Fentanyl

Fentanyl

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Actiq, Duragesic, Fentora, others
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
Giấy phép	EU EMA: by INN
Danh mục cho thai kỳ	AU: C US: C (Rủi ro không bị loại trừ)
Nguy cơ lệ thuộc	Very high
Dược đồ sử dụng	Buccal, epidural, IM, IT, IV, sublingual, skin patch
Nhóm thuốc	Opioid
Mã ATC	N01AH01 (WHO) N02AB03
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S8 (Kiểm soát) CA: Quy định I DE: Anlage III UK: Lớp A US: Quy định II
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	92% (transdermal) 89% (intranasal) 50% (buccal) 33% (ingestion)
Liên kết protein huyết tương	80–85%
Chuyển hóa dược phẩm	hepatic, primarily by CYP3A4
Bắt đầu tác dụng	5 minutes
Chu kỳ bán rã sinh học	IV: 6 mins (T1/2 α) 1 hours (T1/2 β) 16 hours (T1/2 ɣ) Intranasal: 6.5 hours Transdermal: 20–27 hours Sublingual/buccal (single dose): 2.6–13.5 hours
Thời gian hoạt động	IV: 30–60 minutes
Bài tiết	Mostly urinary (metabolites, <10% unchanged drug)
Các định danh
Tên IUPAC N-(1-(2-Phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenylpropanamide
Số đăng ký CAS	437-38-7
PubChem CID	3345
IUPHAR/BPS	1626
DrugBank	DB00813 Y
ChemSpider	3228 Y
Định danh thành phần duy nhất	UF599785JZ
KEGG	D00320 Y
ChEBI	CHEBI:119915 Y
ChEMBL	CHEMBL596 Y
ECHA InfoCard	100.006.468
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C22H28N2O
Khối lượng phân tử	336.471 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
Điểm nóng chảy	87,5 °C (189,5 °F)
SMILES O=C(CC)N(C1CCN(CC1)CCc2ccccc2)c3ccccc3
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C22H28N2O/c1-2-22(25)24(20-11-7-4-8-12-20)21-14-17-23(18-15-21)16-13-19-9-5-3-6-10-19/h3-12,21H,2,13-18H2,1H3 Y Key:PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N Y
(kiểm chứng)

Fentanyl (cũng được viết là fentanil) là loại opioid được sử dụng như thuốc giảm đau và cùng với các thuốc gây mê khác. Fentanyl cũng được tổng hợp bất hợp pháp và được sử dụng như một loại thuốc giải trí, thường trộn lẫn với heroin hoặc cocaine. Các tác dụng của thuốc khởi phát nhanh và hiệu ứng thường kéo dài ít hơn một hoặc hai giờ. Về mặt y tế, fentanyl được sử dụng bằng cách tiêm, như dán một miếng vá trên da, hoặc dưới dạng là xịt-đường mũi, hoặc được đặt vào miệng.

Các tác dụng phụ thường gặp bao gồm nôn mửa, táo bón, an thần, lú lẫn, ảo giác và chấn thương liên quan đến phối hợp chân tay kém. Tác dụng phụ nghiêm trọng có thể bao gồm giảm khả năng thở (suy hô hấp), hội chứng serotonin, huyết áp thấp, bị nghiện hoặc hôn mê. Trong năm 2016, hơn 20.000 ca tử vong xảy ra tại Hoa Kỳ do quá liều các chất tương tự fentanyl và chính fentanyl, một nửa số ca tử vong liên quan đến opioid cũng đã được báo cáo. Fentanyl hoạt động chủ yếu bằng cách kích hoạt các thụ thể μ-opioid. Nó mạnh hơn gấp 100 lần so với morphine, và một số chất tương tự như carfentanil thì mạnh hơn morphine khoảng 10.000 lần.

Fentanyl lần đầu tiên được thực hiện bởi Paul Janssen vào năm 1960 và được chấp thuận cho sử dụng y tế tại Hoa Kỳ vào năm 1968. Năm 2015, 1.600 kg (3.500 lb) đã được sử dụng trong việc chăm sóc sức khỏe trên toàn cầu. Vào năm 2017, fentanyl là thuốc opioid tổng hợp được sử dụng rộng rãi nhất trong y học. Các miếng dán của fentanyl nằm trong danh sách thuốc thiết yếu của WHO, hay nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế. Đối với lọ 100 microgram, chi phí bán buôn trung bình ở các nước đang phát triển là 0,66 đô la Mỹ (2015) trong khi ở Mỹ giá là 0,49 đô la Mỹ (2017) cho cùng lượng đó.