Oxyphenisatine
| Oxyphenisatine | |
|---|---|
 Kekulé, skeletal formula of oxyphenisatine | |
| Tên khác | Dihydroxydiphenylisatin;[1] Diphenolisatin;[1] Oxyphenisatin[1] |
| Nhận dạng | |
| Số CAS | |
| PubChem | |
| Số EINECS | |
| DrugBank | DB04823 |
| KEGG | |
| ChEMBL | |
| Ảnh Jmol-3D | ảnh ảnh 2 |
| SMILES | đầy đủ
|
| InChI | đầy đủ
|
| UNII | |
| Thuộc tính | |
| Điểm nóng chảy | |
| Điểm sôi | |
| log P | 1.398 |
| Độ axit (pKa) | 9.423 |
| Độ bazơ (pKb) | 4.574 |
| Dược lý học | |
| Dược đồ điều trị | Oral, rectal |
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Oxyphenisatine (hoặc oxyphenisatin) là thuốc nhuận tràng.[2] Nó liên quan chặt chẽ với bisacodyl, natri picosulfat và phenolphthalein. Sử dụng lâu dài có liên quan đến tổn thương gan,[3] và kết quả là, nó đã bị rút ở hầu hết các quốc gia vào đầu những năm 1970. Các dẫn xuất oxyphenisatine axetat dẫn xuất acetate cũng đã từng được sử dụng như một thuốc nhuận tràng.
Các hợp chất hóa học tự nhiên tương tự oxyphenisatine có thể có trong mận,[4] nhưng một đánh giá gần đây về các tài liệu khoa học có liên quan cho thấy tác dụng nhuận tràng của mận là do các thành phần khác bao gồm các hợp chất phenolic (chủ yếu là axit neochlorogen và axit chlorogen) và sorbitol.[5]
Tổng hợp[sửa | sửa mã nguồn]
Nhóm ketone của isatin (1) là không thể hòa tan và có các tính chất thú vị. Trong axit mạnh, nó trở nên bị proton hóa và oxy có thể được thay thế bằng các gốc giàu electron.
Năm 1885, người ta đã báo cáo rằng ngưng tụ isatin với phenol 2 dẫn đến 3, được Acetyl hóa thành (4). Oxyphenisatin có đặc tính cathartic.
- Triacetyldiphenolisatin (Laxagetten, Unilax, Trisatin), Nicoxyphenisatin & Cinnoxyphenisatin là các dẫn xuất hóa học.
Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]
- ^ a b c SciFinder Scholar, version 2004.2; Chemical Abstracts Service, Registry Number 125-13-3, accessed ngày 1 tháng 9 năm 2011
- ^ Farack, U. M.; Nell, G. (1984). “Mechanism of Action of Diphenolic Laxatives: The Role of Adenylate Cyclase and Mucosal Permeability”. Digestion. 30 (3): 191–194. doi:10.1159/000199105. PMID 6548720.
- ^ Kotha, P.; Rake, M. O.; Willatt, D. (1980). “Liver Damage Induced by Oxyphenisatin” (PDF). British Medical Journal. 281 (6254): 1530. doi:10.1136/bmj.281.6254.1530. PMC 1714947. PMID 6893676.
- ^ Baum, H. M.; Sanders, R. G.; Straub, G. J. (1951). “The Occurrence of a Diphenyl Isatin in California Prunes”. Journal of the American Pharmaceutical Association. 40 (7): 348–349. doi:10.1002/jps.3030400713. PMID 14850362.
- ^ Stacewicz-Sapuntzakis, M.; Bowen, P. E.; Hussain, E. A.; Damayanti-Wood, B. I.; Farnsworth, N. R. (2001). “Chemical Composition and Potential Health Effects of Prunes: A Functional Food?”. Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 41 (4): 251–286. doi:10.1080/20014091091814. PMID 11401245.
- ^ Baeyer, A.; Lazarus, M. J. (1885). “Ueber Condensationsproducte des Isatins”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 18 (2): 2637. doi:10.1002/cber.188501802170.