Xeton

Công thức cấu tạo tổng quát của xeton

Xeton là một hợp chất hữu cơ, trong đó nhóm cacbonyl C=O liên kết trực tiếp với 2 gốc hidrocacbon. Công thức tổng quát R-CO-R'.

Xeton đơn giản nhất là axeton CH₃-CO-CH₃

Phân loại xeton

Tùy vào gốc hidrocacbon mà xeton được chia ra thành các nhóm:

• Xeton no: Khi các gốc hidrocacbon đều là gốc ankyl. Ví dụ: CH₃-CO-CH₃ (axeton)
• Xeton không no: Khi 1 hoặc cả 2 gốc hidrocacbon là gốc không no. Ví dụ: CH₂=CH-CO-CH₃ (metyl vinyl xeton)
• Xeton thơm: Khi gốc hidrocacbon có chứa vòng benzen. Ví dụ: C₆H₅-CO-CH₃ (axetonphenol)

Tùy vào số chức xeton mà xeton được chia ra thành xeton đơn chức (có một nhóm C=O) hay đa chức (có từ hai nhóm C=O trở lên).

Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp

Đồng đẳng

Dãy đồng đẳng của axeton là dãy đồng đẳng của xeton no đơn chức có công thức tổng quát C_nH_2nO (n $>=$3).

Đồng phân

Xeton luôn có đồng phân tương ứng với andehit. Ứng với công thức C_nH_2nO (n $>=$3) có thể có các loại đồng phân sau:

• Andehit no đơn chức
• Xeton no đơn chức
• Ancol đơn chức có 1 nối đôi
• Ancol vòng no đơn chức
• Ete đơn chức có 1 nối đôi
• Ete vòng no đơn chức

Danh pháp

• Tên thường: Một số xeton có tên thường. Ví dụ: CH₃-CO-CH₃ (axeton).
• Tên gốc-chức: Tên 2 gốc hidrocacbon + "xeton". Ví dụ: CH₃-CO-CH₃ (đimetyl xeton).
• Tên thay thế: Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên mạch chính + Số chỉ vị trí nhóm cacbonyl + "on". Ví dụ : CH₃-CO-CH₃ (propan-2-on, propanon).

Tính chất vật lí

Các xeton thường là chất lỏng, các xeton cao có dạng chất rắn có mùi tương đối dễ chịu. Axeton có khả năng hòa tan vô hạn trong nước các đồng đẳng cao hơn chỉ tan ít hoặc không tan. Axeton có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ nên thường dùng pha sơn tấy móng tay. xeton thường có nhiệt độ sôi cao hơn andehit sự phân nhánh trong các gốc hiđrocacbon làm nhiệt độ sôi cũng như tỉ khối giảm đi

Tính chất hóa học

Axeton rất nghèo phản ứng, chỉ cần nhớ một số phương pháp sau: Xeton có phản ứng khử giống andehit nhưng tạo ra ancol bậc II:

CH₃-CO-CH₃ + H₂ --> CH₃-CH(OH)-CH₃

Xeton khó bị oxi hóa vì các gốc hidrocacbon đã cản trở không gian.Tuy nhiên nó có thể bị oxi hóa bởi dung dich thuốc tím đun nóng với axit sunfuric tạo ra hỗn hợp các axit cacboxylic.

Phản ứng ở gốc hidrocacbon:

CH₃-CO-CH₃ + Br₂ --> CH₃-CO-CH₂Br + HBr.

Phản ứng xảy ra khi dùng brom khan và có xúc tác axit axetic đun nóng.

Điều chế

Xeton được điều chế bằng cách oxi hóa nhẹ rượu bậc II :

R-CH(OH)-R' + CuO --> R-CO-R' + Cu + H₂O. Phản ứng này cần có nhiệt độ.

Phương pháp riêng để điều chế axeton : Có thể đi từ Benzen theo sơ đồ sau:

Benzen --+propen---> Cumen --[O]---> Phenol + Axeton

Tham khảo

• Sách giáo khoa Hóa học 11, Nhà xuất bản Giáo Dục.Bài 58:Andehit và Xeton trang 238 sgk hóa 11