Formaldehyd

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Formaldehyd
Cấu trúc phân tử của fomanđêhít
Cấu trúc phân tử của fomanđêhít
Tổng quan
Danh pháp IUPAC {{{Danh pháp IUPAC}}}
Tên khác {{{Tên khác}}}
Công thức phân tử CH2O
Phân tử gam 30,03 g/mol
Biểu hiện Chất khí không màu
mùi hăng mạnh
Số CAS [50-00-0]
Thuộc tính
Tỷ trọngpha 1 g/m3, khí
Độ hòa tan trong nước > 100 g/100 ml (20 °C)
Điểm nóng chảy -117 °C (156 K)
Điểm sôi -19.3 °C (253.9 K)
pKa
pKb
Độ nhớt ? cP ở 20 °C
Nguy hiểm
MSDS MSDS ngoài
Các nguy hiểm chính Chất độc, dễ cháy
NFPA 704 Nfpa h3.pngNfpa f4.pngNfpa r0.png
Điểm bắt lửa -53 °C
Rủi ro/An toàn R: 23/24/25, 34, 40, 43
S: 1/2, 26, 36/37,39, 45, 51
Số RTECS LP8925000
Trang dữ liệu bổ sung
Cấu trúc & thuộc tính n εr, v.v.
Dữ liệu nhiệt động lực Các trạng thái
rắn, lỏng, khí
Dữ liệu quang phổ UV, IR, NMR, MS
Các hợp chất liên quan
Các hợp chất tương tự axêtalđêhít
benzalđêhít
Các hợp chất liên quan Xêtôn
axít cacboxylic
Ngoại trừ có thông báo khác, các dữ liệu
được lấy ở 25°C, 100 kPa
Thông tin về sự phủ nhận và tham chiếu
Formaldehyd
Formaldehyde-2D.svg
Formaldehyde-3D-vdW.png
Formaldehyde-3D-balls-A.png
Ball and stick model of formaldehyde
Tên hệ thống Methanal[1]
Tên khác mêtylen ôxít
mêtyl anđêhít
foocmôn, foocmalin
Methyl aldehyde
Methylene glycol
Methylene oxide
Formalin (aqueous solution)
Formol
Carbonyl hydride
Nhận dạng
Số CAS 50-00-0
PubChem 712
Số EINECS 200-001-8
Ngân hàng dược phẩm DB03843
KEGG D00017
MeSH Formaldehyde
ChEBI 16842
Số RTECS LP8925000
Ảnh Jmol-3D ảnh
SMILES
InChI 1/CH2O/c1-2/h1H2
Tham chiếu Beilstein 1209228
Tham chiếu Gmelin 445
3DMet B00018
Thuộc tính
Bề ngoài Colorless gas
Khối lượng riêng 0.8153 g/cm3 (−20 °C)[2]
Điểm nóng chảy −92 °C (181 K; −134 °F)
Điểm sôi −19 °C (254 K; −2 °F)[2]
Độ hòa tan trong nước 400 g dm−3
log P 0.350
Áp suất hơi < 1 atm[3]
Độ axit (pKa) 13.27 [4][5]
MagSus -18.6·10−6 cm3/mol
Mômen lưỡng cực 1.85 D
Cấu trúc
Hình dạng phân tử Trigonal planar
Dược lý học
Các nguy hiểm
Phân loại của EU Toxic (T)
Corrosive (C)
Carc. Cat. 1
NFPA 704

NFPA 704.svg

4
3
0
 
Chỉ dẫn R R23/24/25 R34 R43 R45
Chỉ dẫn S (S1/2) S26 S36/37/39 S45 Bản mẫu:S51 S53 S60
Giới hạn nổ 7–73%
PEL TWA 0.75 ppm ST 2 ppm (as formaldehyde and formalin)[6][7]
LD50 100 mg/kg (oral, rat)[8]
Các hợp chất liên quan

Hợp chất hữu cơ fomanđêhít (formaldehyde) (còn được biết đến như là mêtanal), ở điều kiện bình thường là một chất khí có mùi hăng mạnh. Nó là anđêhít đơn giản nhất. Công thức hóa học của nó là H2CO. Fomanđêhít lần đầu tiên được nhà hóa học người Nga Aleksandr Butlerov tổng hợp năm 1859 nhưng chỉ được Hoffman xác định chắc chắn vào năm 1867.

Fomanđêhít có thể được tạo ra từ sự cháy không hoàn toàn của các vật liệu chứa cacbon. Có thể tìm thấy nó có mặt trong khói của các đám cháy rừng, trong khí thải ô tô và trong khói thuốc lá. Trong khí quyển Trái Đất, fomanđêhít được tạo ra bởi phản ứng của ánh sáng mặt trời và ôxy đối với mêtan và các hyđrocacbon khác có trong khí quyển. Một lượng nhỏ fomanđêhít được tạo ra như là sản phẩm phụ trong quá trình trao đổi chất của phần lớn các sinh vật, trong đó có con người.

Thuộc tính[sửa | sửa mã nguồn]

Mặc dù fomanđêhít là một chất khí ở nhiệt độ phòng, nó rất dễ hòa tan trong nước và chủ yếu được bán ra dưới dạng dung dịch 37% trong nước được gọi theo tên thương phẩm là foocmalin hay foocmôn. Trong nước, fomanđêhít bị pôlyme hóa và foocmalin trên thực tế chứa rất ít fomanđêhít ở dạng đơn phân H2CO. Thông thường, các dung dịch này chứa thêm một chút mêtanol để hạn chế sự pôlyme hóa.

Fomanđêhít có các thuộc tính hóa học chung của các anđêhít, ngoại trừ nó là anđêhít hoạt động mạnh nhất. Fomanđêhít là một chất có ái lực điện tử (electrophil). Nó có thể tham gia vào các phản ứng thế thơm ái lực điện tử với các hợp chất thơm và cũng có thể tham gia các phản ứng cộng ái lực điện tử với các anken. Trong sự hiện diện của các chất xúc tác có tính bazơ, fomanđêhít tham gia vào phản ứng Cannizaro để tạo ra axít formic và mêtanol.

Fomanđêhít bị pôlyme hóa theo hai hướng khác nhau để tạo ra tam phân vòng, 1,3,5-triôxan hay pôlyme mạch thẳng pôlyôxymêtylen. Sự hình thành của các chất này làm cho khí fomanđêhít có các tính chất không tuân theo các định luật của khí lý tưởng một cách rõ nét, đặc biệt ở các nhiệt độ thấp hay áp suất cao.

Fomanđêhít dễ dàng bị ôxi hóa bởi ôxy trong khí quyển để tạo ra axít formic. Dung dịch fomanđêhít vì thế phải đóng nắp chặt để ngăn không cho tạo ra chất này trong quá trình lưu trữ.

Hòa tan trong dung môi hữu cơ[sửa | sửa mã nguồn]

Trong êtanol, axeton, DMSO| thì fomanđêhít hòa tan trên 100 g/100 ml. Nó cũng hòa tan tốt trong ête, benzen và một số dung môi hữu cơ khác nhưng không hòa tan trong clorofom.

Sản xuất[sửa | sửa mã nguồn]

Trong công nghiệp, fomanđêhít được sản xuất bằng cách ôxi hóa mêtanol có xúc tác. Các chất xúc tác được sử dụng nhiều nhất là bạc kim loại hay hỗn hợp của sắt oxit với molypdenvanađi. Trong hệ thống sử dụng sắt ôxít (công nghệ Formox) phổ dụng hơn, mêtanol và ôxy phản ứng ở 250 °C để tạo ra fomanđêhít theo phương trình hóa học:

CH3OH + ½ O2 → H2CO + H2O

Xúc tác gốc bạc thông thường hoạt động ở nhiệt độ cao hơn, khoảng 650 °C. Ở đây có hai phản ứng hóa học tạo fomanđêhít diễn ra đồng thời: phản ứng đầu giống như phương trình trên, còn phản ứng sau là phản ứng khử hiđrô

CH3OH → H2CO + H2

Sự ôxi hóa tiếp theo của sản phẩm fomanđêhít trong quá trình sản xuất nó thông thường tạo ra axít formic, được tìm thấy trong các dung dịch fomanđêhít, được tính theo giá trị ppm (phần triệu).

Ở mức độ sản xuất ít, foocmalin có thể được sản xuất bằng nhiều phương pháp khác bao gồm sự chuyển hóa từ êtanol thay vì nguồn nguyên liệu mêtanol thông thường. Tuy nhiên, các phương pháp này không có giá trị thương mại lớn.

Sử dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Fomanđêhít giết chết phần lớn các loại vi khuẩn, vì thế dung dịch của fomanđêhít trong nước thông thường được sử dụng để làm chất tẩy uế hay để bảo quản các mẫu sinh vật. Nó cũng được sử dụng như là chất bảo quản cho các vắcxin. Trong y học, các dung dịch fomanđêhít được sử dụng có tính cục bộ để làm khô da, chẳng hạn như trong điều trị mụn cơm. Các dung dịch fomanđêhít được sử dụng trong ướp xác để khử trùng và tạm thời bảo quản xác chết.

Tuy nhiên, phần lớn fomanđêhít được sử dụng trong sản xuất các pôlyme và các hóa chất khác. Khi kết hợp cùng với phênol, urê hay mêlamin, fomanđêhít tạo ra các loại nhựa phản ứng nhiệt cứng. Các loại nhựa này được sử dụng phổ biến như là chất kết dính lâu dài, chẳng hạn các loại nhựa sử dụng trong gỗ dán hay thảm. Chúng cũng được tạo thành dạng bọt xốp để sản xuất vật liệu cách điện hay đúc thành các sản phẩm theo khuôn. Việc sản xuất nhựa từ fomanđêhít chiếm hơn một nửa sản lượng tiêu thụ fomanđêhít.

Fomanđêhít cũng được sử dụng để sản xuất các hóa chất khác. Nhiều loại trong số này là các rượu đa chức, chẳng hạn như pentaêrythritol - được sử dụng để chế tạo sơnchất nổ. Các dẫn xuất khác từ fomanđêhít còn bao gồm mêtylen điphênyl điisoxyanat, một thành phần quan trọng trong các loại sơn và xốp pôlyurêthan, hay hexamêtylen têtramin- được sử dụng trong các nhựa gốc phênol-fomanđêhít và để chế tạo thuốc nổ RDX.

Fomanđêhít liên kết chéo với các nhóm amin.

Các hiệu ứng sức khỏe[sửa | sửa mã nguồn]

Do nhựa fomanđêhít được sử dụng nhiều trong các vật liệu như gỗ dán, thảm, và xốp cách điện cũng như do các nhựa này sẽ thải fomanđêhít ra rất chậm theo thời gian nên fomanđêhít là một trong các chất gây ô nhiễm không khí trong nhà. Ở nồng độ trên 0,1 mg/kg không khí, việc hít thở phải fomanđêhít có thể gây ra các kích thích mắt và màng nhầy, làm chảy nước mắt, đau đầu, cảm giác nóng trong cổ họng và khó thở.

Phơi nhiễm fomanđêhít lớn hơn, ví dụ do uống phải các dung dịch fomanđêhít, là nguy hiểm chết người. Fomanđêhít được chuyển hóa thành axít formic trong cơ thể, dẫn đến tăng hoạt động của tim, thở nhanh và nông, giảm thân nhiệt, hôn mê hoặc dẫn đến chết người. Những người ăn uống nhầm phải fomanđêhít cần được chăm sóc y tế ngay.

Trong cơ thể, fomanđêhít có thể làm cho các protein liên kết không đảo ngược được với DNA. Các động vật trong phòng thí nghiệm bị phơi nhiễm một lượng lớn fomanđêhít theo đường hô hấp trong thời gian sống của chúng có nhiều dấu hiệu của ung thư mũi và cổ họng hơn so với các động vật đối chứng, cũng giống như các công nhân trong các nhà máy cưa để sản xuất các tấm ván ghép từ các sản phẩm gốc fomanđêhít. Tuy nhiên, một số nghiên cứu cho rằng các nồng độ nhỏ hơn của fomanđêhít tương tự như nồng độ trong phần lớn các tòa nhà không có tác động gây ung thư. Fomanđêhít được Cơ quan bảo vệ môi trường Hoa Kỳ phân loại như là chất có khả năng gây ung thư ở người và được Cơ quan nghiên cứu ung thư quốc tế (IARC) coi là chất gây ung thư đã biết ở người.

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 908. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. ^ a ă Formaldehyde (PDF), SIDS Initial Assessment Report, International Programme on Chemical Safety
  3. ^ Spence, Robert, and William Wild. "114. The vapour-pressure curve of formaldehyde, and some related data." Journal of the Chemical Society (Resumed) (1935): 506-509
  4. ^ “PubChem Compound Database; CID=712”. National Center for Biotechnology Information. Truy cập ngày 8 tháng 7 năm 2017. 
  5. ^ organic chemistry - Acidity of aldehydes - Chemistry Stack Exchange
  6. ^ “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0293”. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  7. ^ “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0294”. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  8. ^ ChemIDplus - 50-00-0 - WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N - Formaldehyde [USP] - Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]