Khác biệt giữa bản sửa đổi của “Acid adipic”

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Thay đổi sau →
Nội dung được xóa Nội dung được thêm vào
Trực quanMã wiki
Tạo với bản dịch của trang “Adipic acid”
(Không có sự khác biệt)

Phiên bản lúc 14:07, ngày 10 tháng 6 năm 2020

Adipic acid
Skeletal formula of adipic acid
Ball-and-stick model of the adipic acid molecule
Tên khácAdipic acid
Butane-1,4-dicarboxylic acid
Hexane-1,6-dioic acid
1,4-butanedicarboxylic acid
Nhận dạng
Số CAS124-04-9
PubChem196
KEGGD08839
ChEBI30832
ChEMBL1157
Số RTECSAU8400000
Ảnh Jmol-3Dảnh
ảnh 2
SMILES
InChI
Tham chiếu Beilstein1209788
Tham chiếu Gmelin3166
UNII76A0JE0FKJ
Thuộc tính
Bề ngoàiWhite crystals[1]
Monoclinic prisms[2]
MùiOdorless
Khối lượng riêng1.360 g/cm3
Điểm nóng chảy 152,1 °C (425,2 K; 305,8 °F)[chuyển đổi: số không hợp lệ]
Điểm sôi 337,5 °C (610,6 K; 639,5 °F)[chuyển đổi: số không hợp lệ]
Độ hòa tan trong nước14 g/L (10 °C)
24 g/L (25 °C)
1600 g/L (100 °C)
Độ hòa tanVery soluble in methanol, ethanol
soluble in acetone
slightly soluble in cyclohexane
negligible in benzene, petroleum ether
insoluble in acetic acid
log P0.08
Áp suất hơi0.097 hPa (18.5 °C) = 0.073 mmHg
Độ axit (pKa)4.43, 5.41
Độ nhớt4.54 cP (160 °C)
Base liên hợpAdipate
Cấu trúc
Cấu trúc tinh thểMonoclinic
Nhiệt hóa học
Enthalpy
hình thành ΔfHo298		−994.3 kJ/mol[3]
Các nguy hiểm
NFPA 704

1
2
0
 
LD503600 mg/kg (rat)
Ký hiệu GHSThe exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Báo hiệu GHSWarning
Chỉ dẫn nguy hiểm GHSH319
Chỉ dẫn phòng ngừa GHSP264, P280, P305+P351+P338, P337+P313
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quanglutaric acid
pimelic acid
Hợp chất liên quanhexanoic acid
adipic acid dihydrazide
hexanedioyl dichloride
hexanedinitrile
hexanediamide
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)
Adipic acid
Skeletal formula of adipic acid
Ball-and-stick model of the adipic acid molecule
Tên khácAdipic acid
Butane-1,4-dicarboxylic acid
Hexane-1,6-dioic acid
1,4-butanedicarboxylic acid
Nhận dạng
Số CAS124-04-9
PubChem196
KEGGD08839
ChEBI30832
ChEMBL1157
Số RTECSAU8400000
Ảnh Jmol-3Dảnh
ảnh 2
SMILES
InChI
Tham chiếu Beilstein1209788
Tham chiếu Gmelin3166
UNII76A0JE0FKJ
Thuộc tính
Bề ngoàiWhite crystals[4]
Monoclinic prisms[2]
MùiOdorless
Khối lượng riêng1.360 g/cm3
Điểm nóng chảy 152,1 °C (425,2 K; 305,8 °F)[chuyển đổi: số không hợp lệ]
Điểm sôi 337,5 °C (610,6 K; 639,5 °F)[chuyển đổi: số không hợp lệ]
Độ hòa tan trong nước14 g/L (10 °C)
24 g/L (25 °C)
1600 g/L (100 °C)
Độ hòa tanVery soluble in methanol, ethanol
soluble in acetone
slightly soluble in cyclohexane
negligible in benzene, petroleum ether
insoluble in acetic acid
log P0.08
Áp suất hơi0.097 hPa (18.5 °C) = 0.073 mmHg
Độ axit (pKa)4.43, 5.41
Độ nhớt4.54 cP (160 °C)
Base liên hợpAdipate
Cấu trúc
Cấu trúc tinh thểMonoclinic
Nhiệt hóa học
Enthalpy
hình thành ΔfHo298		−994.3 kJ/mol[3]
Các nguy hiểm
NFPA 704

1
2
0
 
LD503600 mg/kg (rat)
Ký hiệu GHSThe exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Báo hiệu GHSWarning
Chỉ dẫn nguy hiểm GHSH319
Chỉ dẫn phòng ngừa GHSP264, P280, P305+P351+P338, P337+P313
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quanglutaric acid
pimelic acid
Hợp chất liên quanhexanoic acid
adipic acid dihydrazide
hexanedioyl dichloride
hexanedinitrile
hexanediamide
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Axit adipic hoặc axit hexanedioic là hợp chất hữu cơ có công thức (CH 2 ) 4 (COOH) 2 . Từ góc độ công nghiệp, nó là axit dicarboxylic quan trọng nhất: khoảng 2,5 tỷ kg bột tinh thể màu trắng này được sản xuất hàng năm, chủ yếu là tiền chất để sản xuất nylon . Axit adipic hiếm khi xảy ra trong tự nhiên, [5] nhưng nó được gọi là phụ gia thực phẩm số E được sản xuất E355 .

Chuẩn bị và phản ứng

Axit adipic được sản xuất từ hỗn hợp cyclohexanone và cyclohexanol được gọi là "dầu KA", tên viết tắt của k etone- một loại dầu cồn. Dầu KA được oxy hóa bằng axit nitric để cung cấp axit adipic, thông qua con đường nhiều bước. Trong phản ứng sớm, cyclohexanol được chuyển thành xeton, giải phóng axit nitric :

HOC 6 H 11 + HNO 3 → OC (CH 2 ) 5 + HNO 2 + H 2 O

Trong số nhiều phản ứng của nó, cyclohexanone bị nitro hóa, tạo tiền đề cho sự phân mảnh của liên kết CC:

HNO 2 + HNO 3 → NO + NO 3 - + H 2 O
OC 6 H 10 + NO + → OC 6 H 9 -2-NO + H +

Các sản phẩm phụ của phương pháp bao gồm axit glutaric và succinic . Oxit nitơ được sản xuất theo tỷ lệ một đến một mol với axit adipic, [6], thông qua trung gian của axit nitrolic . [5]

Các quá trình liên quan bắt đầu từ cyclohexanol, thu được từ quá trình hydro hóa phenol . [5]

Phương pháp sản xuất thay thế

Một số phương pháp đã được phát triển bằng cách cacbonyl hóa butadien . Ví dụ, quá trình hydrocarboxyl hóa tiến hành như sau: [5]

CH 2 = CH − CH = CH 2 + 2 CO + 2 H 2 O → HO 2 C (CH 2 ) 4 CO 2 H

Một phương pháp khác là phân cắt oxy hóa cyclohexene bằng hydro peroxide . [7] Các chất thải là nước.

Trong lịch sử, axit adipic được điều chế bằng cách oxy hóa các chất béo khác nhau, [8] do đó có tên (cuối cùng là từ adeps Latin, adipis - "mỡ động vật"; mô mỡ ).

Phản ứng

Axit adipic là một axit dibasic (nó có hai nhóm axit). Giá trị pK a cho các lần hủy liên tiếp của chúng là 4,41 và 5,41. [9]

Với các nhóm carboxylate được phân tách bởi bốn nhóm methylene, axit adipic thích hợp cho các phản ứng ngưng tụ nội phân tử. Sau khi xử lý bằng bari hydroxit ở nhiệt độ cao, nó trải qua quá trình keton hóa để cho cyclopentanone .

Công dụng

Khoảng 60% trong số 2,5 tỷ kg axit adipic được sản xuất hàng năm được sử dụng làm monome để sản xuất nylon [10] bằng phản ứng polycondensation với hexametylen diamine tạo thành nylon 66 . Các ứng dụng chính khác cũng liên quan đến polymer; nó là một monome để sản xuất polyurethane và các este của nó là chất hóa dẻo, đặc biệt là PVC .

Trong y học

Axit adipic đã được kết hợp vào các viên ma trận công thức giải phóng có kiểm soát để thu được sự giải phóng độc lập với pH đối với cả các thuốc có tính axit yếu và axit yếu. Nó cũng đã được tích hợp vào lớp phủ polymer của các hệ thống nguyên khối ưa nước để điều chỉnh pH intragel, dẫn đến giải phóng không thứ tự của một loại thuốc ưa nước. Sự tan rã ở pH đường ruột của shellac polymer ruột đã được báo cáo để cải thiện khi axit adipic được sử dụng như một chất tạo lỗ chân lông mà không ảnh hưởng đến việc giải phóng trong môi trường axit. Các công thức phát hành có kiểm soát khác đã bao gồm axit adipic với mục đích thu được một hồ sơ phát hành muộn. [11]

Trong thực phẩm

Một lượng nhỏ nhưng đáng kể axit adipic được sử dụng như một thành phần thực phẩm như một chất hỗ trợ hương liệu và keo. [12] Nó được sử dụng trong một số thuốc kháng axit canxi cacbonat để làm cho chúng có vị chua . Là một acidulant trong nướng bột, nó tránh được sự không mong muốn hút ẩm tính chất của axit tartaric . Axit adipic, hiếm trong tự nhiên, xảy ra tự nhiên trong củ cải đường, nhưng đây không phải là một nguồn kinh tế cho thương mại so với tổng hợp công nghiệp. [13]

Sự an toàn

Axit adipic, giống như hầu hết các axit cacboxylic, là một chất gây kích ứng da nhẹ. Nó là độc hại nhẹ, với liều gây chết trung bình là 3600   mg / kg khi uống bằng chuột. [5]

Thuộc về môi trường

Việc sản xuất axit adipic có liên quan đến phát thải N
2O </br> N
2O, [14] một loại khí nhà kính mạnh và là nguyên nhân của sự suy giảm tầng ozone tầng bình lưu . Tại các nhà sản xuất axit adipic DuPont và Rhodia (lần lượt là Invista và Solvay ), các quy trình đã được thực hiện để chuyển hóa xúc tác oxit nitơ thành các sản phẩm vô hại: [15]

2 N 2 O → 2 N 2 + O 2

Chú thích

  1. ^ Mac Gillavry, C. H. (2010). “The crystal structure of adipic acid”. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 60 (8): 605–617. doi:10.1002/recl.19410600805.
  2. ^ a b Bản mẫu:Cite Merck Index
  3. ^ a b Bản mẫu:CRC94
  4. ^ Mac Gillavry, C. H. (2010). “The crystal structure of adipic acid”. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 60 (8): 605–617. doi:10.1002/recl.19410600805.
  5. ^ a b c d e Musser, M. T. (2005). “Adipic Acid”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_269. ISBN 3527306730.
  6. ^ Parmon, V. N.; Panov, G. I.; Uriarte, A.; Noskov, A. S. (2005). “Nitrous oxide in oxidation chemistry and catalysis application and production”. Catalysis Today. 100 (2005): 115–131. doi:10.1016/j.cattod.2004.12.012.
  7. ^ Sato, K.; Aoki, M.; Noyori, R. (1998). “A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide”. Science. 281 (5383): 1646–47. Bibcode:1998Sci...281.1646S. doi:10.1126/science.281.5383.1646. PMID 9733504.
  8. ^ Ince, Walter (1895). “Preparation of adipic acid and some of its derivatives”. Journal of the Chemical Society, Transactions. 67: 155–159. doi:10.1039/CT8956700155.
  9. ^ “Dicarboxylic Acids, Aliphatic”, Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp, Weinheim: Wiley-VCH, 2005
  10. ^ “Archived copy”. Bản gốc lưu trữ ngày 18 tháng 5 năm 2015. Truy cập ngày 9 tháng 5 năm 2015.Quản lý CS1: bản lưu trữ là tiêu đề (liên kết) PCI abstract for adipic acid
  11. ^ Handbook of Pharmaceutical Excipients, 2009
  12. ^ “Cherry Jell-O Nutrition Facts”. Kraft Foods. Truy cập ngày 21 tháng 3 năm 2012.
  13. ^ American Chemical Society (9 tháng 2 năm 2015). “Molecule of the Week: Adipic Acid”.
  14. ^ US EPA. “U.S. Greenhouse Gas Inventory Report, Chapter 4. Industrial Processes” (PDF). Truy cập ngày 29 tháng 11 năm 2013.
  15. ^ Reimer, R. A.; Slaten, C. S.; Seapan, M.; Koch, T. A.; Triner, V. G. (2000). “Adipic Acid Industry — N2O Abatement”. Non-CO2 Greenhouse Gases: Scientific Understanding, Control and Implementation. Netherlands: Springer. tr. 347–358. doi:10.1007/978-94-015-9343-4_56. ISBN 978-94-015-9343-4.

Phụ lục

  • Các trích dẫn của FDA Hoa Kỳ - GRAS (21 CFR 184.1009), Phụ gia gián tiếp (21 CFR 175.300, 21 CFR 175.320, 21 CFR 176.170, 21 CFR 176.180, 21 CFR 177.1200, 21 CFR 177.1390, 21 CFR 177.1500, 21 CFR 177.1500, 21 CFR 177.1500 21 CFR 177.2420, 21 CFR 177.2600)
  • Trích dẫn của Liên minh Châu Âu - Quyết định 1999/217 / EC - Chất gây nghiện; Chỉ thị 95/2 / EC, Phụ lục IV - Phụ gia thực phẩm được phép; 2002/72 / EC, Phụ lục A - Monome được ủy quyền cho Nhựa Liên hệ với Thực phẩm

liện kết ngoài

Lấy từ “https://vi.wikipedia.org/w/index.php?title=Acid_adipic&oldid=62265304”