Imidazole
Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
| Imidazole | |
|---|---|
 |
|
| Danh pháp IUPAC | 1H-Imidazole |
| Tên khác | 1,3-diazole glyoxalin (tên cũ) 1,3-diazacyclopenta-2,4-dien |
| Nhận dạng | |
| Số CAS | [] |
| PubChem | |
| Số EINECS | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| Số RTECS | NI3325000 |
| Jmol-3D images | Image 1 |
| InChI | 1/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) |
| Thuộc tính | |
| Công thức phân tử | C3H4N2 |
| Phân tử gam | 68.077 g/mol |
| Bề ngoài | chất rắn trắng hoặc vàng nhạt |
| Tỷ trọng | 1.23 g/cm3, dạng rắn |
| Điểm nóng chảy |
89-91 °C (362-364 K) |
| Điểm sôi |
256 °C (529 K) |
| Độ hòa tan trong nước | Tan được |
| Độ axít (pKa) | 14.5 (imidazole) và 7.05 (axit liên hợp) [1] |
| Cấu trúc | |
| Cấu trúc tinh thể | Đơn tà |
| Tọa độ | vòng phẳng 5 cạnh |
| Mômen lưỡng cực | 3.61D |
| Các nguy hiểm | |
| MSDS | External MSDS |
| Nguy hiểm chính | Ăn mòn |
| Chỉ dẫn R | Bản mẫu:R20 Bản mẫu:R22 R34 Bản mẫu:R41 |
| Chỉ dẫn S | S26 S36 Bản mẫu:S37 Bản mẫu:S39 S45 |
| Điểm bắt lửa | 146 °C |
| Ngoại trừ khi có ghi chú khác, các dữ liệu được lấy cho hóa chất ở trạng thái tiêu chuẩn (25 °C, 100 kPa) Phủ nhận và tham chiếu chung |
|
Imidazole là một hợp chất hữu cơ có công thức (CH)2N(NH)CH. Nó là một chất rắn không màu, tan trong nước tạo dung dịch hơi có tính bazơ. Trong hóa học, nó là một hợp chất dị vòng thơm, là một diazole và là một alkaloid.
Các dẫn xuất của imidazole, là một họ các hợp chất dị vòng có cùng nhân 1,3-C3N2, nhưng khác nhau về nhóm thế. Hệ vòng này xuất hiện trong nhiều cấu trúc sinh học quan trọng, như histidin, và hormon liên quan histamin. Nhiều loại thuốc có chứa một nhân imidazole, như các loại thuốc kháng nấm, nitroimidazole, và thuốc an thần midazolam.[2][3][4][5][6]
Các hợp chất dị vòng có liên quan[sửa]
- Benzimidazole, một vòng tương tự hợp với một nhân benzene
- Dihydroimidazole, một vòng tương tự trong đó liên kết đôi ở vị trí 4,5 bị bão hòa
- Pyrrole, một vòng tương tự nhưng chỉ có một nguyên tử nitơ duy nhất ở vị trí 1
- Oxazole, một vòng tương tự có nguyên tử nitơ ở vị trí 1 được thay bởi oxy
- Thiazole, một vòng tương tự có nguyên tử nitơ ở vị trí 1 được thay bởi lưu huỳnh
- Pyrazole, một vòng tương tự nhưng hai nguyên tử nitơ ở cạnh nhau
- Triazole, các vòng tương tự với ba nguyên tử nitơ
Xem thêm[sửa]
Tham khảo[sửa]
- ^ Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
- ^ Alan R. Katritzky; Rees. Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Vol. 5, p.469-498, (1984).
- ^ Grimmett, M. Ross. Imidazole and Benzimidazole Synthesis. Academic Press, (1997).
- ^ Brown, E.G. Ring Nitrogen and Key Biomolecules. Kluwer Academic Press, (1998).
- ^ Pozharskii, A.F, et al. Heterocycles in Life and Society. John Wiley & Sons, (1997).
- ^ Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press 1985 ISBN 0-582-01421-2
