Phenylpropanolamine

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Phenylpropanolamine
RS-Norephedrin
Ball-and-stick model of the phenylpropanolamine molecule
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiMany[1][2]
AHFS/Drugs.comThông tin tiêu dùng Multum
Dược đồ sử dụngBy mouth
Mã ATC code
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
Dữ liệu dược động học
Chuyển hóa dược phẩmHepatic (CYP2D6)
Chu kỳ bán rã sinh học2.1–3.4 hours
Các định danh
Số đăng ký CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
KEGG
ChEMBL
ECHA InfoCard100.035.349
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC9H13NO
Khối lượng phân tử151.206 g/mol g·mol−1
Mẫu 3D (Jmol)
  (kiểm chứng)

Phenylpropanolamine (PPA) là một tác nhân giao cảm được sử dụng như một chất ức chế thông mũi và thèm ăn.[1][3][4] Nó thường được sử dụng trong kê đơncác chế phẩm trị ho và cảm lạnh không kê đơn. Trong thú y, nó được sử dụng để kiểm soát tiểu không tự chủ ở chó.[5][6]

PPA còn được gọi là -hydroxyamphetamine, và là thành viên của nhóm hóa chất phenethylamine và amphetamine.[3][7][8] Nó liên quan chặt chẽ với các cathinones (-ketoamphetamine).[7] Hợp chất tồn tại dưới dạng bốn đồng phân lập thể, bao gồm <i id="mwGg">d</i> - và <i id="mwHA">l</i>-norephedrine và <i id="mwHg">d</i> - và <i id="mwIA">l</i> -norpseudoephedrine.[4][8] d -Norpseudoephedrine còn được gọi là cathine,[3][8] và được tìm thấy tự nhiên trong Catha edulis (khat).[9] Các chế phẩm dược phẩm của PPA đã thay đổi thành phần stereoisome ở các quốc gia khác nhau, điều này có thể giải thích sự khác biệt trong việc sử dụng sai và hồ sơ tác dụng phụ.[4] Các chất tương tự của PPA bao gồm ephedrine, pseudoephedrine, amphetamine, methamphetaminecathinone.[7]

Mặc dù ban đầu được cho là hoạt động như một chất chủ vận trực tiếp của các thụ thể adrenergic, PPA sau đó được phát hiện chỉ có ái lực yếu hoặc không đáng kể đối với các thụ thể này, và thay vào đó được đặc trưng như một chất giao cảm gián tiếp [4] hoạt động bằng cách gây ra sự phóng thích norepinephrine và do đó kích hoạt giải phóng norepinephrine. thụ thể.[10]

Nó được cấp bằng sáng chế vào năm 1938.[11] Tại Hoa Kỳ, PPA không còn được bán do tăng nguy cơ đột quỵ ở phụ nữ trẻ. Tuy nhiên, tại một số quốc gia ở Châu Âu, nó vẫn có sẵn theo toa hoặc đôi khi không cần kê đơn. Tại Canada, nó đã bị rút khỏi thị trường vào ngày 31 tháng 5 năm 2001.[12] Nó đã tự nguyện rút khỏi thị trường Úc vào tháng 7 năm 2001.[13]Ấn Độ, việc sử dụng PPA của con người và các công thức của nó đã bị cấm vào ngày 10 tháng 2 năm 2011,[14] nhưng lệnh cấm đã bị tư pháp lật ngược vào tháng 9 năm 2011.[15]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ a ă Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. tr. 828–. ISBN 978-3-88763-075-1. 
  2. ^ https://www.drugs.com/international/phenylpropanolamine.html
  3. ^ a ă â J. Elks (ngày 14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 70–71. ISBN 978-1-4757-2085-3. 
  4. ^ a ă â b I.K. Morton; Judith M. Hall (ngày 6 tháng 12 năm 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. tr. 219–. ISBN 978-94-011-4439-1. 
  5. ^ Ramesh C. Gupta (ngày 23 tháng 4 năm 2012). Veterinary Toxicology: Basic and Clinical Principles. Academic Press. tr. 458–. ISBN 978-0-12-385927-3. 
  6. ^ Jim E. Riviere; Mark G. Papich (ngày 17 tháng 3 năm 2009). Veterinary Pharmacology and Therapeutics. John Wiley & Sons. tr. 1309–. ISBN 978-0-8138-2061-3. 
  7. ^ a ă â Thomas L. Lemke; David A. Williams (2008). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. tr. 643–. ISBN 978-0-7817-6879-5. 
  8. ^ a ă â Leslie A. King (2009). Forensic Chemistry of Substance Misuse: A Guide to Drug Control. Royal Society of Chemistry. tr. 53–. ISBN 978-0-85404-178-7. 
  9. ^ Balint EE, Falkay G, Balint GA (2009). “Khat – a controversial plant”. Wien. Klin. Wochenschr. 121 (19–20): 604–14. PMID 19921126. doi:10.1007/s00508-009-1259-7. 
  10. ^ Rothman RB, Vu N, Partilla JS, Roth BL, Hufeisen SJ, Compton-Toth BA, Birkes J, Young R, Glennon RA (2003). “In vitro characterization of ephedrine-related stereoisomers at biogenic amine transporters and the receptorome reveals selective actions as norepinephrine transporter substrates”. J. Pharmacol. Exp. Ther. 307 (1): 138–45. PMID 12954796. doi:10.1124/jpet.103.053975. 
  11. ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (bằng tiếng Anh). John Wiley & Sons. tr. 541. ISBN 9783527607495. 
  12. ^ “Advisories, Warnings and Recalls – 2001”. Health Canada. Ngày 7 tháng 1 năm 2009. Bản gốc lưu trữ ngày 3 tháng 5 năm 2010. 
  13. ^ “Alert Phenylpropanolamine”. Therapeutic Goods Administration. Truy cập ngày 31 tháng 12 năm 2018. 
  14. ^ “Drugs Banned In India”. Dte.GHS, Ministry of Health and Family Welfare, Government of India. Central Drugs Standard Control Organization. Bản gốc lưu trữ ngày 13 tháng 10 năm 2013. Truy cập ngày 7 tháng 1 năm 2014. 
  15. ^ “Madras High Court revokes ban on manufacture and sale of paediatric drugs nimesulide and PPA – India Medical Times”.