Amantadine

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Amantadine
Amantadine.svg
Amantadine ball-and-stick model.png
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiSymmetrel
Đồng nghĩa1-Adamantylamine
AHFS/Drugs.comChuyên khảo
MedlinePlusa682064
Danh mục cho thai kỳ
  • AU: B3
  • US: C (Rủi ro không bị loại trừ)
Dược đồ sử dụngOral
Mã ATC code
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng86–90%[1]
Liên kết protein huyết tương67%[1]
Chuyển hóa dược phẩmMinimal (mostly to acetyl metabolites)[1]
Chu kỳ bán rã sinh học10–31 hours[1]
Bài tiếtUrine[1]
Các định danh
Số đăng ký CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
KEGG
ChEBI
ChEMBL
ECHA InfoCard100.011.092
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC10H17N
Khối lượng phân tử151.249 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
  (kiểm chứng)

Amantadine (tên thương mại Symmetrel, của Endo Dược phẩm) là một loại thuốc được Cục quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ chấp thuận cho sử dụng như một loại thuốc chống vi rút và thuốc chống giun sán. Nó là hợp chất hữu cơ 1-adamantylamine hoặc 1-aminoadamantane, có nghĩa là nó bao gồm một trục adamantane có một nhóm amino được thay thế ở một trong bốn vị trí methyne. Rimantadine là một dẫn xuất liên quan chặt chẽ của adamantane có đặc tính sinh học tương tự.

Ngoài việc sử dụng trong y tế, hợp chất này hữu ích như một khối xây dựng trong tổng hợp hữu cơ, cho phép chèn một nhóm adamantyl.

Theo Trung tâm kiểm soát và phòng ngừa dịch bệnh Hoa Kỳ (CDC) 100% mẫu cúm đại dịch theo mùa H3N2 và 2009 được thử nghiệm cho thấy khả năng kháng adamantanes và amantadine không còn được khuyến cáo điều trị cúm ở Hoa Kỳ. Ngoài ra, hiệu quả của nó như là một loại thuốc chống giun sán vẫn chưa được xác định, với Tổng quan Cochrane năm 2003 kết luận rằng không có đủ bằng chứng hỗ trợ hoặc chống lại hiệu quả và an toàn của nó.[2]

Sử dụng trong y tế[sửa | sửa mã nguồn]

Bệnh Parkinson[sửa | sửa mã nguồn]

Amantadine được sử dụng để điều trị bệnh Parkinson, cũng như các hội chứng Parkinson.[3] Một tổng quan của Cochrane năm 2003 đã kết luận bằng chứng là không đủ để hỗ trợ việc sử dụng amantadine cho bệnh Parkinson.[2]

Một công thức phát hành mở rộng được sử dụng để điều trị rối loạn vận động, một tác dụng phụ của levodopa đó được thực hiện bởi những người có Parkinson.[4]

Cúm[sửa | sửa mã nguồn]

Amantadine không còn được khuyến cáo để điều trị nhiễm cúm A. Đối với mùa cúm 2008/2009, CDC đã phát hiện ra rằng 100% mẫu cúm đại dịch theo mùa H3N2 và 2009 được thử nghiệm đã cho thấy khả năng kháng adamantanes.[5] CDC đã đưa ra một cảnh báo cho các bác sĩ để kê toa thuốc ức chế neuraminidase oseltamivir và zanamivir thay vì amantadine và rimantadine để điều trị cúm.[6][7][8] Một đánh giá của Cochrane năm 2014 không tìm thấy lợi ích cho việc phòng ngừa hoặc điều trị cúm A.[9]

Mệt mỏi trong bệnh đa xơ cứng[sửa | sửa mã nguồn]

Amantadine dường như cũng có tác dụng vừa phải đối với chứng mệt mỏi liên quan đến bệnh đa xơ cứng (MS).[10]

Lịch sử[sửa | sửa mã nguồn]

Amantadine đã được Cơ quan Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ phê duyệt vào tháng 10 năm 1966 với tư cách là thuốc dự phòng chống lại bệnh cúm châu Á, và cuối cùng đã nhận được sự chấp thuận cho điều trị bằng Inflenzavirus A [11][12][13][14] ở người lớn. Vào năm 1969, loại thuốc này cũng được phát hiện một cách tình cờ khi cố gắng giúp giảm các triệu chứng của bệnh Parkinson, các hội chứng ngoại tháp do thuốc gây ra và akathisia.

Vào năm 2017, Cục Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ đã phê duyệt việc sử dụng amantadine trong một công thức giải phóng kéo dài được phát triển bởi Adamas Pharma để điều trị chứng khó đọc, một tác dụng phụ của levodopa, những người có kinh nghiệm về Parkinson.[15]

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

  • Tromantadine

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ a ă â b c “SYMMETREL® (amantadine hydrochloride)” (PDF). TGA eBusiness Services. NOVARTIS Pharmaceuticals Australia Pty Limited. 29 tháng 6 năm 2011. Truy cập ngày 24 tháng 2 năm 2014. 
  2. ^ a ă Crosby, Niall J; Deane, Katherine; Clarke, Carl E (2003). Clarke, Carl E, biên tập. “Amantadine in Parkinson's disease”. Cochrane Database of Systematic Reviews (1): CD003468. PMID 12535476. doi:10.1002/14651858.CD003468. 
  3. ^ “Amantadine – FDA prescribing information,”. Drugs.com (bằng tiếng en-US). Truy cập ngày 28 tháng 8 năm 2017. 
  4. ^ “Amantadine extended release capsules” (PDF). FDA. Tháng 8 năm 2017.  For label updates, see FDA index page for NDA 208944
  5. ^ CDC weekly influenza report – week 35, cdc.gov
  6. ^ “CDC Recommends against the Use of Amantadine and Rimantadine for the Treatment or Prophylaxis of Influenza in the United States during the 2005–06 Influenza Season”. CDC Health Alert. Centers for Disease Control and Prevention. 14 tháng 1 năm 2006. Bản gốc lưu trữ ngày 3 tháng 5 năm 2008. Truy cập ngày 20 tháng 5 năm 2008. 
  7. ^ Deyde, Varough M.; Xu, Xiyan; Bright, Rick A.; Shaw, Michael; Smith, Catherine B.; Zhang, Ye; Shu, Yuelong; Gubareva, Larisa V.; Cox, Nancy J. (2007). “Surveillance of Resistance to Adamantanes among Influenza A(H3N2) and A(H1N1) Viruses Isolated Worldwide”. Journal of Infectious Diseases 196 (2): 249–257. PMID 17570112. doi:10.1086/518936. 
  8. ^ Kumar, Binod; Asha, Kumari; Khanna, Madhu; Ronsard, Larance; Meseko, Clement Adebajo; Sanicas, Melvin (tháng 4 năm 2018). “The emerging influenza virus threat: status and new prospects for its therapy and control”. Archives of Virology 163 (4): 831–844. ISSN 1432-8798. PMID 29322273. doi:10.1007/s00705-018-3708-y. 
  9. ^ Alves Galvão, MG; Rocha Crispino Santos, MA; Alves da Cunha, AJ (21 tháng 11 năm 2014). “Amantadine and rimantadine for influenza A in children and the elderly.”. The Cochrane Database of Systematic Reviews 11 (11): CD002745. PMID 25415374. doi:10.1002/14651858.CD002745.pub4. 
  10. ^ Braley, TJ; Chervin, RD (tháng 8 năm 2010). “Fatigue in multiple sclerosis: mechanisms, evaluation, and treatment.”. Sleep 33 (8): 1061–7. PMC 2910465. PMID 20815187. 
  11. ^ Hounshell, David A.; Kenly Smith, John (1988). Science and Corporate Strategy: Du Pont R&D, 1902–1980. Cambridge University Press. tr. 469. ISBN 9780521327671. 
  12. ^ “Sales of flu drug by du Pont unit a 'disappointment'. The New York Times (Wilmington, Delaware). 5 tháng 10 năm 1982. Truy cập ngày 19 tháng 5 năm 2008. 
  13. ^ Maugh, T. (1979). “Panel urges wide use of antiviral drug”. Science 206 (4422): 1058–60. PMID 386515. doi:10.1126/science.386515. 
  14. ^ Maugh, T. H. (1976). “Amantadine: an Alternative for Prevention of Influenza”. Science 192 (4235): 130–1. PMID 17792438. doi:10.1126/science.192.4235.130. 
  15. ^ Bastings, Eric. “NDA 208944 Approval Letter” (PDF).