Tiabendazole
 | |
 | |
| Dữ liệu lâm sàng | |
|---|---|
| Tên thương mại | Mintezol, others |
| AHFS/Drugs.com | Tên thuốc quốc tế |
| Danh mục cho thai kỳ |
|
| Dược đồ sử dụng | By mouth, topical |
| Mã ATC | |
| Tình trạng pháp lý | |
| Tình trạng pháp lý |
|
| Dữ liệu dược động học | |
| Sinh khả dụng | Сmax 1–2 hours (oral administration) |
| Chuyển hóa dược phẩm | GI tract |
| Chu kỳ bán rã sinh học | 8 hours |
| Bài tiết | Urine (90%) |
| Các định danh | |
Tên IUPAC
| |
| Số đăng ký CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR/BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| Định danh thành phần duy nhất | |
| KEGG | |
| ChEMBL | |
| NIAID ChemDB | |
| ECHA InfoCard | 100.005.206 |
| Dữ liệu hóa lý | |
| Công thức hóa học | C10H7N3S |
| Khối lượng phân tử | 201.249 g/mol |
| Mẫu 3D (Jmol) | |
| Tỉ trọng | 1.103 g/cm3 |
| Điểm nóng chảy | 293 đến 305 °C (559 đến 581 °F) |
SMILES
| |
Định danh hóa học quốc tế
| |
| (kiểm chứng) | |
Tiabendazole (INN, BAN), còn được gọi là thiabendazole (AAN, USAN) hoặc TBZ và tên thương mại Mintezol, Tresaderm, và Arbotect, là một chất bảo quản,[1] một chất chống nấm và thuốc chống nấm.
Công dụng[sửa | sửa mã nguồn]
Bảo quản[sửa | sửa mã nguồn]
Tiabendazole được sử dụng chủ yếu để kiểm soát nấm mốc, bệnh bạc lá và các bệnh nấm khác trong trái cây (ví dụ như cam) và rau quả; nó cũng được sử dụng như một phương pháp điều trị dự phòng cho bệnh cây du Hà Lan.
Tiabendazole cũng được sử dụng làm phụ gia thực phẩm,[2][3] một chất bảo quản có số E E3333 (số INS 233). Ví dụ, nó được áp dụng cho chuối để đảm bảo độ tươi, và là một thành phần phổ biến trong các loại sáp được áp dụng cho vỏ của trái cây họ cam quýt. Nó không được phê duyệt là phụ gia thực phẩm ở EU,[4] Úc và New Zealand.[5]
Sử dụng trong điều trị aspergillosis đã được báo cáo.[6]
Nó cũng được sử dụng trong các tấm tường chống nấm như một hỗn hợp với azoxystrobin.
Ký sinh trùng[sửa | sửa mã nguồn]
Là một ký sinh trùng, Thiabendazol có thể kiểm soát giun tròn (chẳng hạn như những gây lươn),[7] giun móc, và các giun sán loài mà lây nhiễm động vật hoang dã, vật nuôi và con người.[8]
Nghiên cứu[sửa | sửa mã nguồn]
Các gen chịu trách nhiệm duy trì thành tế bào trong nấm men đã được chứng minh là chịu trách nhiệm cho sự hình thành mạch ở động vật có xương sống. Tiabendazole phục vụ để ngăn chặn sự hình thành mạch trong cả phôi ếch và tế bào người. Nó cũng đã được chứng minh là phục vụ như một tác nhân gây rối loạn mạch máu để giảm các mạch máu mới được thành lập. Tiabendazole đã được chứng minh là có hiệu quả làm điều này trong một số tế bào ung thư.[9]
Dược lực học[sửa | sửa mã nguồn]
Tiabendazole hoạt động bằng cách ức chế men ty thể, enzyme đặc hiệu giun sán, fumarate reductase, với khả năng tương tác với quinone nội sinh.[10]
An toàn[sửa | sửa mã nguồn]
Tổng hợp[sửa | sửa mã nguồn]
Aryl amidine trung gian 2 được điều chế bằng cách thêm xúc tác HCl của anilin vào chức năng nitrile của 4-cyanothiazole (1). Amidine (2) sau đó được chuyển đổi thành N -chloro analog 3 với natri hypochlorite (NaOCl). Sau khi xử lý bằng base, chất này trải qua phản ứng chèn nitren (4) để tạo ra tiabendazole (5).
Một tổng hợp thay thế liên quan đến việc phản ứng 4-thiazolecarboxamide với o-phenylenediamine trong axit polyphosphoric.[11]
Các dẫn xuất[sửa | sửa mã nguồn]
Một số dẫn xuất của tiabendazole cũng là thuốc dược phẩm, bao gồm albendazole, cambendazole, fenbendazole, oxfendazole, mebendazole và flubendazole.
Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]
Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]
- ^ “E233: E Number: Preservative”. www.ivyroses.com (bằng tiếng Anh). Truy cập ngày 28 tháng 8 năm 2018.
- ^ Rosenblum, C (tháng 3 năm 1977). “Non-Drug-Related Residues in Tracer Studies”. Journal of Toxicology and Environmental Health. 2 (4): 803–14. doi:10.1080/15287397709529480. PMID 853540.
- ^ Sax, N.I. Dangerous Properties of Industrial Materials. Vol 1-3 7th ed. New York, NY: Van Nostrand Reinhold, 1989., p. 3251
- ^ UK Food Standards Agency: “Current EU approved additives and their E Numbers”. Truy cập ngày 27 tháng 10 năm 2011.
- ^ Australia New Zealand Food Standards Code“Standard 1.2.4 – Labelling of ingredients”. Truy cập ngày 27 tháng 10 năm 2011.
- ^ Upadhyay MP, West EP, Sharma AP (tháng 1 năm 1980). “Keratitis due to Aspergillus flavus successfully treated with thiabendazole”. Br J Ophthalmol. 64 (1): 30–2. doi:10.1136/bjo.64.1.30. PMC 1039343. PMID 6766732.
- ^ Igual-Adell R, Oltra-Alcaraz C, Soler-Company E, Sánchez-Sánchez P, Matogo-Oyana J, Rodríguez-Calabuig D (tháng 12 năm 2004). “Efficacy and safety of ivermectin and thiabendazole in the treatment of strongyloidiasis”. Expert Opin Pharmacother. 5 (12): 2615–9. doi:10.1517/14656566.5.12.2615. PMID 15571478. Bản gốc lưu trữ ngày 6 tháng 3 năm 2016.
- ^ Portugal R, Schaffel R, Almeida L, Spector N, Nucci M (tháng 6 năm 2002). “Thiabendazole for the prophylaxis of strongyloidiasis in immunosuppressed patients with hematological diseases: a randomized double-blind placebo-controlled study”. Haematologica. 87 (6): 663–4. PMID 12031927.
- ^ Cha, HJ; Byrom M; Mead PE; Ellington AD; Wallingford JB; và đồng nghiệp (tháng 8 năm 2012). “Evolutionarily Repurposed Networks Reveal the Well-Known Antifungal Drug Thiabendazole to Be a Novel Vascular Disrupting Agent”. PLoS Biology. 10 (8): e1001379. doi:10.1371/journal.pbio.1001379. PMC 3423972. PMID 22927795. Truy cập ngày 21 tháng 8 năm 2012.
- ^ Gilman, A.G.; T.W. Rall; A.S. Nies; P. Taylor biên tập (1990). Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (ấn bản 8). New York, NY: Pergamon Press. tr. 970.
- ^ Brown, H. D.; Matzuk, A. R.; Ilves, I. R.; Peterson, L. H.; Harris, S. A.; Sarett, L. H.; Egerton, J. R.; Yakstis, J. J.; Campbell, W. C. (1961). “Antiparasitic Drugs. Iv. 2-(4'-Thiazolyl)-Benzimidazole, A New Anthelmintic”. Journal of the American Chemical Society. 83 (7): 1764–1765. doi:10.1021/ja01468a052.