Vinylacetylen

Vinylacetylen
Tên khác	Butenyne, normal isomer; 3-Butene-1-yne, Vinyl acetylene
Nhận dạng
Số CAS	689-97-4
PubChem	12720
ChEBI	48088
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ C#CC=C ;
InChI	đầy đủ 1/C4H4/c1-3-4-2/h1,4H,2H2;
UNII	VW72FM10OQ
Thuộc tính
Công thức phân tử	C4H4
Khối lượng mol	52.07456 g/mol
Bề ngoài	colourless gas
Điểm nóng chảy
Điểm sôi	0 đến 6 °C (273 đến 279 K; 32 đến 43 °F)
Độ hòa tan trong nước	low
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chính	flammable
NFPA 704	4 2 3
Điểm bắt lửa	<
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

Vinylacetylen là hydrocarbon có công thức hóa học là C₄H₄. Chất khí không màu này từng được sử trong công nghiệp polyme. Nó chứa cả liên kết đôi C=C(alken) và liên kết ba C≡C (alkyn). Nó là một enyn đơn giản nhất. Vinylacetylene cực kỳ nguy hiểm vì nó có thể tự phát nổ (nổ mà không có sự có mặt của không khí) khi nồng độ lên tới 30% nhất là ở áp suất cao,như áp suất trong các nhà máy hóa chất xử lý hydrocarbon C4. vụ nổ như vậy xảy ra tại nhà máy Union Carbide ở thành phố Texas vào năm 1969.

Tổng hợp[sửa | sửa mã nguồn]

Vinylacetylene tạo ra lần đầu bởi phản ứng khử Hofmann of the related quaternary ammonium salt:^[2]

[(CH₃)₃NCH₂CH=CHCH₂N(CH₃)₃]I₂ → 2 [(CH₃)₃NH]I + HC≡C-CH=CH₂

Nó thường được tạo ra bởi phản ứng đề hydrohalogen hóa của 1,3-dichloro-2-butene.^[3]

Nó còn tạo từ phản ứng dime hóa của acetylen với sự xúc tác của đồng(I) clorua.^[4]

Đề hydro hóa 1,3-butadiene cũng là một cách.

Ứng dụng thực tế[sửa | sửa mã nguồn]

Trong một thời gian, vinylacetylen được dùng để tổng hợp cloropren, một thành phần của cao su tổng hợp Neopren.

Tại đây, acetylen dime hóa tạo thành but 1 en 3 yn. Chất này cộng HCI tạo ra cloropren

H₂C=CH-C≡CH + HCl → H₂ClC-CH=C=CH₂

H₂ClC-CH=C=CH₂ → H₂C=CH-CCl=CH₂

^ “New Environment Inc. - NFPA Chemicals”.
^ Willstätter, Richard; Wirth, Theodor (1913). “Über Vinyl-acetylen”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 46: 535–538. doi:10.1002/cber.19130460172.
^ G. F. Hennion, Charles C. Price, Thomas F. McKeon, Jr. (1958). “Monovinylacetylene”. Organic Syntheses. 38: 70. doi:10.15227/orgsyn.038.0070.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
^ Trotuş, Ioan-Teodor; Zimmermann, Tobias; Schüth, Ferdi (2014). “Catalytic Reactions of Acetylene: A Feedstock for the Chemical Industry Revisited”. Chemical Reviews. 114 (3): 1761–1782. doi:10.1021/cr400357r. PMID 24228942.

[1] “New Environment Inc. - NFPA Chemicals”.

[2] Willstätter, Richard; Wirth, Theodor (1913). “Über Vinyl-acetylen”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 46: 535–538. doi:10.1002/cber.19130460172.

[OS-3] G. F. Hennion, Charles C. Price, Thomas F. McKeon, Jr. (1958). “Monovinylacetylene”. Organic Syntheses. 38: 70. doi:10.15227/orgsyn.038.0070.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)

[4] Trotuş, Ioan-Teodor; Zimmermann, Tobias; Schüth, Ferdi (2014). “Catalytic Reactions of Acetylene: A Feedstock for the Chemical Industry Revisited”. Chemical Reviews. 114 (3): 1761–1782. doi:10.1021/cr400357r. PMID 24228942.

[1]

[2]

[3]

[4]