Axit gallic

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm


Gallic acid.svg
Gallic acid-3D.png
272px
Danh pháp IUPAC Axit 3,4,5-trihydroxybenzoic
Tên khác Axit gallic
Gallat
3,4,5-trihydroxybenzoat
Nhận dạng
Số CAS 149-91-7
PubChem 370
Ảnh Jmol-3D ảnh
SMILES
InChI 1/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12)
Thuộc tính
Công thức phân tử C7H6O5
Phân tử gam 170,12 g/mol
Bề ngoài Tinh thể màu trắng, trắng vàng hoặc
pale fawn-colored crystals.
Tỷ trọng 1,7 g/cm3 (dạng khan)
Điểm nóng chảy 250 °C, 523 K, 482 °F
Độ hòa tan trong nước 1,1 g/100 ml nước @ 20°C (dạng khan)
1,5 g/100 ml nước @ 20 °C (monohydrat)
Độ axít (pKa) COOH: 4.5, OH: 10.
Cấu trúc
Các nguy hiểm
MSDS External MSDS
Nguy hiểm chính Irritant
Các hợp chất liên quan
Hợp chất liên quan Axit enzoic, Phenol, Pyrogallol

Axit gallic thuộc nhóm axit trihydroxybenzoic (là dạng axit phenolic), là một axit hữu cơ, danh pháp là 3,4,5-trihydroxyaxit benzoic, có trong lá chè và nhiều loại thực vật khác[1]. Công thức hóa học là C6H2(OH)3COOH. Axit gallic có thể ở cả dạng tự do hay là một phần của tannin. Các muốieste của axit gallic được gọi là 'gallat'. Axit gallic không chứa gali như tên gọi của nó.

Axit gallic là tên thông dụng trong ngành công nghiệp dược[2]. Nó được sử dụng làm chất chuẩn để xác định hàm lượng phenol trong một số phép phân tích sử dụng thuốc thử Folin-Ciocalteu; kết quả phân tích được đưa ra dưới dạng đương lượng axit gallic[3]. Axit gallic cũng có thể được dùng làm nguyên liệu để tổng hợp psychedelic alkaloid mescaline[4].

Axit gallic có tính kháng nấm và kháng khuẩn. Axit gallic hoạt động như một chất chống ôxy hóa và giúp bảo vệ các tế bào khỏi nguy cơ bị ôxy hóa. Axit gallic cũng có khả năng kháng các tế bào ung thư mà không gây hại đến các tế bào khỏe mạnh[5].

Dạng este[sửa | sửa mã nguồn]

  • Ethyl gallat, phụ gia thực phẩm với số E là E313
  • Propyl gallat, hay propyl 3,4,5-trihydroxybenzoat, là este của axit gallic và propanol.
  • Octyl gallat, este của octanol và axit gallic
  • Dodecyl gallat, hay lauryl gallat, este của axit gallic và dodecanol
  • Epicatechin gallat, là một flavan-3-ol, (một loại flavonoid), có trong chè xanh
  • Epigallocatechin gallat (EGCG), hay epigallocatechin 3-gallat, este của axit gallic và epigallocatechin, đây là một dạng catechin
  • Gallocatechin gallat (GCG), este của axit gallic và gallocatechin, đây là một dạng flavan-3ol
  • Theaflavin-3-gallat, dẫn xuất của theaflavin

Chuyển hóa[sửa | sửa mã nguồn]

Gallat 1-beta-glucosyltransferaza (EC 2.4.1.136) là enzym chuyển hóa UDP-glucose and gallate, tạo thành UDP và 1-galloyl-beta-D-glucose.

Một enzym khác là gallat decarboxylase (EC 4.1.1.59).

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Chú thích[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ LD Reynolds and NG Wilson, “Scribes and Scholars” 3rd Ed. Oxford: 1991. pp193–4.
  2. ^ S. M. Fiuza. Phenolic acid derivatives with potential anticancer properties––a structure–activity relationship study. Part 1: Methyl, propyl and octyl esters of caffeic and gallic acids. Elsevier. doi:10.1016/j.bmc.2004.04.026. 
  3. ^ Andrew Waterhouse. “Folin-Ciocalteau Micro Method for Total Phenol in Wine”. UC Davis. 
  4. ^ Tsao, Makepeasce (July năm 1951). “A New Synthesis Of Mescaline”. Journal of the American Chemical Society 73 (11): 5495–5496. doi:10.1021/ja01155a562. ISSN 0002-7863. Truy cập ngày 2 tháng 5 năm 2009. 
  5. ^ phytochemicals.info

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]