Amyl nitrite

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Amyl nitrite
Chemical structure of amyl nitrite
Ball-and-stick model of amyl nitrite
Dữ liệu lâm sàng
Mã ATC code
Các định danh
Từ đồng nghĩa Isoamyl nitrite,
Nitramyl,
3-methyl-1-nitrosooxybutane,
Pentyl alcohol nitrite (ambiguous),
poppers (colloquial, slang)
Số đăng ký CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
KEGG
ChEBI
ECHA InfoCard 100.006.667
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học C5H11NO2
Khối lượng phân tử 117,15 g·mol−1
Mẫu 3D (Jmol)
Tỉ trọng 0.872 g/cm3
Độ sôi 99 °C (210 °F)
Hòa tan trong nước slightly soluble mg/mL (20 °C)
  (kiểm chứng)

Amyl nitrit là một hợp chất hóa học có công thức C5H11NO2. Một loạt các đồng phân của nó được biết, nhưng tất cả chúng đều có một nhóm amyl gắn với nhóm chức nitrite. Nhóm alkyl không phản ứng và các tính chất hóa học và sinh học chủ yếu là do nhóm nitrit. Giống như các alkyl nitrit khác, amyl nitrit có hoạt tính sinh học ở động vật có vú, là chất làm giãn mạch, đây là cơ sở cho việc sử dụng nó như một loại thuốc theo toa. Là một chất hít, nó cũng có ảnh hưởng đến thần kinh, nó đã dẫn đến việc sử dụng giải trí của nó với mùi của nó được mô tả như là vớ hoặc bàn chân bẩn.[1]

Ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]

  •  Amyl nitrit được sử dụng trong y học để điều trị bệnh tim cũng như đau thắt ngực.[2]
  • Amyl nitrit đôi khi được sử dụng làm thuốc giải độc cho ngộ độc xyanua. Nó có thể hoạt động như một chất oxy hóa, để kích thích sự hình thành methemoglobin. Methemoglobin lần lượt có thể cô lập cyanide như cyanomethemoglobin.
  • Amyl nitrit được sử dụng làm chất làm sạch và dung môi trong các ứng dụng công nghiệp và hộ gia đình. Nó thay thế dichlorodifluoromethane, một hóa chất công nghiệp phổ biến bị cấm vào năm 1996 do làm hư hỏng tầng ôzôn[3]. Một số lượng rất nhỏ được thêm vào một số nước hoa.[4]
  • Nó cũng được sử dụng như là một loại thuốc hít tạo ra trạng thái hưng phấn, và khi kết hợp với các chất kích thích khác như cocaine hoặc MDMA, trạng thái phơn phỡn tăng cường và kéo dài. Một khi một số loại thuốc kích thích đã bị mòn, tác dụng phụ thường gặp là giai đoạn trầm cảm hoặc lo lắng, gọi là "ngã xuống"; amyl nitrite đôi khi được sử dụng để chống lại các tác động tiêu cực sau này. Ảnh hưởng này, kết hợp với các hiệu ứng mâu thuẫn của nó, đã dẫn đến việc sử dụng nó như một loại thuốc tạo sự giải trí (xem poppers).

Danh mục[sửa | sửa mã nguồn]

Thuật ngữ "amyl nitrit" bao gồm một số đồng phân. Ví dụ, một dạng phổ biến của amyl nitrit có công thức (CH3) 2CHCH2CH2NO2 có thể được cụ thể hơn gọi là isoamyl nitrit. Khi nhóm amyl là một nhóm tuyến tính hoặc bình thường (n) alkyl, amyl nitrit kết quả sẽ có công thức cấu trúc CH3 (CH2) 4NO2.

Mặc dù có một tên tương tự với amyl nitrit, amyl nitrate có thành phần hóa học khác nhau và các tính chất khác nhau. Số lượng lớn người nhầm lẫn giữa hai loại thuốc, đặc biệt là những người muốn mua "poppers" (amyl nitrite) cho mục đích giải trí.

Tổng hợp và phản ứng[sửa | sửa mã nguồn]

Alkyl nitrit được điều chế bằng phản ứng của cồn với axit nitơ:[5]

C6H11OH + HNO2 → C5H11NO2 + H2O

 Phản ứng này được gọi là este hóa. Tổng hợp alkyl nitrites nói chung là đơn giản và có thể được thực hiện trong các phòng thí nghiệm tại nhà. Một thủ tục thông thường bao gồm việc bổ sung thêm axit sulfuric đậm đặc vào hỗn hợp nguội của dung dịch natri nitrit lỏng và rượu. Nitơ điôxít và oxit nitric được hình thành trung gian sau đó chuyển đổi cồn sang alkyl nitrit, do mật độ thấp sẽ tạo thành một lớp trên mà có thể dễ dàng tẩy khỏi hỗn hợp phản ứng.

 Isoamyl nitrit tan trong sự có mặt của bazơ để tạo ra muối nitrit và rượu isoamyl:

C5H11NO2 + NaOH → C5H11OH + NaNO2

Amyl nitrit, như các alkyl nitrit khác, phản ứng với carbanions để cho oximes.[6]

Amyl nitrit cũng có ích như là thuốc thử trong một sửa đổi của phản ứng Sandmeyer. Phản ứng của alkyl nitrit với một amin thơm trong một dung môi halogen hóa tạo ra các mùi thơm cơ bản, điều này giải phóng một nguyên tử halogen từ dung môi. Đối với việc tổng hợp aryl iodides diiodomethane được sử dụng,[7][8] trong khi bromoform là dung môi được lựa chọn để tổng hợp aryl bromide.[9]

Ảnh hưởng sinh lý[sửa | sửa mã nguồn]

Amyl nitrite, chung với các alkyl nitrit khác,[10] là chất làm giãn mạch; nó mở rộng mạch máu, dẫn đến hạ thấp huyết áp. Alkyl nitrit là một nguồn oxit nitric, tín hiệu cho sự thư giãn của cơ bắp không tự nguyện. Các hiệu ứng thể chất bao gồm giảm huyết áp, nhức đầu, đỏ mặt, nhịp tim tăng lên, chóng mặt, và thư giãn các cơ không tự nguyện, đặc biệt là các thành mạch máu và cơ vòng hậu môn bên trong và bên ngoài. Không có triệu chứng cai nghiện. Các triệu chứng quá liều bao gồm buồn nôn, nôn mửa, hạ huyết áp, thở dốc, ngất xỉu. Các hiệu ứng thiết lập rất nhanh, thông thường trong vòng vài giây và biến mất trong vòng vài phút. Amyl nitrit cũng có thể tăng cường sự gây mê.[11]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ “Drugs - Amyl, Butyl or Isobutyl Nitrite, Nitrates, Poppers”. urban75.com. 
  2. ^ Chú thích trống (trợ giúp) 
  3. ^ “Dichlorodifluoromethane at LearnChemistry (Royal Society of Chemistry)”. 
  4. ^ “Generic Amyl Nitrite for Purchase”. amylnitrite.org. 
  5. ^ Noyes, W. A. (1943), “n-Butyl Nitrite”, Org. Synth. ; Coll. Vol. 2: 108  |tựa đề= trống hay bị thiếu (trợ giúp)
  6. ^ Chen, Y. K.; Jeon, S.-J; Walsh, P. J.; Nugent, W. A. (2005), “(2S)-(−)-3-exo-(Morpholino)isoborneol ((−)-MIB)”, Org. Synth. 82: 87 
  7. ^ Smith, William B.; Ho, Oliver Chenpu (1990). “Application of the isoamyl nitrite-diiodomethane route to aryl iodides”. The Journal of Organic Chemistry 55 (8): 2543–2545. doi:10.1021/jo00295a056. 
  8. ^ Cornforth, John; Kumar, Ashok; Stuart, Alan S. (1987). “Synthesis of substituted dibenzophospholes. Part 6. Preparation of symmetrical and non-symmetrical quaterphenyl intermediates”. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: 859. doi:10.1039/P19870000859. 
  9. ^ Cadogan, J. I. G.; Roy, D. A.; Smith, D. M. (1966). “An alternative to the Sandmeyer reaction”. Journal of the Chemical Society C: Organic: 1249. doi:10.1039/J39660001249. 
  10. ^ Nickerson, Mark, John O Parker, Thomas P Lowry, and Edward W Swenson. Isobutyl Nitrite and Related Compounds, 1st ed. San Francisco: Pharmex, Ltd, 1979.
  11. ^ Richard Cytowic, The Man Who Tasted Shapes, 2003.

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]