Dihydromorphine

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Dihydromorphine
Dữ liệu lâm sàng
Đồng nghĩaDihydromorphine, Paramorphan
Dược đồ sử dụngMiệng, Trong tĩnh mạch, Trong mũi, Dưới lưỡi
Mã ATC
  • none
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
Các định danh
Tên IUPAC
  • 3,6-dihydroxy-(5α,6α)-4,5-epoxy-17-methylmorphinan
Số đăng ký CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
KEGG
ChEMBL
ECHA InfoCard100.007.365
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC17H21NO3
Khối lượng phân tử287,36 g·mol−1
Mẫu 3D (Jmol)
SMILES
  • O[C@@H]4[C@@H]5Oc1c2c(ccc1O)C[C@H]3N(CC[C@]25[C@H]3CC4)C
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C17H21NO3/c1-18-7-6-17-10-3-5-13(20)16(17)21-15-12(19)4-2-9(14(15)17)8-11(10)18/h2,4,10-11,13,16,19-20H,3,5-8H2,1H3/t10-,11+,13-,16-,17-/m0/s1 ☑Y
  • Key:IJVCSMSMFSCRME-KBQPJGBKSA-N ☑Y
 KhôngN☑Y (what is this?)  (kiểm chứng)

Dihydromorphin (Paramorfan, Paramorphan) là một opioid bán tổng hợp có cấu trúc liên quan đến và có nguồn gốc từ morphin. Liên kết đôi 7-8 trong morphin được giảm xuống thành một liên kết đơn để có được dihydromorphin.[1] Dihydromorphin là một thuốc giảm đau mạnh vừa phải và được sử dụng lâm sàng trong điều trị đau và cũng là một chất chuyển hóa hoạt động của thuốc giảm đau opioid dihydrocodeine.[2][3][4] Dihydromorphin xảy ra với số lượng rất nhỏ trong các xét nghiệm thuốc phiện thỉnh thoảng, cũng như dihydrocodeine, dihydrothebaine, tetrahydrothebaine, v.v. Quá trình sản xuất dihydromorphin từ morphin dùng trong dược phẩm đã được phát triển ở Đức vào cuối thế kỷ 19, với tổng hợp được công bố vào năm 1900 và thuốc được giới thiệu lâm sàng là Paramorfan ngay sau đó. Một tổng hợp năng suất cao từ tetrahydrothebaine sau đó đã được phát triển.[5]

Công dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Y khoa[sửa | sửa mã nguồn]

Dihydromorphin được sử dụng để kiểm soát cơn đau từ trung bình đến nặng, ví dụ như những cơn đau xảy ra trong ung thư; tuy nhiên, nó ít hiệu quả hơn trong điều trị đau thần kinh và thường được coi là không phù hợp và không hiệu quả đối với đau tâm lý.[2][6]

Nghiên cứu[sửa | sửa mã nguồn]

Dihydromorphin, thường được dán nhãn bằng đồng vị triti ở dạng [3H]-dihydromorphin, được sử dụng trong nghiên cứu khoa học để nghiên cứu sự gắn kết của các thụ thể opioid trong hệ thần kinh.[7][8]

Sức mạnh[sửa | sửa mã nguồn]

Dihydromorphin mạnh hơn một chút so với morphin như là thuốc giảm đau có hồ sơ tác dụng phụ tương tự. Hiệu lực tương đối của dihydromorphin là khoảng 1,2 lần so với morphin. So sánh, hiệu lực tương đối của dihydrocodeine là 1,15 lần so với codeine.[9]

Dược lý[sửa | sửa mã nguồn]

Dihydromorphin hoạt động như một chất chủ vận ở các thụ thể μ-opioid (mu), δ-opioid (delta) và κ-opioid (kappa)[2][3] Chất chủ vận của thụ thể μ-opioid và δ-opioid chịu trách nhiệm phần lớn cho các tác dụng lâm sàng của opioid như dihydromorphin với agonism μ cung cấp nhiều khả năng giảm đau hơn.[10][11]

Dược động học[sửa | sửa mã nguồn]

Khởi phát hoạt động của Dihydromorphin nhanh hơn nhiều so với morphin và nó cũng có xu hướng có thời gian tác dụng lâu hơn, thường là 4-7 giờ.[cần dẫn nguồn]

Tính hợp pháp[sửa | sửa mã nguồn]

Theo Công ước thống nhất về các chất ma túy quốc tế năm 1961 thì dihydromorphin là một chất ma túy Bảng I bị kiểm soát và có thể sẽ khác tùy thuộc vào luật pháp của mỗi quốc gia.[12]

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Rama Rao Nadendla. Principles Of Organic Medicinal Chemistry pp. 215
  2. ^ a b c DrugBank: Dihydromorphine (DB01565)
  3. ^ a b Dihydromorphine - PubChem
  4. ^ Susanne Ammon; Ute Hofmann; Ernst-Ulrich Griese; Nadja Gugeler & Gerd Mikus (1999). “Pharmacokinetics of dihydrocodeine and its active metabolite after single and multiple oral dosing”. British Journal of Clinical Pharmacology. 48 (3): 317–322. doi:10.1046/j.1365-2125.1999.00042.x. PMC 2014322. PMID 10510141.
  5. ^ https://www.scribd.com/doc/55812020/dihydromorphine
  6. ^ Dureja. Handbook Of Pain Management pp. 67
  7. ^ Antkiewicz-Michaluk L, Vetulani J, Havemann U, Kuschinsky K (1982). “3H-dihydromorphine binding sites in subcellular fractions of rat striatum”. Pol J Pharmacol Pharm. 34 (1–3): 73–78. PMID 6300816.
  8. ^ Savage DD, Mills SA, Jobe PC, Reigel CE (1988). “Elevation of naloxone-sensitive 3H-dihydromorphine binding in hippocampal formation of genetically epilepsy-prone rats”. Life Sci. 43 (3): 239–246. doi:10.1016/0024-3205(88)90313-x. PMID 2840539.
  9. ^ Rama Rao Nedendla. Principles Of Organic Medicinal Chemistry pp. 216
  10. ^ Costantino CM, Gomes I, Stockton SD, Lim MP, Devi LA (2012). “Opioid receptor heteromers in analgesia”. Expert Rev Mol Med. 14 (9): e9. doi:10.1017/erm.2012.5. PMC 3805500. PMID 22490239.
  11. ^ Varga EV, Navratilova E, Stropova D, Jambrosic J, Roeske WR, Yamamura HI (2004). “Agonist-specific regulation of the delta-opioid receptor”. Life Sci. 76 (6): 599–612. doi:10.1016/j.lfs.2004.07.020. PMID 15567186.
  12. ^ Single Convention on Narcotic Drugs, 1961 - Page 40 of 44

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]

Lấy từ “https://vi.wikipedia.org/w/index.php?title=Dihydromorphine&oldid=69809679”