Allyl isothiocyanate

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Allyl isothiocyanate
Allyl-isothiocyanate-2D-skeletal.png
Allyl isothiocyanate
Allyl-isothiocyanate-3D-vdW.png
Space-filling model of allyl isothiocyanate
Danh pháp IUPAC 3-Isothiocyanato-1-propene
Tên khác Synthetic mustard oil
Nhận dạng
Số CAS 57-06-7
PubChem 5971
KEGG D02818
ChEBI 73224
Ảnh Jmol-3D ảnh
SMILES
InChI
Thuộc tính
Khối lượng riêng 1.013–1.020 g/cm3
Điểm nóng chảy −102 °C (171 K; −152 °F)
Điểm sôi 148 đến 154 °C (421 đến 427 K; 298 đến 309 °F)
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Allyl isotioxyanat (AITC) là hợp chất hữu cơ sulfur với công thức CH2CHCH2NCS. Dầu không màu này chịu trách nhiệm cho hương vị cay của mù tạt, củ cải, cải ngựa, và wasabi. Sự hăng hái này và tác động gây loét của AITC được trung gian thông qua các kênh ion TRPA1 và TRPV1.[1][2][3] Nó tan trong nước nhưng tan nhiều trong hầu hết các dung môi hữu cơ.[4]

Sinh tổng hợp và các chức năng sinh học[sửa | sửa mã nguồn]

Allyl isothiocyanate có thể thu được từ hạt mù tạc đen (Brassica nigra) hoặc mù tạt Ấn Độ nâu (Brassica juncea). Khi những hạt mù tạc này bị phá vỡ, enzyme myrosinase được giải phóng và hoạt động trên một glucosinolate được biết đến như là sinigrin để tạo ra allyl isothiocyanate.

 Allyl isothiocyanate phục vụ cây trồng như là một phòng ngự chống động vật ăn cỏ; vì nó có hại cho thực vật, nó được giữ trong dạng vô hại của glucosinolate, tách biệt với enzym myrosinase. Khi động vật nhai cây, isothiocyanate allyl được giải phóng, đẩy lùi động vật.

Thương mại và các ứng dụng khác[sửa | sửa mã nguồn]

Allyl isothioxyanat được sản xuất thương mại bằng phản ứng của allyl clorua và kaliium thiocyanate:

CH2=CHCH2Cl + KSCN → CH2=CHCH2NCS + KCl

Các sản phẩm thu được trong phản ứng này đôi khi được gọi là dầu mù tạt tổng hợp. Allyl isotioxyanat cũng có thể được giải phóng bằng cách chưng cất hạt khô. Sản phẩm thu được theo cách này được gọi là dầu dễ bay hơi và thường có độ tinh khiết 92%. Nó được sử dụng chủ yếu như là một chất tạo hương trong thực phẩm. Isothiocyanate allyl tổng hợp được sử dụng như thuốc trừ sâu, chất diệt khuẩn, và thuốc diệt nemat[5] và được sử dụng trong một số trường hợp để bảo vệ cây trồng. 

Hydrolysis của allyl isothiocyanate cho allylamine.[6]

Độ an toàn[sửa | sửa mã nguồn]

Allyl isothiocyanate có LD50 là 151 mg / kg và là một hợp chất gây chảy nước mắt.

Ung thư[sửa | sửa mã nguồn]

Dựa trên các thí nghiệm in vitro và các mô hình động vật, allyl isothiocyanate thể hiện nhiều đặc tính của một chất chống gây ung thư.[7]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, Y. A.; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F. và đồng nghiệp (2011). “The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil”. Current Biology 21 (4): 316–321. PMID 21315593. doi:10.1016/j.cub.2011.01.031. 
  2. ^ Brône, B.; Peeters, P. J.; Marrannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, H. J. (2008). “Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor”. Toxicology and Applied Pharmacology 231 (2): 150–156. PMID 18501939. doi:10.1016/j.taap.2008.04.005. 
  3. ^ Ryckmans, T.; Aubdool, A. A.; Bodkin, J. V.; Cox, P.; Brain, S. D.; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N. và đồng nghiệp (2011). “Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel”. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 21 (16): 4857–4859. PMID 21741838. doi:10.1016/j.bmcl.2011.06.035. 
  4. ^ Romanowski, F.; Klenk, H. (2005), “Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic”, Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a26_749 
  5. ^ Shin, I. S.; Masuda, H.; Naohide, K. (2004). “Bactericidal Activity of Wasabi (Wasabia japonica) against Helicobacter pylori”. International Journal of Food Microbiology 94 (3): 255–261. PMID 15246236. doi:10.1016/S0168-1605(03)00297-6. 
  6. ^ Leffler, M. T. (1938), “Allylamine”, Org. Synth. 18: 5 ; Coll. Vol. 2: 24  |tựa đề= trống hay bị thiếu (trợ giúp)
  7. ^ Zhang, Y (2010). “Allyl isothiocyanate as a cancer chemopreventive phytochemical”. Molecular Nutrition & Food Research 54 (1): 127–35. PMC 2814364. PMID 19960458. doi:10.1002/mnfr.200900323.