Phenolphthalein

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới điều hướng Bước tới tìm kiếm
Phenolphthalein
Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg
Danh pháp IUPAC3,3-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
Nhận dạng
Số CAS77-09-8
PubChem4764
Ngân hàng dược phẩmDB04824
KEGGD05456
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
Thuộc tính
Khối lượng mol318,328 g·mol−1
Khối lượng riêng1,277 g cm−3, ở 32 °C
Điểm nóng chảy260 °C
Điểm sôiN/A
Độ hòa tan trong nướcKhông hòa tan
Độ hòa tan trong các dung môi khácKhông hòa tan trong benzen, hòa tan tốt trong ethanol và ether, ít hòa tan trong DMSO
Các nguy hiểm
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Phenolphtalein là một hợp chất hóa học với công thức C20H14O4 và thường được viết là "HIn" hoặc "phph" trong ký hiệu viết tắt. Nó được phát hiện ra vào năm 1871 bởi Adolf von Baeyer.[1]

Phenolphtalein thường được sử dụng trong đo độ pH, nó chuyển sang màu cam trong các dung dịch có tính acid (pH < 0) và màu hồng nhạt trong các dung dịch base. Nếu nồng độ của chất chỉ thị là đặc, nó có thể xuất hiện màu tím.[cần dẫn nguồn] Nếu trong dung dịch tính kiềm cực mạnh (pH > 12) thì nó trở về không màu.

Phenolphtalein đã được sử dụng trong hơn một thế kỷ như thuốc nhuận tràng, nhưng hiện nay đang được gỡ bỏ khỏi danh mục các thuốc nhuận tràng bởi vì những lo ngại về khả năng gây ung thư[2][3].

Phenolphtalein được sử dụng để thực hiện một xét nghiệm máu, và thường được gọi là xét nghiệm Kastle-Meyer. Một mẫu khô được thu thập với một tăm bông hoặc giấy lọc. Lần đầu tiên nhỏ một vài giọt rượu, sau đó một thêm vài giọt phenolphtalein và cuối cùng là nhỏ tiếp một vài giọt nước oxy già nhỏ trực tiếp lên mẫu. Nếu mẫu này sẽ chuyển thành màu hồng sau đó nó là một thử nghiệm tích cực. Xét nghiệm này không phá hủy mẫu, nó có thể được lưu giữ và được sử dụng trong các thử nghiệm thêm tại phòng thí nghiệm. Xét nghiệm này có cùng một phản ứng với máu từ động vật, kiểm tra để tiếp tục sẽ được yêu cầu để xác định xem nó bắt nguồn từ một con người.

Phenolphtalein được sử dụng trong đồ chơi, ví dụ như một thành phần của mực biến mất, hoặc nhuộm trên tóc Hollywood Barbie. Trong mực nó được trộn với NaOH, phản ứng với carbon dioxide trong không khí. Phản ứng này dẫn đến độ pH xuống dưới ngưỡng thay đổi màu sắc khi các ion hydrogen được giải phóng thông qua phản ứng:

OH- + CO2→ CO32- + H+

Để phát triển tóc và các mẫu đồ họa "ma thuật", mực in phun dung dịch hydroxide, dẫn đến sự xuất hiện của đồ họa ẩn của cơ chế tương tự mô tả ở trên để thay đổi màu sắc trong dung dịch kiềm. Các mô hình cuối cùng sẽ biến mất cùng một phản ứng với cacbon dioxide chi tiết ở trên. Thymolphthalein được sử dụng cho cùng một mục đích và trong cùng một cách, khi màu xanh là mong muốn.

Phenolphtalein được sử dụng như là một chất chỉ thị axit hoặc base khi nó tiếp xúc hoặc sự hiện diện của axit nó sẽ chuyển sang không màu và với base, nó sẽ biến thành một màu tím hồng nhạt. Nó cũng là một thành phần trong chỉ số phổ quát, một dung dịch bao gồm một hỗn hợp của các chỉ số pH (thường phenolphthalein, methyl đỏ, bromothymol màu xanh, và thymol xanh)[4].

Sự chỉ thị acid - base cho thấy khả năng của phenolphthalein là hữu ích để thử nghiệm các dấu hiệu của phản ứng cacbonat hóa trong bê tông. Bê tông có độ pH tự nhiên cao do hydroxide calcium hình thành khi xi măng Portland phản ứng với nước. Khi xi măng phản ứng với carbon dioxide trong khí quyển thì pH có thể giảm xuống tới 8 ½ đến 9, mặc dù phản ứng thường là hạn chế như là một lớp mỏng trên bề mặt. Khi một dung dịch phenolphthalein 1% được áp dụng đối với bê tông bình thường, nó sẽ chuyển màu hồng tươi. Nếu bê tông đã trải qua cacbonat hóa sẽ không có sự thay đổi màu sắc nào.

Phân tử phenolphtalein có 4 dạng, thay đổi qua lại lẫn nhau phụ thuộc vào độ pH của dung dịch:

Loại hình In+ H2In In2− In(OH)3−
Cấu trúc Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.png Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
Mô hình Phenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png
Độ pH < 0 0−8,2 8,2−12,0 >12,0
Đặc điểm axit mạnh axit hoặc gần trung hòa ba zơ ba zơ mạnh
Màu sắc cam không màu hồng đến tím vân anh không màu
Hình ảnh minh họa Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg Phenolphthalein-at-pH-9.jpg
PP startAnimGif
Hình động về cơ chế phản ứng phụ thuộc pH: H3In+ → H2In → In2− → In(OH)3−

Synthesis[sửa | sửa mã nguồn]

Phenolphthalein có thể được điều chế bằng cách cho phenol tác dụng với anhydrit phtalic theo tỷ lệ 1:2 . Nó được khám phá vào năm 1871 bởi Adolf von Baeyer.[5][6][7]

Synthesis of phenolphthalein:[8]

Phản ứng được xúc tác bởi kẽm clorua.


Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Adolf Baeyer (1871) "Über die Phenolfarbstoffe" (On phenol dyes), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (Reports of the German Chemical Society), vol. 4, no. 2, pages 658-665.
  2. ^ June K. Dunnick and James R. Hailey (ngày 1 tháng 11 năm 1996), “Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems”, Cancer Research, 56 (21): 4922–4926, PMID 8895745
  3. ^ Tice Rr; Furedi-Machacek M; Satterfield D; Udumudi A; Vasquez M; Dunnick Jk (1998), “Measurement of micronucleated erythrocytes and DNA damage during chronic ingestion of phenolphthalein in transgenic female mice heterozygous for the p53 gene.”, Environmental and molecular mutagenesis, 31 (2): 113–24, doi:10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N, ISSN 0893-6692, PMID 9544189 Chú thích có tham số trống không rõ: |month= (trợ giúp)Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
  4. ^ "Universal Indicator Lưu trữ 2006-09-25 tại Wayback Machine". ISCID Encyclopedia of Science and Philosophy.
  5. ^ Baeyer, A. (1871). “Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 555–558. doi:10.1002/cber.18710040209.
  6. ^ Baeyer, A. (1871). “Ueber die Phenolfarbstoffe”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 658–665. doi:10.1002/cber.18710040247.
  7. ^ Baeyer, A. (1871). “Ueber die Phenolfarbstoffe”. Polytechnisches Journal. 201 (89): 358–362.
  8. ^ Max Hubacher, Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 2.192.485 (1940 to Ex Lax Inc)