Methylamine

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm

Metylamin là một hợp chất hữu cơcông thức CH3NH2. Khí không màu này là một dẫn xuất của amoniac, nhưng với một nguyên tử hydro được thay thế bằng một nhóm metyl. Nó là amin chính đơn giản nhất. Nó được bán dưới dạng dung dịch trong metanol, ethanol, tetrahydrofuran hoặc nước hoặc dưới dạng khí khan trong các thùng kim loại điều áp. Về mặt công nghiệp, metylamin được vận chuyển ở dạng không nước trong các toa tàu được tăng áp suất và rơ moóc bồn chứa. Nó có mùi mạnh tương tự như cá. Metylamin được sử dụng như một khối xây dựng để tổng hợp nhiều hợp chất thương mại có sẵn khác.

Sản xuất công nghiệp[sửa | sửa mã nguồn]

Metylamin được điều chế thương mại bằng phản ứng của amoniac với metanol với sự có mặt của xúc tác aluminosilicate. Dimetyl amintrimetylamin được đồng sản xuất; tốc độ phản ứng và tỷ lệ chất phản ứng xác định tỷ lệ của ba sản phẩm. Sản phẩm được ưa chuộng nhất bởi tốc độ phản ứng là trimetylamin.[1]

CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O

Theo cách này, ước tính 115.000 tấn đã được sản xuất vào năm 2005.[2]

Phương pháp phòng thí nghiệm[sửa | sửa mã nguồn]

Metylamin được điều chế lần đầu tiên vào năm 1849 bởi Charles-Adolphe Wurtz thông qua quá trình thủy phân metyl isocyanat và các hợp chất liên quan.[2][3] Một ví dụ về quy trình này bao gồm việc sử dụng chuyển vị Hofmann, để sản xuất metylamin từ acetamide và khí brom.[4][5]

Trong phòng thí nghiệm, metylamin hydroclorit dễ dàng được điều chế bằng nhiều phương pháp khác nhau. Một phương pháp đòi hỏi phải xử lý formaldehyd bằng amoni clorua.[6]

NH4Cl + H2CO → [CH2=NH2]Cl + H2O
[CH2=NH2]Cl + H2CO + H2O → [CH3NH3]Cl + HCO2H
Muối hydroclorit không màu có thể được chuyển đổi thành một amin bằng cách thêm một bazơ mạnh, chẳng hạn như natri hydroxit (NaOH):
[CH3NH3]Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O
Một phương pháp khác đòi hỏi phải khử nitrometan bằng kẽm và axit clohydric.[7]
Một phương pháp sản xuất metylamin khác là khử cacboxyl của glyxin với một bazơ mạnh trong nước.

Khả năng phản ứng và ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Metylamin là một nucleophile tốt vì nó là một amin không bị cản trở.[8] Là một amin nó được coi là một bazơ yếu. Nó được sử dụng trong hóa học hữu cơ rất phổ biến. Một số phản ứng liên quan đến thuốc thử đơn giản bao gồm: với phosgene thành metyl isocyanat, với cacbon disulfuanatri hydroxit với natri metyldithiocarbamate, với cloroform và bazơ thành methyl isocyanide và với etylen oxit với methylethanolamines. Metylamin lỏng có đặc tính dung môi tương tự như amoniac lỏng.[9]

Các hóa chất có ý nghĩa đại diện được sản xuất từ metylamin bao gồm dược phẩm ephedrinetheophylline, thuốc trừ sâu carbofuran, carbaryl, và natri metam, và dung môi N -methylformamideN -methylpyrrolidone. Việc chuẩn bị một số chất hoạt động bề mặt và các nhà phát triển nhiếp ảnh đòi hỏi metylamin như một khối xây dựng.[2]

Hóa sinh[sửa | sửa mã nguồn]

Phát sinh metylamin là kết quả của phân hủy và là chất nền cho quá trình sinh metan.[10]

Thêm vào đó, metylamin được sản xuất trong PADI4 -phụ thuộc arginine demethylation.[11]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). “Methylamines synthesis: A review”. Catalysis Today 37 (24): 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5. 
  2. ^ a ă â Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001
  3. ^ Charles-Adolphe Wurtz (1849) "Sur une série d'alcalis organiques homologues avec l'ammoniaque" (On a series of homologous organic alkalis containing ammonia), Comptes rendus …, 28: 223-226. Note: Wurtz's empirical formula for methylamine is incorrect because chemists in that era used an incorrect atomic mass for carbon (6 instead of 12).
  4. ^ Mann, F. G.; Saunders, B. C. (1960). Practical Organic Chemistry, 4th Ed. London: Longman. tr. 128. ISBN 9780582444072. 
  5. ^ Cohen, Julius (1900). Practical Organic Chemistry 2nd Ed. London: Macmillan and Co., Limited. tr. 72. 
  6. ^ Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (1941). “Methylamine Hydrochloride”. Organic Syntheses. ; Collective Volume 1, tr. 347 
  7. ^ Gatterman, Ludwig & Wieland, Heinrich (1937). Laboratory Methods of Organic Chemistry. Edinburgh, UK: R & R Clark, Limited. tr. 157–158. 
  8. ^ Peter Scott (biên tập). Linker Strategies in Solid-Phase Organic Synthesis. tr. 80. ...an unhindered amine such as methylamine 
  9. ^ Debacker, Marc G.; Mkadmi, El Bachir; Sauvage, François X.; Lelieur, Jean-Pierre; Wagner, Michael J.; Concepcion, Rosario; Kim, Jineun; McMills, Lauren E. H.; Dye, James L. (1996). “The Lithium−Sodium−Methylamine System: Does a Low-Melting Sodide Become a Liquid Metal?”. Journal of the American Chemical Society 118 (8): 1997. doi:10.1021/ja952634p. 
  10. ^ Thauer, R. K. (1998). “Biochemistry of methanogenesis: A tribute to Marjory Stephenson:1998 Marjory Stephenson Prize Lecture”. Microbiology 144 (9): 2377–406. PMID 9782487. doi:10.1099/00221287-144-9-2377. 
  11. ^ Ng, SS; Yue, WW; Oppermann, U; Klose, RJ (tháng 2 năm 2009). “Dynamic protein methylation in chromatin biology.”. Cellular and molecular life sciences: CMLS 66 (3): 407–22. PMC 2794343. PMID 18923809. doi:10.1007/s00018-008-8303-z.