Tím tinh thể

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Tím tinh thể
Danh pháp IUPAC Tris(4-(dimethylamino)phenyl)methylium chloride[cần dẫn nguồn]
Tên khác

Tím anilin[cần dẫn nguồn]
tím base 3
Tím Baszol 57L[cần dẫn nguồn]
Brilliant Violet 58[cần dẫn nguồn]
Hexamethyl-p-rosaniline chloride[cần dẫn nguồn]
Methylrosanilide chloride[cần dẫn nguồn]
Methyl Violet 10B[cần dẫn nguồn]
Methyl Violet 10BNS[cần dẫn nguồn]

Pyoktanin[cần dẫn nguồn]
Nhận dạng
Số CAS 548-62-9
PubChem 11057
Số EINECS 208-953-6
Ngân hàng dược phẩm DB00406
KEGG D01046
MeSH Gentian+violet
Số RTECS BO9000000
Mã ATC D01AE02,G01AX09
Ảnh Jmol-3D ảnh
ảnh 2
SMILES
InChI 1/C25H30N3.ClH/c1-26(2)22-13-7-19(8-14-22)25(20-9-15-23(16-10-20)27(3)4)21-11-17-24(18-12-21)28(5)6;/h7-18H,1-6H3;1H/q+1;/p-1
Tham chiếu Beilstein 3580948
Thuộc tính
Công thức phân tử C25N3H30Cl
Phân tử gam 407,979 g mol-1
Điểm nóng chảy 205 °C, 478 K, 401 °F
Các nguy hiểm
Phân loại của EU Có hại Xn Bản mẫu:Hazchem N
Chỉ mục EU 612-204-00-2
Chỉ dẫn R Bản mẫu:R22, Bản mẫu:R40, Bản mẫu:R41, R50/53
Chỉ dẫn S Bản mẫu:S2, S26, Bản mẫu:S36/37/39, Bản mẫu:S46, S60, S61
LD50

1,2 g/kg (oral, mice)

1,0 g/kg (oral, rats)[1]

Tím tinh thể hay tím gentian (còn gọi là Methyl Violet 10B, hexamethyl pararosaniline chloride hoặc pyoctanin(e)[2]) là thuốc nhuộm triarylmethan. Loại thuốc nhuộm này được dùng để nhuộm mô và dùng trong phương pháp Gram để phân loại vi khuẩn. Tím tinh thể có tính kháng khuẩn, kháng nấm và anthelmintic, từng được coi là chất sát trùng hàng đầu. Tác dụng y học của chất này đã được thay thế bởi các loại thuốc mới, mặc dù nó vẫn nằm trong danh sách của Tổ chức Y tế thế giới.

Tên gọi "tím gentian" bắt nguồn từ việc sử dụng hỗn hợp các thuốc nhuộm methyl pararosaniline (tím methyl) thường được gọi là tím tinh thể. Màu của thuốc nhuộm này giống với màu của những cánh hoa long đởm (tiếng Anh: gentian).

Sản xuất[sửa | sửa mã nguồn]

Tím tinh thể có thể được điều chế từ phản ứng ngưng tụ của formaldehyddimethylanilin để tạo thành thuốc nhuộm leuco:[3][4][5]

CH2O + 3 C6H5N(CH3)2 → CH(C6H4N(CH3)2)3 + H2O

Sau đó, hợp chất không màu này được oxi hóa tạo thành dạng cation có màu (tác nhân oxi hóa điển hình là mangan dioxide):

CH(C6H4N(CH3)2)3 + HCl + 1/2 O2 → [C(C6H4N(CH3)2)3]Cl + H2O

Màu nhuộm[sửa | sửa mã nguồn]

Khi hòa tan trong nước, tím tinh thể có màu tím-lam với độ hấp thụ cực đại ở bước sóng 590 nm và hệ số hấp thụ 87 000 M−1cm−1[6]. Màu của thuốc nhuộm phụ thuộc vào độ acid của dung dịch. Ở pH 1,0, thuốc nhuộm có màu xanh lá cây với độ hấp thụ cực đại ở bước sóng 420 nm and 620 nm trong khi với dung dịch acid mạnh (pH khoảng -1), thuốc nhuộm có màu vàng với độ hấp thụ cực đại ở bước sóng 420 nm.

Màu sắc khác nhau của thuốc nhuộm là do phân tử thuốc nhuộm thay đổi trạng thái khác nhau. Ở dạng màu vàng, cả 3 nguyên tử nitơ có điện tích dương trong đó 2 nguyên tử nhận proton,trong khi ở dạng có màu xanh lá cây, thuốc nhuộm có 2 nguyên tử nitơ thay đổi điện tích. Ở pH trung tính, cả 2 proton nhận thêm chuyển vào dung dịch, chỉ còn lại một trong các nguyên tử nitơ mang điện tích dương. pKa khi mất 2 proton vào khoảng 1,15 và 1,8[6].

Trong dung dịch kiềm, các ion hydroxyl ái nhân tấn công nguyên tử carbon trung tâm ái điện tử, tạo thành dạng triphenylmethanol hoặc carbinol không màu. Một số triphenylmethanol cũng được tạo thành trong điều kiện acid mạnh khi điện tích của nguyên tử nitơ thay đổi dẫn đến sự tăng cường các đặc tính ái điện tử của carbon trung tâm, điều này cho phép các phần tử ái nhân tấn công các phân tử nước. Kết quả là dung dịch có màu vàng.

Ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Ngoài y học[sửa | sửa mã nguồn]

Vi khuẩn được nhuộm bằng tím tinh thể.

Tím tinh thể không được dùng làm thuốc nhuộm vải mà nó được dùng làm thuốc nhuộm giấy và làm một thành phần của mực xanh đậm và mực đen trong ngành in, bút bi. Nó cũng được dùng để tạo màu cho phân bón, chất chống đóng băng, áo da...

Trong y học[sửa | sửa mã nguồn]

Tím tinh thể có tính kháng khuẩn, kháng nấm và kháng giun sán[7]. Đây là đặc tính được sử dụng trong y học, đặc biệt trong nha khoa, nó được gọi là "pyoctanin" (hay "pyoctanine")[2].

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Hodge, H.C.; Indra, J.; Drobeck, H.P.; Duprey, L.P.; Tainter, M.L. (1972), “Acute oral toxicity of methylrosaniline chloride”, Toxicology and Applied Pharmacology 22 (1): 1–5, doi:10.1016/0041-008X(72)90219-0, PMID 5034986 
  2. ^ a ă Gorgas, Ferdinand J. S. (1901), “Pyoctanin - Methyl-Violet - Pyoctanine”, Dental Medicine. A Manual Of Dental Materia Medica And Therapeutics, 7th edition (chestofbooks.com), Bản gốc lưu trữ ngày 15 tháng 3 năm 2011, truy cập ngày 15 tháng 3 năm 2011. 
  3. ^ Colour Index 3rd Edition Volume 4, Bradford: Society of Dyers and Colourists, 1971, tr. 4391 
  4. ^ Gessner, T.; Mayer, U. (2002), “Triarylmethane and Diarylmethane Dyes”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th Edition, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a27_179 
  5. ^ Thetner, D. (2000), “Triphenylmethane and related dyes”, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Wiley . Also available from Scribd.
  6. ^ a ă Adams, E.Q.; Rosenstein, L. (1914), “The color and ionization of crystal-violet”, J. Amer. Chem. Soc. 36 (7): 1452–1473, doi:10.1021/ja02184a014 
  7. ^ Docampo, R.; Moreno, S.N. (1990), “The metabolism and mode of action of gentian violet”, Drug Metab. Rev. 22 (2–3): 161–178, doi:10.3109/03602539009041083, PMID 2272286 

Đọc thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]