Axit formic

Axit formic
Cấu trúc của axít fomic
Tổng quan
Danh pháp IUPAC	Axít metanoic
Tên khác	Axít hyđrô cacboxylic Axít formylic Axít aminic
Công thức phân tử	CH2O2 HCOOH
Phân tử gam	46,0254 g/mol
Biểu hiện	Chất lỏng không màu, dễ bốc khói
Số CAS	64-18-6
Thuộc tính
Tỷ trọng và pha	1,22 g/mL, lỏng
Độ hòa tan trong nước	Trộn lẫn
Điểm nóng chảy	8,4 °C (47,1 °F)
Điểm sôi	100,8 °C (213,3 °F)
pKa	3,744
pKb
Độ nhớt	1,57 cP ở 26 °C
Nguy hiểm
MSDS	ScienceLab.com
Các nguy hiểm chính	Ăn mòn; kích thích; gây mẫn cảm.
NFPA 704
Điểm bắt lửa	69 °C (156 °F)
Rủi ro/An toàn	R10, 35, S1/2, 23, 26, 45
Số RTECS	LQ4900000
Trang dữ liệu bổ sung
Cấu trúc & thuộc tính
Dữ liệu nhiệt động lực
Dữ liệu quang phổ
Các hợp chất liên quan
Các hợp chất tương tự	Axít axetic Axít propionic
Các hợp chất liên quan	Fomanđêhít Mêtanol
Ngoại trừ có thông báo khác, các dữ liệu được lấy ở 25°C, 100 kPa Thông tin về sự phủ nhận và tham chiếu

Axít fomic (được gọi theo hệ thống axít metanoic) là dạng axít cacboxylic đơn giản nhất. Công thức của nó là HCOOH hoặc CH₂O₂. Nó là một sản phẩm trung gian trong tổng hợp hóa hoc và xuất hiện trong tự nhiên, phần lớn trong nọc độc của ong và vòi đốt của kiến.

Trong tự nhiên, nó có trong các vòi đốt và nọc độc của nhiều loại côn trùng của bộ Cánh màng (Hymenoptera), chủ yếu là các loài kiến. Nó cũng là một sản phẩm đốt cháy đáng kể sinh ra từ các xe cộ dùng nhiên liệu thay thế đốt mêtanol (và êtanol, nếu có nhiễm nước) khi trộn với xăng. Tên gọi của nó có nguồn gốc từ một từ Latinh: con kiến, formica, do nó ban đầu người ta có thể tách nó dễ dàng từ việc chưng cất các xác kiến. Một hợp chất hóa học như một muối từ việc trung hòa axít fomic với các bazơ, hoặc một este thu được từ axít fomic, được gọi là fomiat (hay metanoat). Ion fomiat có công thức HCOO⁻.

Đặc điểm

Axít fomic hòa tan trong nước và các chất dung môi hữu cơ khác và hòa tan một ít trong các hyđrôcacbon. Trong các hyđrocacbon và trong pha hơi, nó thực sự bao gồm các nhị trùng liên kết hiđrô hơn là các phân tử riêng rẽ. Trong pha khí, mối liên kết hyđrô này tạo ra một kết quả có độ lệch lớn so với định luật khí lý tưởng. Axít fomic lỏng và rắn gồm có một mạng liên kết hiđrô vô hạn của các phân tử axít fomic.

Tính chất hóa học

Tính axit: Axit formic là axit yếu.Tuy nhiên nó mạnh nhất trong dãy đồng đẳng của axit cacboxylic no đơn chức và mạnh hơn axit cacbonic ( H₂CO₃)

• Dung dịch HCOOH làm quỳ tím chuyển màu đỏ nhạt.

• Tác dụng với kim loại mạnh:

2Na + 2HCOOH --> 2HCOONa + H₂

• Tác dụng với oxit bazơ:

CuO + 2HCOOH --> (HCOO)₂Cu + H₂O

• Tác dụng với muối của axit yếu hơn:

NaHCO₃ + HCOOH --> HCOONa + CO₂ + H₂O

C₆H₅ONa + HCOOH --> HCOONa + C₆H₅OH.

Tính chất của nhóm -COOH: Do hiệu ứng dồn mật độ electrron trong nhóm -COOH nên nguyên tử H bị phân cực mạnh do đó tính axit của HCOOH mạnh hơn ancol và phenol.

• Phản ứng este hóa:

HCOOH + CH₃OH --> HCOOCH₃ + H₂O.

Phản ứng này là phản ứng thuận nghịch được xúc tác nhờ axit sunfuric đặc và nhiệt độ.

• Tính chất đặc biệt của HCOOH: phản ứng tráng gương

HCOOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH --> (NH₄)₂CO₃ + 2Ag(kết tủa) + 2NH₃(khí) + H₂O

Sản xuất

Một số lượng đáng kể axít fomic được sản xuất như là một sản phẩm phụ của quá trình sản xuất các hóa chất khác, đặc biệt là axít axetic. Quá trình sản xuất này không đủ để đáp ứng yêu cầu hiện nay đối với axít fomic, và một số lượng axít này phải được sản xuất cho mục đích riêng.

Khi mêtanol và cacbon mônôxít được kết hợp với sự có mặt của một bazơ mạnh sẽ tạo ra metyl fomiat, một dẫn xuất của axít fomic, theo phương trình hóa học

CH₃OH + CO → HCOOCH₃

Trong công nghiệp, phản ứng này được thực hiện trong pha lỏng với áp suất cao. Các điều kiện phản ứng điển hình là nhiệt độ 80 °C dưới áp suất 40 atm. Bazơ được dùng rộng rãi nhất là mêthôxít natri. Sự thủy phân của metyl formiat tạo ra axít fomic:

HCOOCH₃ + H₂O → HCOOH + CH₃OH

Để quá trình thủy phân trực tiếp metyl formiat đạt hiệu quả đòi hỏi một số lượng nước dư, do đó một vài nhà sản xuất thực hiện quá trình này bằng cách gián tiếp là cho metyl formiat phản ứng với amôniăc để tạo ra formamid, và sau đó thủy phân formamid bằng axít sulfuric để tạo ra axít formic:

HCOOCH₃ + NH₃ → HCONH₂ + CH₃OH

HCONH₂ + H₂O + ½H₂SO₄ → HCOOH + ½(NH₄)₂SO₄

Kỹ thuật này có vấn đề, đặc biệt là việc thải ra sản phẩm phụ amoni sulfat do đó một số nhà sản xuất gần đây đã phát triển các cách hiệu quả về năng lượng bằng cách tách axít formic khỏi lượng nước dư thừa lớn được sử dụng trong quá trình thủy phân trực tiếp. Một trong những công nghệ này (được BASF sử dụng) đó là axít formic được lấy ra khỏi nước thông qua việc chiết chất lỏng với một bazơ hữu cơ.

Trong phòng thí nghiệm, axít fomic có thể thu được bằng cách nung nóng axít oxalic trong glyxerol khan và chiết bằng cách chưng hơi. Một cách điều chế khác (phải được thực hiện dưới một mũ trùm khói) là thủy phân axít etyl isonitril sử dụng dung dịch HCl.

C₂H₅NC + 2H₂O → C₂H₅NH₂ + HCOOH