Levopropoxyphene

Levopropoxyphene
Danh pháp IUPAC	(1R,2S)-1-benzyl-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-phenylpropyl propionate
Tên khác	[(2R,3S)-4-dimethylamino-3-methyl-1,2-diphenyl-butan-2-yl]propanoate
Nhận dạng
Số CAS	2338-37-6
PubChem	200742
ChEMBL	1213351
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ CCC(=O)OC(Cc1ccccc1)(c2ccccc2)C(C)CN(C)C O=C(O[C@](c1ccccc1)(Cc2ccccc2)[C@@H](C)CN(C)C)CC ;
InChI	đầy đủ 1/C22H29NO2/c1-5-21(24)25-22(18(2)17-23(3)4,20-14-10-7-11-15-20)16-19-12-8-6-9-13-19/h6-15,18H,5,16-17H2,1-4H3/t18-,22-/m1/s1;
UNII	U75VZ9PK1J
Thuộc tính
Khối lượng mol	339.471
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Các nguy hiểm
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

Levopropoxyphen là một chất chống ho. Nó là một đồng phân quang học của dextropropoxyphen. Hỗn hợp chủng được gọi là propoxyphen. Chỉ có đồng phân dextro (dextropropoxyphen) có tác dụng giảm đau; đồng phân levo dường như chỉ phát huy tác dụng chống ho. Nó trước đây được bán ở Mỹ bởi Eli Lilly dưới tên thương mại Novrad (một sự đảo ngược của Darvon) như một chất chống hăm.^[1]^[2]

Tổng hợp[sửa | sửa mã nguồn]

Phản ứng Mannich của propiophenone với formaldehyd và dimethylamine liên kết với aminoketone tương ứng.
Phản ứng của ketone với benzylmagiê bromide tạo ra rượu amin. Điều đáng lưu ý là chất trung gian này không thể hiện hoạt động giảm đau trong các thử nghiệm trên động vật.
Quá trình este hóa của rượu bằng phương pháp anhydride propionic liên kết với propionate.^[4]

Chirality[sửa | sửa mã nguồn]

Sự hiện diện của hai trung tâm trị liệu trong phân tử này có nghĩa là hợp chất có thể tồn tại dưới dạng bất kỳ trong số bốn đồng phân. Hoạt tính sinh học đã được tìm thấy có liên quan đến đồng phân α. Độ phân giải của đồng phân đó thành các phản ứng quang học của nó cho thấy đồng phân d là thuốc giảm đau tích cực; bây giờ được ký hiệu là propoxyphen. Các đồng phân l gần như không có hoạt động giảm đau; tuy nhiên, hợp chất này cho thấy hoạt động chống hăm hữu ích và được đặt tên là levopropoxyphen. ^{[ <span title="This claim needs references to reliable sources. (November 2014)">cần dẫn nguồn</span> ]}

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

^ Reference.MD: Propoxyphene napsylate
^ Lutje Spelberg; Jeffrey Harald (2003). “Enantioselective biocatalytic conversions of epoxides”. Rijksuniversiteit Groningen.
^ Chenier, Philip J. (2002) Survey of Industrial Chemistry. Springer. ISBN 0306472465. p. 455.
^ Pohland, A.; Sullivan, H. R. (1953). “Analgesics: Esters of 4-Dialkylamino-1,2-diphenyl-2-butanols” (PDF). Journal of the American Chemical Society. 75 (18): 4458–4461. doi:10.1021/ja01114a019. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 7 tháng 11 năm 2014.

[1] Reference.MD: Propoxyphene napsylate

[2] Lutje Spelberg; Jeffrey Harald (2003). “Enantioselective biocatalytic conversions of epoxides”. Rijksuniversiteit Groningen.

[3] Chenier, Philip J. (2002) Survey of Industrial Chemistry. Springer. ISBN 0306472465. p. 455.

[4] Pohland, A.; Sullivan, H. R. (1953). “Analgesics: Esters of 4-Dialkylamino-1,2-diphenyl-2-butanols” (PDF). Journal of the American Chemical Society. 75 (18): 4458–4461. doi:10.1021/ja01114a019. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 7 tháng 11 năm 2014.

[1]

[2]

[3]

[4]