Furan

Danh pháp IUPAC	Furan
Tên khác	(Xem trong bài)
Nhận dạng
Số CAS	[110-00-9] [110-00-9]
Số RTECS	LT8524000
Thuộc tính
Công thức phân tử	C4H4O
Khối lượng mol	68,07 g/mol
Bề ngoài	Chất lỏng trong suốt
Khối lượng riêng	0,936 g/cm³, lỏng
Điểm nóng chảy	-85,6 °C (187,5 K)
Điểm sôi	31,4 °C (304,5 K)
Độ hòa tan trong nước	?
Độ axit (pKa)	?
Độ bazơ (pKb)	?
Cấu trúc
Cấu trúc tinh thể	n εr, v.v.
Nhiệt hóa học
Enthalpy; hình thành ΔfHo298	Các trạng thái; rắn, lỏng, khí
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chính	Chất độc (T); dễ cháy (F+)
NFPA 704	0 0
Điểm bắt lửa	-35 °C (238 K)
Các hợp chất liên quan
Hợp chất liên quan	Pyrol; Thiophen
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Tham khảo hộp thông tin

Furan, còn được biết đến như là furfuran, 1,4-epoxy-1,3-butadien - là một hợp chất hữu cơ thơm khác vòng, được tạo ra khi gỗ (đặc biệt là gỗ thông) được chưng cất. Furan là một chất lỏng trong suốt, không màu, rất dễ bay hơi và dễ cháy, có điểm sôi gần với nhiệt độ phòng. Nó là một chất độc và có thể còn là chất gây ung thư. Phản ứng hiđrô hóa của furan với chất xúc tác là palađi tạo ra tetrahydrofuran.

Furan là một hợp chất thơm do một trong số các cặp đơn điện tử của nguyên tử oxy bị phi cục bộ hóa vào trong vòng, tạo ra hệ vòng thơm 4n+2 (xem quy tắc Hückel) tương tự như benzen. Hệ vòng thơm này tạo ra hai vòng điện tử phía trên và phía dưới cấu trúc phẳng của vòng mà không có các liên kết đôi riêng rẽ. Cặp đơn điện tử khác của nguyên tử oxy trải rộng ra trong mặt phẳng của hệ thống vòng phẳng. Do tính thơm của mình nên các tính chất của furan là hoàn toàn khác với các tính chất của các ête khác vòng thông thường khác, chẳng hạn như của tetrahydrofuran (THF). Nó hoạt động hóa học mạnh hơn đáng kể so với benzen trong các phản ứng thế ái lực điện tử. Việc tổng hợp hữu cơ kinh điển của furan là tổng hợp Feist-Benary.

Xem thêm

Tetrahydrofuran (THF), hóa chất đã hiđrô hóa hoàn toàn của furan và là một trong các dung môi thông dụng.
Pyrol, hóa chất chứa nitơ tương tự như furan.
Thiophen, hóa chất chứa lưu huỳnh tương tự như furan.
Benzofuran, furan với vòng kết hợp benzen.
Dibenzofuran, một lớp hợp chất tương tự như các đibenzođioxyn.
Các vòng thơm đơn