103. 

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]