Bước tới nội dung

Melamin

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Melamin[1]
Danh pháp IUPAC1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine
Tên khácCyanurotriamide
Cyanurotriamine
Cyanuramide
Nhận dạng
Số CAS108-78-1
PubChem7955
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ
  • Nc1nc(N)nc(N)n1

Thuộc tính
Công thức phân tửC3H6N6
Khối lượng mol126.12 g/mol
Bề ngoàiChất rắn màu trắng
Khối lượng riêng1574 kg/m³
Điểm nóng chảy 350 °C (623 K; 662 °F)
Điểm sôiSublimes
Độ hòa tan trong nước3.1g/l (20°C)
Các nguy hiểm
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Melamin là một base hợp chất hữu cơ|hữu cơ]] ít tan trong nước có công thức hóa học là C3H6N6, danh pháp theo IUPAC là 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine.

Về thuật ngữ, theo tiếng Đức từ Melamin xuất phát từ hai thuật ngữ hóa học kết hợp lại đó là Melam (là một sản phẩm dẫn xuất sau khi chưng cất amoni thiocyanat) và Amin.

Melamin là trime của cyanamid, giống như cyanamid, phân tử của chúng chứa 66% nitơ theo khối lượng [2].

Melamin được chuyển hóa từ cyromazine trong cơ thể của động thực vật [3][4]. Melamin kết hợp với axit cyanuric tạo thành melamin cyanurat.

Tổng hợp

[sửa | sửa mã nguồn]

Melamin được Liebig tổng hợp lần đầu tiên vào năm 1834. Đầu tiên calci cyanamid được chuyển thành dicyandiamid sau đó đun nóng đến trên nhiệt độ nóng chảy để tạo thành melamin. Tuy nhiên, hiện nay các quy trình sản xuất melamin trong công nghiệp đều dùng urê theo phương trình phản ứng sau:

6 (NH2)2CO → C3H6N6 + 6 NH3 + 3 CO2

Phản ứng được diễn giải theo hai bước sau.

Đầu tiên urê phân hủy tạo thành axit cyanicammoni, đây là phản ứng thu nhiệt:

6 (NH2)2CO → 6 HCNO + 6 NH3

Sau đó axit cyanic polyme hóa tạo thành melamin và khí carbon dioxide:

6 HCNO → C3H6N6 + 3 CO2

Phản ứng sau là tỏa nhiệt, nhưng xét toàn bộ quá trình là phản ứng thu nhiệt.

Ứng dụng

[sửa | sửa mã nguồn]

Melamin khi phản ứng với formaldehit tạo thành keo melamin. Melamin cũng được sử dụng trong ngành công nghiệp phân bón. Khi trộn lẫn với một số nhựa, chúng tạo thành hỗn hợp có khả năng chống cháy do khi cháy chúng giải phóng ra một lượng khí nitơ.

Độc tính

[sửa | sửa mã nguồn]

Hiện có ít nghiên cứu về độ độc của melamine gây ra với con người. Các nghiên cứu ở động vật cho thấy rằng LD50 của melamine ở chuột > 3000 mg/kg. Bản thân Melamin có độc tính thấp, nhưng khi chúng kết hợp với axit cyanuric sẽ gây nên sỏi thận do tạo thành hợp chất không tan melamin cyanurat.

Ăn melamine có thể dẫn đến tác hại về sinh sản, sỏi bàng quang hoặc suy thận và sỏi thận, có thể gây ung thư bàng quang.

Vụ sữa nhiễm melamin năm 2008

[sửa | sửa mã nguồn]

Tháng 9 năm 2008, phát hiện một số loại sữa dành cho trẻ em sản xuất tại Trung Quốc có nhiễm chất melamin. Tính đến ngày 22 tháng 9 đã có hơn 53.000 trẻ em đã lâm bệnh và hơn 12.000 em phải nhập viện, trong số đó có bốn người tử vong vì đã sử dụng các sản phẩm sữa này.

Việc thêm Melamin vào sữa do nhà sản xuất có dụng ý làm tăng hàm lượng protein biểu kiến trong sữa vì melamin vốn có hàm lượng nitơ cao.

Đến nay ngoài Trung Quốc, nhiều nước khác cũng đã phát hiện các sản phẩm có nguồn gốc làm từ sữa cũng bị nhiễm chất melamin. Và hầu hết các nước này đã cấm nhập khẩu sữa và các sản phẩm chế biến từ sữa của Trung Quốc.

Xác định melamin và axit cyanuric trong thực phẩm

[sửa | sửa mã nguồn]

Năm 2007, Hoa Kỳ đã phát hiện một số thức ăn cho vật nuôi có nhiễm melamin do túi nhựa melamin thường được sử dụng để làm các bao gói cho thực phẩm.

Cơ quan thanh tra và an toàn thực phẩm (FSIS) thuộc Bộ Nông nghiệp Hoa Kỳ (USDA) đã đưa ra phương pháp phân tích xác định cyromazin và melamin trong tế bào động vật [5][6]. Năm 2007, cơ quan quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ (FDA) đã bắt đầu sử dụng phương pháp Sắc ký lỏng cao áp (HPLC) để xác định melamin, ammelin, ammelide, và axit cyanuric có trong thực phẩm.[7] Một phương pháp khác sử dụng phương pháp phổ Raman (SERS).[8][9]

Tham khảo

[sửa | sửa mã nguồn]
  1. ^ Merck Index, 12th Edition, 5853.
  2. ^ “Report on cyromazine of the European Medicines Agency” (PDF). Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 10 tháng 10 năm 2008. Truy cập ngày 19 tháng 9 năm 2008.
  3. ^ Lori 0. Lim, Susan J. Scherer, Kenneth D. Shuler, and John P. Toth. Disposition of Cyromazine in Plants under Environmental Conditions J. Agric. Food Chem. 1990, 38, 860-864 [1]
  4. ^ “[[Tổ chức Lương thực và Nông nghiệp Liên Hợp Quốc|FAO]] report on cyromazine” (PDF). Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 25 tháng 1 năm 2012. Truy cập ngày 19 tháng 9 năm 2008.
  5. ^ “CYROMAZINE AND MELAMINE” (PDF). USDA FSIS. 1991. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 16 tháng 6 năm 2007. Truy cập ngày 27 tháng 4 năm 2007.
  6. ^ “Chemistry Laboratory Guidebook”. USDA FSIS. Truy cập ngày 27 tháng 4 năm 2007.
  7. ^ “HPLC Determination of Melamine, Ammeline, Ammelide, and Cyanuric Acid Contamination in Wheat Gluten and Rice Protein Concentrate”. FDA. ngày 25 tháng 4 năm 2007. Bản gốc lưu trữ ngày 20 tháng 12 năm 2008. Truy cập ngày 9 tháng 5 năm 2007.
  8. ^ He, Lili; Liu, Yang; Lin, Mengshi; Awika, Joseph; Ledoux, David R.; Li, Hao; Mustapha, Azlin (tháng 3 năm 2008). “A new approach to measure melamine, cyanuric acid, and melamine cyanurate using surface enhanced Raman spectroscopy coupled with gold nanosubstrates”. Sensing and Instrumentation for Food Quality and Safety (bằng tiếng Anh). 2 (1): 66–71. doi:10.1007/s11694-008-9038-0. ISSN 1932-7587.
  9. ^ Mengshi Lin, Lili He, Joseph Awika, Liyi Yang, David R. Ledoux, Hao Li, Azlin Mustapha (2008). “Detection of melamine in gluten, chicken feed and processed foods using surface enhanced Raman spectroscopy and HPLC”. Journal of Food Science. 73 (8): T129–T134.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)[liên kết hỏng]

Liên kết ngoài

[sửa | sửa mã nguồn]